OKh bilet emtikhan kaz 2012


1-билет
1. Салицил қышқылын қыздырғанда қандай газ бөлінеді. Осы ерітіндіні барит суынан откізгенде не байқалады.
Ароматты гидроксиқышқылдар немесе фенолоқышқылдар.
 
2-гидроксибензой қышқылы 3,4,5-тригидроксибензой қышқылы
(салицил) қышқылы (галл) қышқылы
Туындылары аспирин (ацетилсалицил қышқылы). Ароматты гидроксиқышқылдары карбон қышқылдардың да, фенолдардың да қасиеттерін көрсетеді.
2.Органикалық қосылыстарды тазартудың және босатудың қандай әдістерін білесің? Абсолютті этил спирті дегеніміз не? Абсолютті спиртті қандай жағдайда қолданады?
Органикалық қосылыстың құрылымын зерттеу үшін ең алдымен химик реакциялық қоспадан немесе табиғи көзден таза күйіндегі жеке затты бөліп алуы және оның тазалығын бағалауы қажет.
Органикалық қосылыстарды жеке бөлу және тазалау үшін әдетте қайтадан кристалдауды, айдауды, шаймалауды, хроматографияны және басқа әдістерді пайдаланылады. Ал соның таза екендігін бағалау үшін физикалық константаларын-тұрақтыларын, сыну көрсеткіштерін және т.б. анықтайды. Органикалық қосылыстарды жеке бөлу, тазалау және тек сол қосылыс екендігін дәлелдеу әдістерінің мазмұндалуы органикалық химияға арналған қолданбалық – практикалық, зертханалық және машықтану құралдарын келтірген.
Абсолютті этил спирті дегеніміз түссіз, күйдіретін дәмі мен өзіне тән иісі бар сұйықтық , сусыз таза күйіндегі этил спирті . Аз мөлшерде ішкенде адамды мас, ал көп мөлшері есірткі тәрізді әсер етеді. Организмде әуелі сірке альдегидіне дейін сосын көмір қышқыл газына дейін тотығады. Абсолютті этил спиртін алу үшін әртүрлі әдістерді қолданады, яғни кальций оксидімен немесе басқа да су тартқыш қосылыстармен қайнатып, спирт құрамындағы суды химиялық жолмен байланыстырады.
№ 2 билет
3. Формальдегид ерітіндісіне Троммер реактивін қосу арқылы қандай функционалды топты ашуға болады? Ерітіндіні қыздырғанда қандай өзгерістер байқалады? Реакцияның схемасын жазыңыз.
4.Органикалық қосылыстардың еру температурасын қалай анықтайды? Ол үшін не қажет?
Заттар белгілі-бір нақты температурада ериді және негізінен малекула аралық тартылыс күшіне және кристалдық тордың қасиетіне тәуелді.Таза заттар өте аз интервалды (0,2-0,5°С) температурада ериді,аз қана қоспасы болса температуралық интервал 2-3 °С-қа дейін үйкеледі, бір уақытта еру температурасы төмендейді.
Капиллярдағы еру температурасын анықтау. Оны анықтауға арналған құрал жылутасығышпен (конц. күкірт қышқ.,минералды майлар) толтырылған колбадан,пробиркадан тұрады. Пробиркаға термометр орналастырылған.Термометрді приборкаға орналастыруға арналған пробкасы, ішінде атмосфералық кеңістігін хабарлауға арналған кесігі бар. Алдын –ала затты жақсылап сүртеді және кептіреді. Жұқа қабатты капилляр (ішкі диаметрі 0,7-1мм,ұзындығы 3-4см) таза және кепкен болуы керек. Заттың тығыздалуы үшін капилляры бар затты, тігінен тұрған шыны трубаға бірнеше рет тастайды.Бағананың биіктігі -2ммдей.Зат шығыны 1мг-нан аспайды.Әдетте капиллярдың температудаға бекітуіне дөңгелек резиналар (120-140°С аспай қыздырғанда) немесе жұқа проволка қолданылады. Капиллярдағы заттың бағанасы термометр шаригінің ортаңғы деңгейінде болуы керек. Еру температурасын анықтау алдында алдын-ала еру температурасын қарап алу керек.Болжанған температурадан 10-20°С бұрын еру температурасын минутына 1°С тан аспайтындай көтеру керек. Ал еру процесінде одан жәй (минутына 0,5°Саспаукерек). Еру температурасын микроскоп арқылы анықтау- әдістердің ең дәлі.
№ 3 билет
1.Троммер реактивін жұмыс істеу үстелінен тауып алыңыз. Ерітіндінің түсі қандай? Этиленгликоль және мыс (II) гидроксидінің схемасын жазыңыз. Қандай функционалдық топтарды анықтауға болады?
!!!!Этиленглико́ль (гликоль; 1,2-диоксиэтан; этандиол-1,2), HO-CH2-CH2-OH -
Мыс (ІІ) гидроксиді Cu(ОН)2 - көгілдір-жасыл кристалды немесе аморфты зат, суда ерімейді. Қыздырғанда ыдырайды. Оны сулы ерітіндіде мыстың тұздарын сілтілермен әрекеттестіру арқылы алады. Шыны, эмаль, глазурь пигменті, мыстың тұздарын алу, т.б. мақсаттарда пайдаланылады.
2. Органикалық қосылыстарға идентификацияны қалай жүргізеді? Қатты денені тікелей буға, буды керісінше қатты денеге айналдыру (возгонка) дегеніміз не? Қандай органикалық заттарды осы әдіспен тазартады?
Органикалық қосылыстардың идентификациясы зерттелетін қосылыстың химиялық құрылысын, функционалдық және функционалдық емес орынбасушылардың болуын, белгілі бір гомологтық қатарға тиістілігін, көміртек қаңқасының құрылысын анықтауға негізделген. Органикалық қосылыстардың идентификациясы келесі әдістер негізінде жүргізіледі: сапалық талдау және органикалық қосылыстардың спектрлік талдауы. Органикалық қосылыстарды сапалық талдау әдістемесінде сапалық реакциялардың көмегімен элементтік және функционалдық талдау жүргізіледі, яғни алынған қосылыс құрамына қандай элементтер және функционалдық топтар кіретінін анықтайды. Органикалық қосылысты белгілі бір класқа жатқызғаннан кейін оның химиялық құрылысын орнату керек. Көміртек қаңқасының құрылысын және белгілі орынбасушылардың орнын физика-химиялық әдістердің көмегімен спектрлік параметрлерді анықтап қана жүзеге асырады. Спектрлік параметрлерге балқу температурасын, қайнау температурасын, тығыздығын, сыну көрсеткішін және т.б. жатқызуға болады.
Кейбір қатты заттар балқу температурасы деңгейіне дейін қыздыру кезінде тікелей белсенді булануға қабілетті. Ал будың қатты күйге кері айналуы сұйық фазаны елеместен жылдам болады. Бұл процесті возгонка немесе сублимация деп атайды. Бұл әдіс заттарды тазалау мақсатында қолданылады. Возгонка нағыз таза өнімді алуға негізделген, көбіне қайта кристаллизациялау әдісінің орнына қолданылады. Бұл әдіс өнімді соңғы тазалау үшін және ұшқыш қосылыстарды ұшпайтын қоспалардан алдын ала бөлу үшін қолданады. Қайта кристаллизациялауға қарағанда возгонканың ерекшелігі алынған таза өнімнің сапасы 98-99% көрсетеді. Возгонка әдісімен ұсақ, молекулалық массалары үлкен емес органикалық қосылыстарды тазалайды.
№ 4 билет
1.Бензой қышқылы мен натрий гидроксидінің әрекеттесуі кезінде қандай байланыс пайда болады? Неге тұз қышқылын қосқан кезде тұнба пайда болады? Бензой қышқылы мен натрий бензоатының суда еруін салыстырыңыз.
C6H5COOH+NaOH=C6H5COONa+H2O C6H5COOH+NaOH бейтараптағанда натрий бензоатын аламыз Бензой қышқылы суда аз ериді. Бірак сілтілің негіздермен тұз түзе әрекеттеседі. Алынған ерітіндіге тұз қышқылын қосқанда бнзой қышқылы тұнбаға түседі. Бензой қышқылы қайнаған суда1:25 ,суда1:400 ,спиртте 1:25 қатынаста ериді. Ал Бензоат суда 1:2 ,спиртте 1:45 қатынаста ериді.
2.Спирттер мен фенолдар қай функционалдық топқа жатады? Фенолды ашу үшін қай реактивтер қолданылады?
Гидроксилді топ-ОН спирттер мен фенолдардың аса маңызды екі топтағы қосылыстардың функционалдық тобы бар.
Спирттердің химиялық қасиеті
2R–OH + 2Na 2RO–Na+ + H2 2C2H5OH + 2K 2C2H5O–K+ + H2
C2H5OК + H2O C2H5OH + КOH
Фенолдардың гидроксил топшасына тән қасиеттері
Гидроксил топша қышқылдық қасиет көрсететін болғандықтан, сілтілік металл және сілтілермен әр., тұз-феноляттар түзеді.
C6H5OH + NaOH = C6H5ONa + H2O 2C6H5OH + 2Na = 2C6H5ONa + H2↑
Фенолдардың ароматты сақинаға тән орнын басу, қосылу және конденсациялану реакциялары:C6H5OH + 3HNO3конц → C6H2(NO2)3OH + 3H2О 2,4,6 тринитрофенол
Фенолды ашу реакциясы: Бром суымен фенол әрекеттесіп, ақ түсті тұнба үшбромды фенол түзеді. Су құрамында фенол бар-жоқтығын анықтау барысында жоғарыдағы өзгеріс сын-сипат реакциясы болып табылады.

C6H5OH + 3Br2(aqua) → C6H2(Br)3OH + 3HBr образуется твердое вещество белого цвета 2,4,6 трибромфенол6C6H5OH + FeCl3 → [Fe(C6H5OH)6]CI3 образуется трихлоридфенолят железа (III)(фиолетовое окрашивание)
№ 5 билет
1. Жұмыртқа ақуыз ерітіндісіне Троммер реактивін қосқанда ерітінді қандай түсті? Α – аминқышқылы оң биуретті реакция береді ме?
Биурет реакциясы
Бұл реакция арқылы белоктардың құрамындағы пептидті байланысты ашады.Пептидтер сілтілі ортада мыс иондарымен күрделі комплексті қосылыстар түзуге қаблетті келеді.Биурет реакциясын жұмыртқа ақуызының концентрлі ерітіндісімен де жүргізуге болады. Ол үшін 2 мл. жұмыртқа ақуызының ерітіндісін алып, оған сол мөлшерде 10℅ ΝаОН және 1 – 2 тамшы СиSО4 қосамыз. Күлгін түстің пайда болғанын байқаимыз.
2. Ерітіндіден Фенолды ашу үшін қай реактивтер қолданылады?
Гидроксилді топ-ОН спирттер мен фенолдардың аса маңызды екі топтағы қосылыстардың функционалдық тобы бар.
Спирттердің химиялық қасиеті
2R–OH + 2Na 2RO–Na+ + H22C2H5OH + 2K 2C2H5O–K+ + H2
C2H5OК + H2O C2H5OH + КOH

Фенолдардың гидроксил топшасына тән қасиеттері
Гидроксил топша қышқылдық қасиет көрсететін болғандықтан, сілтілік металл және сілтілермен әр., тұз-феноляттар түзеді.
C6H5OH + NaOH = C6H5ONa + H2O
2C6H5OH + 2Na = 2C6H5ONa + H2↑
Фенолдардың ароматты сақинаға тән орнын басу, қосылу және конденсациялану реакциялары.
C6H5OH + 3HNO3конц → C6H2(NO2)3OH + 3H2О 2,4,6 тринитрофенол
Фенолды ашу реакциясы
Бром суымен фенол әрекеттесіп, ақ түсті тұнба үшбромды фенол түзеді. Су құрамында фенол бар-жоқтығын анықтау барысында жоғарыдағы өзгеріс сын-сипат реакциясы болып табылады.

C6H5OH + 3Br2(aqua) → C6H2(Br)3OH + 3HBr образуется твердое вещество белого цвета 2,4,6 трибромфенол6C6H5OH + FeCl3 → [Fe(C6H5OH)6]CI3 образуется трихлоридфенолят железа (III)(фиолетовое окрашивание)
№ 6 билет
1. Сегнетті тұзды Троммер реактивімен әрекеттестіргенде қандай тұз пайда болады? Пайда болған ерітінді қандай түсті болады? Шарап қышқылының молекуласындағы құрылыстық фрагмент мыс (II) комплексті тұзын түзеді?
Глюкозаны анықтауда қолданылатын реакция. Троммер реакциясында альдон қышқылдары мен мыс гидроксидінің түзілуі глюкозаның мыс гемоксидімен байланысының жоқ екендігін көрсетеді. Бірақ, троммер реактивіне сегнет тұзын қосса мыс пен глюкозаның арасындағы стехиометриялық байланыс арқылы комплексті қосылыс түзіледі. Түзілген комплекс көк туске ие болады, мыс (І) оксиді қоңыр қызыл түсті. Шарап қышқылының молекуласындағы көп атомды спирт (ОН-) құрылыстық фрагмент мыс (II) комплексті тұзын түзеді.

№ 7 билет
1. фенол натрий гидроксидімен реакцияға түсе ме? Неге фенол спирттерге қарағанда натрий гидорсидімен оңай реакцияға түседі? Натрий феноксидінің алыну схемасын жазыңыз. Гидорксил топша қышқылдық қасиет көрсететін болғандықтан, сілтілік металл және сілтілермен әрекеттесіп, тұз- феноляттар түзеді.
2C6H5OH+2Na=2C6H5OH+H2
C6H5OH+NaOH= C6H5ONa+H2O
Сілтілердің спирттегі ерітінділері, яғни алкоголяттар да фенолмен әрекеттесіп феноляттар береді:
C6H5OH= C6H5ONa+ C2H5OH
Феноляттағы феноксид ион фенол қасиетін анықтауда басты көрсеткіш болып табылады. Нуклеофильді қасиетке ие феноксид ион алкилгалогенид, диметилсульфат, хлорсірке қышқылдарымен әрекеттесіп жай эфирлер түзеді. (Вильямсон ракциясы)

№ 11 билет
1. сірке қышқылының Күкірт қышқылының қатысында этанолмен байланысында қандай қосылыс түзіледі? Пайда болған эфирді қалай анықтаймыз? Иісті қалай анықтаймыз? Карбон қышқылын мен спирттің реакциясы қалай аталады? Күкірт қышқылы қандай рөль атқарады? Реакция қандай механизммен жүреді?
Сірке қышқылы мен этанол арасындағы катализатор- күкірт қышқылы қатысындағы реакция:
СН3COOH + C2H5OH = СН3COOC2H5 + H2O
Сірке қыш-лы этанол этилацетат
Реакция 110-115 0С жүреді,
СН3COOC2H5 тез ұшқыш,жағымды жеміс-жидек иісті, түссіз сұйықтық.
Карбон қышқылы мен спирт арасында күрделі эфир және су түзе жүретін реакция этерификациялау реакциясы деп аталынады. Қышқылдық катализдің минералдық қышқылдың, бәрінен жиі күкірт қышқылының қатысында жүреді.

Этерификация реакциясы нуклеофильді орынбасу механизмі SN бойынша іске асады.

2.Біріншілік аминді қалай анықтаймыз? Біріншілік аминге азотты қышқылмен әсер еткенде қандай газ түзіледі?

Аминдер — HYPERLINK "http://kk.wikipedia.org/wiki/%D0%9C%D0%BE%D0%BB%D0%B5%D0%BA%D1%83%D0%BB%D0%B0" \o "Молекула" молекуласындағы бір немесе бірнеше HYPERLINK "http://kk.wikipedia.org/wiki/%D0%A1%D1%83%D1%82%D0%B5%D0%BA" \o "Сутек" сутек атомы амин тобына (-NH2) алмасқан HYPERLINK "http://kk.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D3%A9%D0%BC%D1%96%D1%80%D1%81%D1%83%D1%82%D0%B5%D0%BA" \o "Көмірсутек"көмірсутектердің туындылары. Амин тобымен байланысқан HYPERLINK "http://kk.wikipedia.org/wiki/%D0%A0%D0%B0%D0%B4%D0%B8%D0%BA%D0%B0%D0%BB" \o "Радикал"радикалдың табиғатына байланысты аминдер алифатты және HYPERLINK "http://kk.wikipedia.org/w/index.php?title=%D0%90%D1%80%D0%BE%D0%BC%D0%B0%D1%82&action=edit&redlink=1" \o "Аромат (мұндай бет жоқ)"ароматты болып бөлінеді.Аминдерді HYPERLINK "http://kk.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BC%D0%BC%D0%B8%D0%B0%D0%BA" \o "Аммиак"аммиактағы сутек атомдарының орнын радикал басқан аммиактың туындылары деп те қарастыруға болады.
Аминдер радикалдық санына байланысты біріншілік RNH2, екіншілік R2NH және үшіншілік R3N болып бөлінеді.
- біріншілік амин. Мысалы: CH3NH2 -метиламин
Аминдерді анықтау үшін олардың амидтерге ацилдену реакциясын пайдаланады. Аминдердің көпшілігі табиғатта кездеседі. Физиол. белсенділігі олардың сутекті, ковалентті, HYPERLINK "http://kk.wikipedia.org/wiki/%D0%98%D0%BE%D0%BD" \o "Ион"иондық байланыстар түзуіне негізделген.
Біріншілік аминдерді алу әдісі –гофмандық ыдырау:
NaOH + Br2 → NaOBr + HBr
Натрий гипобромиді
R-CONH2 + NaBr → R-NH2 + CO2↑ +NaBr
Карбон қыш-ң амиді біріншілік амин
Аминдердің азотты қышқылмен жүретін әрекеттесу реакциясы аса маңызды да құнды, себебі бұл реакция біріншілікті, екіншілікті, үшіншілікті аминдерді ажырытуға мүмкіндік береді, себебі әр түрлі амин топтары азотты қышқылмен әртүрлі әрекеттеседі.
Біріншілік алифаттық аминдер спирт түзіледі де азотты бөледі. Біріншілік аминдер мен азотты қышқыл арасында дезаминдеу реакциясы жүреді.
R-NH2 + HONO→ ROH +N2↑ + H2OСH3-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 + HNO2 ----> СH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH + N2 + H2O
+NH3 Cl
HNO2 C6H5- N N Cl- +2H2O

Диазоний тұзы
Азотты қышқыл біріншілікті ароматтық амин тұздарына әсереткенде диазоний тұзы түзіледі.
№ 12 билет
1. α-аминқышқылдарының мысалында трипептидтің түзілу реакциясын жазыңыз, пептидті топтың құрылысын бейнелеңіз. Осы амин қышқылдарының қышқылдық-негіздік сипатын белгілеңіз. Қандай реакцияның көмегімен α-амин қышқылдарының бар-жоқтығын дәлелдеуге болады? Мысалы: лиз-три-вал (2,6-диаминогексан қышқылы; 2-амино-3-индолилпропанқышқылы, 2-амино-3-метилбутан қышқылы)
2. Глицин ерітіндісіне нингидринді қосқанда ерітінді қандай түске боялады?
a-Амин қышқылдарнингидринмен әрекеттеседі ,сине-фиолетовый комплекс пайда болады.
Реакция:

Нингидридпен болған реакцияны хроматограммада a-Амин қышқылдарды анықтау үшін қолданамыз,сонымен қатар каллориметриялық анықтауда қолданылады.Қолданылуының себебі:концентрлі амин қышқылдары реакцияға түскенде заттар жоғары дәрежеде боялады.Соны анықтау үшін.
Тәжірибенің жасалуы:Пробиркаға 1 мл 1%-глицин ерітіндісін және 0,5 мл 1%-нингидрин ерітіндісін құямыз.Содан соң аса ұқыптылықпен оны отта ысытамыз сине-фиолетовый түс пайда болғанша.
№ 14 билет
1. Сахароза ерітіндісіне Троммер реактивін қосқанда (қыздырғанда) не байқалады? Ерітінді қандай түсті? Ерітіндінің түсі өзгерісін байқаймыз ба? Неліктен глюкозамен жасалған тәжірибеде ерітінді түсі өзгереді, ал сахарозада өзгермейді?
Сахароза ерітіндісіне Троммер реактивін қосқанда (қыздырғанда) тотықсыздандырғыш қасиет көрсетпейді. Түсі өзгермейді.
Сілтілік ортада глюкозаны қыздырғанда ерітінідідегі еківалентті мысты ашық түсті ерімейтін өнімдерге дейін (мыс (І)гидроксиді,мыс (І) оксиді немесе металл мысқа дейін) тотықсыздандырады.

Немесе:

Глюкоза,басқа моносахаридтер сияқты, сілтілік ортада терең бөлшектенумен тотығады(деструктивті тотығу).Осыдан суда еритін заттардың қоспасы ,көбінесе бірнеше көміртегі атомдарының саны бар оксоқышқылдар түзіледі. Бұл реакция Троммер сынамасы деп аталады. Глюкозаны әртүрлі жүйелерде ашуда қолданылады.Тотығудың ең жақсы нәтижесін Cu(ОН)2мен емес,азық-түлік өнімдеріндегі қанттардың анализінде қолданылатын оның всегнет тұзының ерітіндісімен ( Фелинг реактиві,фелингтің сұйықтығы) жасауға болады.
Мыс сахаратын алу:

Осы реакциядан алынған мыс сахаратын ақырындап қыздырса:
Байқағанымыздай,глюкоза тура осындай жағдаймен айқын тотықсыздану реакциясын берді (Троммер сынамасы оң) Сахароза бұл жағдайларда тотықсыздану реакциясын бермейді.
№ 15 билет
1. Пальмитин қышқылы мен линол қышқылының екі молекуласымен түзілген триацилглицеридтің консистенциясы қандай?
. Қымыздық қышқылын қыздырғанда қандай газ бөлінеді?Газдың пайда болуын қалай анықтауға болады?Осы газды Барит суымен жұтқан кезде қандай қосылыс пайда болады?
Концентрлі күкірт қышқылы қатысында және қыздыру барысында қымыздық қышқыл ыдырайды:
HOOC-COOH QUOTE CO2 + CO +H2O
Құрғақ сынауыққа бір күрекше қымыздық қышқылын салып, газ шығаратын түтікшесі бар тығынмен жабады. Түтікшенің екінші ұшын 2-3 тамшы барит суы бар 2 сынауыққа жалғайды. 1-сынауықты 2- сынауықта тұнба пайда болғанша қыздырады. Сосын түтікше 2- сынауықтағы ерітіндіден шығарып тастайды. 1-сынауықты қыздыра отырып, газ шығаратын түтікше тесігінен шығып жатқан газды жалында ұстайды, жалын көк түске боялады.
HOOC-COOH QUOTE HCOOH → CO ↑ + H2O
№ 19 билет
1. Ксантопротеин реакциясы көмегімен ақуыз құрамындағы қандай аминқышқылдарын анықтайды?
Биурет реакциясы
Бұл реакция арқылы белоктардың құрамындағы пептидті байланысты ашады.Пептидтер сілтілі ортада мыс иондарымен күрделі комплексті қосылыстар түзуге қаблетті келеді.Биурет реакциясын жұмыртқа ақуызының концентрлі ерітіндісімен де жүргізуге болады. Ол үшін 2 мл. жұмыртқа ақуызының ерітіндісін алып, оған сол мөлшерде 10℅ ΝаОН және 1 – 2 тамшы СиSО4 қосамыз. Күлгін түстің пайда болғанын байқаимыз.
№ 20 билет
1. Ацетилсалицил қышқылының ерітіндісіне темір (III) хлоридін қосып, қыздырғанда не байқалады? Ацетилсалицил қышқылын гидролиздегенде қандай қосылыс түзіледі? Қандай құрылыс фрагментінің болуын темір (III) хлоридінің оң болуы білдіреді?
Ацетилсалицил қышқылы күрделі эфир, кристалды зат. Оңай гидролизденеді.Дымқыл ауада да ол салицил қышқылы мен сірке қышқылына гидролизденеді.Осыған байланысты фармацевттер көбіне ацетилсалицил қышқылының гидролизденгенін тексереді.Бұл үшін FeCl3 реакция ыңғайлы:Салицил қышқылына қарағанда ацетилсалицил қышқылы FeCl3 түс бермейді,себебі онда бос фенолды тобы жоқ.

Ацетилсалицил гидролиздегенде:
C6H4(OCOCH3)COOH + H2O → CH3COOН + HO-C6H4-COOН

Ацетилсалицил қышқылы гидролизденгенде салицил қышқылы және сірке қышқылы түзіледі. Ал гидролизденгенде түзілген салицил қышқылы күлгін түс береді.
Бос фенолды топтың болуы темір (III) хлоридінің оң болуын білдіреді.
2 Қатты денені тікелей буға, буды керісінше қатты денеге айналдыру (возгонка) дегеніміз не? Қандай органикалық заттарды осы әдіспен тазартады?
Органикалық қосылыстардың идентификациясы зерттелетін қосылыстың химиялық құрылысын, функционалдық және функционалдық емес орынбасушылардың болуын, белгілі бір гомологтық қатарға тиістілігін, көміртек қаңқасының құрылысын анықтауға негізделген. Органикалық қосылыстардың идентификациясы келесі әдістер негізінде жүргізіледі: сапалық талдау және органикалық қосылыстардың спектрлік талдауы. Органикалық қосылыстарды сапалық талдау әдістемесінде сапалық реакциялардың көмегімен элементтік және функционалдық талдау жүргізіледі, яғни алынған қосылыс құрамына қандай элементтер және функционалдық топтар кіретінін анықтайды. Органикалық қосылысты белгілі бір класқа жатқызғаннан кейін оның химиялық құрылысын орнату керек. Көміртек қаңқасының құрылысын және белгілі орынбасушылардың орнын физика-химиялық әдістердің көмегімен спектрлік параметрлерді анықтап қана жүзеге асырады. Спектрлік параметрлерге балқу температурасын, қайнау температурасын, тығыздығын, сыну көрсеткішін және т.б. жатқызуға болады.
Кейбір қатты заттар балқу температурасы деңгейіне дейін қыздыру кезінде тікелей белсенді булануға қабілетті. Ал будың қатты күйге кері айналуы сұйық фазаны елеместен жылдам болады. Бұл процесті возгонка немесе сублимация деп атайды. Бұл әдіс заттарды тазалау мақсатында қолданылады. Возгонка нағыз таза өнімді алуға негізделген, көбіне қайта кристаллизациялау әдісінің орнына қолданылады. Бұл әдіс өнімді соңғы тазалау үшін және ұшқыш қосылыстарды ұшпайтын қоспалардан алдын ала бөлу үшін қолданады. Қайта кристаллизациялауға қарағанда возгонканың ерекшелігі алынған таза өнімнің сапасы 98-99% көрсетеді. Возгонка әдісімен ұсақ, молекулалық массалары үлкен емес органикалық қосылыстарды тазалайды.
№ 21 билет
1. Глюкоза ерітіндісіне Троммер реактивін қосқанда қандай функционалдық топты анықтауға болады (қыздырғанда)? Тұнба қандай түсті? Тромер реактиві нені ашу үшін қолданылады?
2. Этанол натрий гидроксидімен әрекеттесеме?
1.Глюкоза өте жеңіл тотығады, биологиялық сұйықтарда глюкозаны анықтау үшін және несеп құрамындағы қанттың мөдшрін анықтау үшін Троммер реактиві қолданылады.
Глюкоза ерітіндісіне Троммер реактивін қосу арқылы глюкоза құрамындағы альдегид функционалды тобын анықтауға болады.
Троммер реакциясында Си2(ОН)2 тотықтырғыш, ол тотықсызданғанда алдымен СиОН сары, кейін Си2О қызыл түске боялады1) CuSO4 + 2NaOH Cu(OH )2 + Na2SO4
2) O O C C H OH
│ │
H – C – OH H – C – OH
│ │
HO – C – H + 2Cu(OH)2 HO – C – H + 2CuOH + H2O
│ көгілдір тұнба │ сары тұнба
H – C – OH H – C – OH
│ │
H – C – OH H – C – OH
│ │
СH2OH СH2OH глюкоза глюкон қышқылы
3. 2СиОН Си2О + Н2О
қызыл тұнба
2. Этанол натрий гидроксидімен әрекеттесеме?
Спирттер күшті оң электрлі металдармен алкоголят түзеді. ROH+2Na→2R-ONa+H2 Этанол иодтың сілтідегі ерітіндісімен қосып қыздырғанда сары қиыршықты түзеді.Келтірілген реакция бір атомды спирттер үшін сын сипат реакциясы болып табылады: CH3CHOH-R+4I2+6NaOH→CHI3↓+R-COONa+5NaI+5H2O Реакция үш сатыдан тұрады: Бірінші сатыда спирт тотығуы альдегид не кетонға дейін жүреді: CH3CHOH-R+I2=CH3CO-R+2HI Екінші сатыда метилдегі сутек атомдары иодқа алмасады: CH3CO-R+3I2=Cl3CO-R+3HI Үшінші сатыда сілтілік ортада гидролиз жүріп, сары қиыршықты үшиодтыметан түзіледі: Сl3CO-R+NaOH=CHI3+R-COONa
№ 22 билет
1. Қымыздық қышқылға қышқылданған калий перманганатының ерітіндісін қосқанда қандай
қосылыс түзіледі? Газ бөлінгенін қалай анықтаймыз? Ерітінді қандай өзгеріске ұшырайды?
2. Органикалық қосылыстың қайнау температурасын қалай анықтайды? Аспапты қалай атайды?
1. 1-сынауыққа 1 күрекше қымыздық қышқылын салып, оған 2% 2 тамшы калий перманганаты ерітіндісін және 10% 1 күкірт қышқылы ерітіндісін қоып, газ шығаратын түтікшесі бар тығынмен жабады. Түтікшенің екінші ұшын 2-3 тамшы барит суы бар 2-сынауыққа жалғайды. 1-сынауықты 2- сынауықта тұнба пайда болғанша қыздырады. Ашық қызыл түсті калий перманганаты ерітіндісі түссізденеді. 2-сынауыққа ақ түсті тұнба түзіледі.
5 HOOC-COOH + 3 H2SO4 + KMnO4 → 10 CO2 + K2SO4 + 2 MnSO4 + 8H2O
C2O42- - 2e → 2CO20 5 2 тотығу, т-с-ш
MnO4- + 8H+ + 5e → Mn2+ + 4H2O 2 5 тотықсыздану, т-т-ш
5C2O42- + 2 MnO4- + 16 H+ → 10 CO2 + 2Mn2++ 8H2O
Ba(OH)2+CO2↑ → BaCO3 ↓ + H2O
№ 23 билет
1. Құрғақ мочевинаны пробиркада қыздырғанда қандай газ түзіледі? Пробирканың жоғарғы жағына суланған қызыл лакмус қағазын қойғанда не байқалады? Индикатор түсі неге өзгерді? Қандай газ түзіледі?
2. Толленс реактивімен қандай функционалды топты ашады?
1.Мочевина - HYPERLINK "http://hydrogen.atomistry.com/" H2NCONH2, карбамид, реакцияға тусуге оте кабылетты. Құрғақ мочевина атмосфералық қысымда балқу температурасынан жоғары жағдайда ыдырайды. Бастапқыда балқиды, аммиак газы бөлінеді, сосын қайта қатады. NН3, СО2, биурета, цианур қышқылына ыдырайды. Бұл реакция қиын жүреді.
Орындалуы: сынауыққа 1 күрекше құрғақ мочевина және 1 т су құйып, мочевинаның концентрленген ерітіндісін алады. Мочевина суда өте жаксы ериді. Құрғақ мочевинаны сақтау барысында бұзылмас үшін салқындатады.
2. Толленс реактивімен қай топты анықтауға болады?
«Күміс айна»реакциясы- күміс оксидінің(Толленс реактиві) аммиакпен әрекеттесуінен күмістің тотықсыздану реакциясы. Күміс оксидінің аммиактың сулы ерітіндіде комплексті қосылыс түзеді- гидроксид диамин күміс [Ag(NH3)2]OH:
Ag2O + 4NH4OH => 2[Ag(NH3)2]OH + Н2O
Тотығу . Тотығу реакциясы құрылымдық зерттеулерде және биохимиялық анализдерде моносохаридтерді, олардың ішіндегі глюкозаларды, биологиялық сұйықтықтарды (несеп, қан) анықтауда қолданады. Тотығу дәрежесіне байланысты әр түрлі өнімдер түзіледі. Альдозалар альдегидтік тобына байланысты металл катиондарын сілтілік ортада тотықсыздануға бейім. Бұл реакциялар таутомерлік құрылысынын альдегидтік топпен ауысуына байланысты. Мысалы: Күміс айна реакциясының Толленс реактивпен реакциясы.
Окисление моносахаридов аммиачным раствором оксида серебраС6H12O6(глюкоза) + Ag(NH3)2OH→CH2OH-CHOH-CHOH-CHOН-CHOН-COОH + Ag С6H12O6(фруктоза) + Ag(NH3)2OH→не идет
Глюкоза - бұл альдоза, альдегидті топтан тұрады.Оңай тотығады CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH=О
Оның альдегидпен әсерлесуінен тотығу-тотықсыздану реакциясы жүріп, аммоний тұзы түзіледі:
R-CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH => RCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
№ 24 билет
1. Олеин қышқылын калий перманганатының ерітіндісіне қосқанда ерітінді түсі қалай өзгереді? Бұл реакция олеин қышқылының қандай фрагментіне байланысты? Олеин қышқылының тотығу реакциясын жазыңыз.
2. Қандай жағдайларда бензолды нитрлеу реакциясы жүреді? Нитрлеу реакциясына қандай заттарды қолданады?
1.Вагнер реакциясы:
3CH3­(CH2)7­CH=CH-(CH2)7-COOH + 2KMnO4 + 4H2O →
3CH3­(CH2)7­CH-CH-(CH2)7-COOH +2MnO2 + 2KOH
OH OH
Вагнер реакциясының нәтижесінде калий перманганатының түсі түссізденеді.Алынған нәтиже олеин қышқылының -СН=CH- фрагментіне байланысты.
2.Қандай жағдайларда бензолды нитрлеу реакциясы жүреді? Нитрлеу реакциясына қандай заттарды қолданады?
Бензол сақинасы бойында электрофильді орнын басу реакциясы барысында электрофильді шабуылдаушы бөлшек, сақина бойындағы С-Н байланысын емес, сақина бойында орналасқан топшадағы C-R байланысына шабуылдайды. Ипсо орнын басу реакциясы барысында алкил, сульфо, галоид, ацил, карбоксил топшалары ипсо орнын басу өзгерісіне ұшырайды. Мысалы:

№ 25 билет
2. Темір (III) хлоридін қосқанда антипирин ерітіндісінің түсі қалай өзгереді? Жүрген реакция қосылыста қандай фрагменттің болуын көрсетеді?
2. Ерітінді көк түске дейін өзгереді.Ерітіндіні қыздырған да түссізденеді, суытса ерітінді қайта боялады.
№ 27 билет
1. Абсолютті этил спирті дегеніміз не? Абсолютті спиртті қандай жағдайларда қолданады?
Органикалық қосылыстың құрылымын зерттеу үшін ең алдымен химик реакциялық қоспадан немесе табиғи көзден таза күйіндегі жеке затты бөліп алуы және оның тазалығын бағалауы қажет.
Органикалық қосылыстарды жеке бөлу және тазалау үшін әдетте қайтадан кристалдауды, айдауды, шаймалауды, хроматографияны және басқа әдістерді пайдаланылады. Ал соның таза екендігін бағалау үшін физикалық константаларын-тұрақтыларын, сыну көрсеткіштерін және т.б. анықтайды. Органикалық қосылыстарды жеке бөлу, тазалау және тек сол қосылыс екендігін дәлелдеу әдістерінің мазмұндалуы органикалық химияға арналған қолданбалық – практикалық, зертханалық және машықтану құралдарын келтірген.
Абсолютті этил спирті дегеніміз түссіз, күйдіретін дәмі мен өзіне тән иісі бар сұйықтық , сусыз таза күйіндегі этил спирті . Аз мөлшерде ішкенде адамды мас, ал көп мөлшері есірткі тәрізді әсер етеді. Организмде әуелі сірке альдегидіне дейін сосын көмір қышқыл газына дейін тотығады. Абсолютті этил спиртін алу үшін әртүрлі әдістерді қолданады, яғни кальций оксидімен немесе басқа да су тартқыш қосылыстармен қайнатып, спирт құрамындағы суды химиялық жолмен байланыстырады.

Приложенные файлы

  • docx 24051259
    Размер файла: 675 kB Загрузок: 0

Добавить комментарий