Органикалық химия


























ОрганикалыK химия
Тюкавкина «Бейорганическая химия»
Патсаев «БнйорганикалыK химия»

ОрганикалыK KосылыстардыS жіктелуі

АшыK ТaйыK
Ацетилді тізбек циклді тізбек

JаныKKан JаныKпаCан Карбоциклді тек гетероциклді
к™міртек атомы
элементтері

R- радикал
13 QUOTE 1415 13 QUOTE 1415
13 QUOTE 1415 [13 QUOTE 1415-(13 QUOTE 1415) этил]
Функционалды топ- KосылыстардыS жікке жататынын аныKтайды.
Жік класстары
R функционалды топ
13 QUOTE 1415 OH метил спирті метан
R СООН корбон KышKылы KышKыл
R СОН альдигид - аль

Аминдер: R- N13 QUOTE 1415
Индуктивті эффект-басушыныS электрон ‰серінен байланыстыS тізбек бойынша сигма электрон ‰серініS берілуі.
13 QUOTE 1415- 13 QUOTE 1415- 13 QUOTE 1415 13 QUOTE 1415 (Cl) эт. _лкен (-І) индуктив
13 QUOTE 1415- 13 QUOTE 1415- 13 QUOTE 1415 (+I) кіші электронды доноры 13 QUOTE 1415
(ОН, N13 QUOTE 1415, СООН) электронды акцепторлы

Реакция т_рлері
Гемолиз- бір текті б™ліну Е/У*Е+У
Гемолиз гетериментті нуклеофильді б™лшек
Е/У 13 QUOTE 1415+ 13 QUOTE 1415 электрофильді б™лшек






Спирттер. Аминдер. Азо, диазо Kосылыстар.
Спирт химиялыK
Спирттерді алкилдеу реакциялары.
Аминдер. Jасиеттері.
Біріншілік амин тобы бар KосылыстардыS диза амиакпен аминдердіS аминденуі. Алкилдену реакциясыныS биологиялыK р™лі.
Азо ж‰не диазо Kосылыстары


Нуклеофильді орын басу- галоген туындылыры, спирттер, тиолдар, амирндерге т‰н 13 QUOTE 1415 гибридпен гибридтелген к™міртек атомы бар 1 сигма байланыспен байланысатын функционалды топтаCы гетеротоппен байланысKан. Мысалы:оттегі атомдарыныS электр терістілігі _лкен, сондыKтан, сигма байланысыныS электрон тыCыздыCы оттегі атомына ыCысKаны химиялыK Kасиеттері.
Н С С 13 QUOTE 1415 негіздік орталыK
S нуклеофильді шабуыл
Спирттер- су молекуласымен сутектік байланыс т_зеді. СондыKтанмолекулалыK салмаCы т™мен суда шексіз ериді, молекулалыK салмаCы артKан сайын еру Kабылеті азаяды.
13 QUOTE 1415ОН+ Na= 213 QUOTE 1415ONa+ 13 QUOTE 1415 натрий этиламинаты
Спирттерді алкилдеу реакциясы:
RОН+ НCl R-Cl-13 QUOTE 1415О
R- ОН R- O13 QUOTE 1415 - O R- Cl+ 13 QUOTE 1415О
Жартылый ацетол т_зу реакциясы:
О ОН
R-C + альдегид 13 QUOTE 1415 = О- 13 QUOTE 1415 R-C- O- 13 QUOTE 1415
H этолил H
13 QUOTE 1415ОН артыK KышKылдыK орта (13 QUOTE 1415 этолыK ацетол т_зеді
ОН ОH O- 13 QUOTE 1415
R- C- O- 13 QUOTE 1415+H*S- O- 13 QUOTE 1415 R- C- O- 13 QUOTE 1415 R- C - O- 13 QUOTE 1415+ 13 QUOTE 1415O
H H H
Этирефикация (к_рделі эфир т_зу реакциялары)
13 QUOTE 1415ОН+ 13 QUOTE 1415СООН сіркеKышKылы 13 QUOTE 1415СОО13 QUOTE 1415+ 13 QUOTE 1415O
ТотыCу реакциялары:
O
R- 13 QUOTE 1415- O R- C
Біріншілік спирт H альдегид
R H R
C C= O
R OH R кетон
Екіншілік спирт
R- H к™мірсутектер байланысы берік болады.
O O
13 QUOTE 1415- 13 QUOTE 1415- OH 13 QUOTE 1415O- С 13 QUOTE 1415- C
H OH
Аминдер
R- N13 QUOTE 1415- біріншілік амин
13 QUOTE 1415N13 QUOTE 1415- алифатты амин
13 QUOTE 1415- N13 QUOTE 1415-ароматты амин
13 QUOTE 1415= N13 QUOTE 1415- аралас аминдер
R R R
NH екіншілік амин N _шіншілк амин
R R
Алифатты- аминдегі азот атомы пирамидальді Kaрылыс т_зеді
.. R R
R- N- R N R
R ..
АроматтыCы:
13 QUOTE 1415 +HCl : C13 QUOTE 1415Cl


ОксоKосылыстар. Карбон KышKылдары.
Альдегидтер мен кетондар. Карбонил тобыныS электрондыK Kaрылымы.
Нуклеофильді Kосылу реакциясы.
Карбон KышKылдарыныS карбоксил тобыныS Kaрылысы.
Нуклеофильді орын басу реакциялары баCытына карбонил тобыныS ‰сері
Ацилфосфаттар, ацилферменттер А.



O
ОрганикалыK Kосылыстар –C карбонил тобымен байланысатын орын
H
басудыS сипатына Kарай: альдегидтер, кетондар, карбон KышKылы болып б™лінеді.
O O O
R- C R- C R- C
H R ОН
s13 QUOTE 1415- гибридпен №№№№ кабрбонл тобыныS к™міртек атомы бір жазыKтыKта жатKан _ш альфа байланыс ж‰не гибридттенген П байланысы н‰тижесінде оттегі атомымен т_зілген П байланыстан тaрады.
O
- C
ОН
Карбонил тобыныS нуклеофильді глобуласыныS жеSілденуіне ‰серететін факторлар:
К™міртек атомындаCы б+ H тиімділігі
КеSістіктегі жеSілділігі
ОртаныS KышKылдыK ж‰не негіздік Kасиетіне байланысты
Мысалы су молекуласыныS Kосылуы. Альдегид немесе кетондардыS суCа Kосылуы.


R O R OH
C + 13 QUOTE 1415 C
R R OH
Альдальді Kосу немесе кратон
O O OH O O
13 QUOTE 1415- C + H 13 QUOTE 1415- C 13 QUOTE 1415- C - 13 QUOTE 1415- C 13 QUOTE 1415- CH= OH- C
H H H H H
O
-R- C а) Н KозCалCыш
OH б) KышKыл №№№№
ХимиялыK Kасиеттері:
O O
R- C N13 QUOTE 1415 R- C
OH ON13 QUOTE 1415
Этирэфикация реакциясы:
O O
R- C + ROH R- C + 13 QUOTE 1415O Эфир т_зілуі
OН cпирт R (13 QUOTE 1415- 13 QUOTE 1415)
O
R- C к_рделі эфир
OR
O
-R- C тиоэфир
Sp
O O
-R- C NaOH R- C +13 QUOTE 1415OH
O13 QUOTE 1415 ONa
Аццетилкофермент А зат алмасу процесінде маSызды рол атKарады. Карбон KышKылы реакция
О O
13 QUOTE 1415- С + 13 QUOTE 1415 13 QUOTE 1415 13 QUOTE 1415- С + H13 QUOTE 1415
13 QUOTE 1415 Y


Гетерофункциональді Kосылыстар.
АминKышKылы. Белоктар.
Жоспар:
Аминоспирттер
ГидроксиKышKылдарыныS биологиялыK р™лі
АминKышKылыныS ж‰не гидрокси KышKылыныS химиялыK Kасиеттері. Лактон, лактам аминдерініS гидролизі. Элемендену реакциялары. ОксоKышKылдар декарбоксилдену реакциясы.
АминKышKылдарыныS Kaрылысы, изомериясы, жіктелуі, химиялыK Kасиеттері,
·- аминKышKылыныS биосинтетика т_зіу жолдары. ПептидтердіS т_зілуі. Белок гидролизі.1, 2, 3, 4 структурасы.
Пептидтер, белок гидролизі.

Гетерофункционалды Kосылыстар- Kaоамында ‰р т_рлі топтар бар.
ОН
R NO- 13 QUOTE 1415- 13 QUOTE 1415- HCl- HO- 13 QUOTE 1415- 13 QUOTE 1415- 13 QUOTE 1415
13 QUOTE 1415
Аминоспирттер

ГидроксиKышKылы Амин KышKылы
жалпы фрагмент: жалпы фрагмент:
R- CH- COOH R- CH- COOH

OH 13 QUOTE 1415
АCзада с_т KышKылы глюкозаныS ™німіне айналуынан пайда болатын гликолиз тез жaмыс жасуада оттектіS жетіспеуінен бaлшыKетте пайда болады, бaлшыKеттіS ауруына ‰кеп соCады.


· гидрокси,
· аминоKышKылына т‰н Kасиет судыS немесе амиактыS ішкі молекулалыK элеменденуі.



СО

13 QUOTE 1415- СН- 13 QUOTE 1415ОН 13 QUOTE 1415 13 QUOTE 1415- СН= СНОН 13 QUOTE 1415 13 QUOTE 1415- СН- CH
кратон KышKылы
O

· гидрокси KышKылы
· амин KышKылы
лактон лактам
13 QUOTE 1415- 13 QUOTE 1415 13 QUOTE 1415- 13 QUOTE 1415
· 13 QUOTE 1415- 13 QUOTE 1415
13 QUOTE 1415 С= О 13 QUOTE 1415 О 13 QUOTE 1415 С- О
СН ОН О- С N - H OH

13 QUOTE 1415- 13 QUOTE 1415
13 QUOTE 1415
N- C= O
Лактам- лактим таутомериясы
Лактом- лактим т_рініS динамикалыK тепе- теSдігі.
13 QUOTE 1415
=O OH
N N
Лактам лактим
ОксоKышKылдар Kaрамында карбоксилді
О O O
13 QUOTE 1415- C - 13 QUOTE 1415- C 13 QUOTE 1415- C - 13 QUOTE 1415 + 13 QUOTE 1415
OH
пирож_зім KышKылы
декарбоксилденуі





·- аминKышKылдары.
R-CH- COOH
жалпы фрагмент
13 QUOTE 1415

Н-CH- COOH
глицин
13 QUOTE 1415
20 аминKышKылы ауыстырылатын ж‰не ауыстырылмайтын болып екіге б™лінеді.
ТамаK белоктарынан т_зіледі:

·- аминKышKылдары азотты алмасу кезінде маSызды, д‰рі- д‰рмек, т. б. Мысалы: глутамин KышKылы: орташа нерв ж_йесін, гистидин, метионин- бауыр ауруы, циситин- к™з ауруы.
Жіктелуі:
R- табиCат байлыCы
А) алифатты
·- аминKышKылы

R-CH- COOH

13 QUOTE 1415
Б) ароматты ж‰не гетероциклді (-13 QUOTE 1415- жазылады)- жалпы фрагмент

13 QUOTE 1415 -CH- COOH

13 QUOTE 1415 фенилаланин
N
N 13 QUOTE 1415 -CH- COOH

13 QUOTE 1415 гистидин

R- сипатына байланысты: полярлы емес гидрофобты R (гидрофобты: валин, лицин); полярлы (гдрофильді: организмде иондануCа Kабілетті, яCни диссоциацияланатын немесе иондануCа Kабілетсіз Rбар
· аминKышKылдары. Мысалы: серин- иогенді емес)
Стероизометиясы:
СООН СООН

13 QUOTE 1415 * Н Н 13 QUOTE 1415

R R
L
·- аминKышKылы D
· аминKышKылы

ХимиялыK Kасиеттері:






NaOH 13 QUOTE 1415 -CH- COONa + 13 QUOTE 1415

13 QUOTE 1415
R- CH- COOH +
HCl R -CH- COOH+ Cl
13 QUOTE 1415
13 QUOTE 1415
R дыS pH табиCатына байланысты болады.
R -CH- COOH

13 QUOTE 1415
БиологиялыK маSызды химиялыK реакциялар:
Декарбоксилдену: биогенді аминдердіS
· аминKышKылынан т_зілуі.
R -CH- COOH 13 QUOTE 1415- 13 QUOTE 1415+ 13 QUOTE 1415

13 QUOTE 1415 R

·- аминKышKылы амин
Трансаминдеу реакциясы:
·- аминKышKылы
·- оксо KышKылынан алу, донорклеткадаCы амин тобы: акцептор- оксо KышKылы;
НООС- 13 QUOTE 1415- СООН + НООС- 13 QUOTE 1415- 13 QUOTE 1415- С- СООН

13 QUOTE 1415 O
13 QUOTE 1415 аспарагин KышKылы
·- оксо глутамин KышKылы
НООС- 13 QUOTE 1415- С- СООН + НООС- 13 QUOTE 1415- 13 QUOTE 1415- СН- СООН

О 13 QUOTE 1415
Сірке KымыздыK KышKыл
· глутамин KышKылы
Дезаминдеу реакциясы:
R -CH- COOH+ HN13 QUOTE 1415 R -CH- COOH+ 13 QUOTE 1415+ 13 QUOTE 1415

13 QUOTE 1415 13 QUOTE 1415
ПептидтердіS т_зілуі (
· амин KышKылыныS т_зілуі KалдыKта
13 QUOTE 1415- CH- COOH + 13 QUOTE 1415- CH- COOH 13 QUOTE 1415- CH- CO- NH- CH- COOH+ 13 QUOTE 1415

R R R R






№10 К™мірсутектер (углеводы)


Жоспар:
Моносахаридтер жіктелуі. Стероизомерия. Фишер Хеуорс формуласы. Циклді тізбекті таутомерия. МоносахаридтердіS маSызды ™кілдері.
Моносахарид туындылары. ДезоксиKант, аминді Kант, нейроамин KышKылы, сиал KышKылы. Моносахаридтер Kасиеттері.
Дисахарид т_зілуі, Kaрылысы. Циклді тізбекті таутомерия. ДисахаридтердіS тотыKсыздану Kасиеттері, гидролиздері.
Полисахаридтер, гомополисахаридтер, гетерополисахаридтер. Jaрамы, Kaрылысы, биологиялыK м‰ні.

К.С.- гидролизге Kабілеттілігіне байланысты.

Моносахарид Полисахарид

Гидролизге Kабілетті

Гетерофункциональді
Альдоза Кетоза

О 13 QUOTE 1415
С
(СНОН)n Н С= О

13 QUOTE 1415 (СНОН)n

n-1-8 13 QUOTE 1415 n-1-7

Альдоза
Н О 13 QUOTE 1415
С
Н ОН С=О

СНОН
13 QUOTE 1415
СНОН
альдопентоза
13 QUOTE 1415




Н О
С
Н ОН
ОН Н
Н ОН
Н ОН
13 QUOTE 1415 Д глюкоза


Стероизомерия- херальді ортаCа байланысты 4 13 QUOTE 1415= 16
О
С Н
Н ОН
ОН Н
Н ОН
Н ОН
13 QUOTE 1415
Молекула ішілік ‰серлесуі н‰тижесінде термодинамикалыK тaраKты 5 м_шелік фураноза, 6 м_шелік пироноза циклі форма т_зіледі.
О Н- С- ОН
С Н Н ОН
Н ОН ОН Н О
ОН Н Н ОН
Н ОН Н
Н ОН 13 QUOTE 1415
13 QUOTE 1415

·- Д глюкоза пироминоза

2-дизокси Д рибоза (нуклейн KышKылыныS структуралыK компоненті)

О
С Н
Н ОН
Н ОН
Н ОН
13 QUOTE 1415


О О
С Н 13 QUOTE 1415 ОН
Н ОН
Н ОН
Н ОН ОН 2-дезокси Д рибофуроноза
13 QUOTE 1415
Аминді Kант
ТотыKсызданатын
Дисахарид
ТотыKсызданбайтын


·- Д глюкопионоза+
·- Д глюкопироноза= мальтоза

·- Д глюкопиронозил (1 4) –
· глюкопироноза
О О
О
Целлабиоза
ТотыKсызданбайтын дисахарид- сахароза.
13 QUOTE 1415 О
ОН
Н ОН
О (1 2) глюкозидтік байланыс
13 QUOTE 1415 О
·- Д глюкопиронозил (1 2)
·- глюкопиронозил
ОН 13 QUOTE 1415 фруктофуроноза
ОН Сахароза












 &(*8:<>@Brt‚„†€ЉЊЋ
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·J
·J
·J
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·J
·J
·J
·
·
·
·
·
·
·j15

Приложенные файлы

  • doc 26524520
    Размер файла: 2 MB Загрузок: 0

Добавить комментарий