Модуль 2.1

Запорожский государственный медицинский университет
Фармацевтический факультет
Кафедра фармацевтической химии






АНАЛИЗ КАЧЕСТВА ЛЕКАРСТВЕННЫХ ВЕЩЕСТВ И ЛЕКАРСТВЕННЫХ ФОРМ ИЗ ГРУППЫ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ СОЕДИНЕНИЙ ПРИРОДНОГО ПРОИСХОЖДЕНИЯ, ИХ ПОЛУ- И СИНТЕТИЧЕСКИХ АНАЛОГОВ ПО ДЕЙСТВИЮ



МОДУЛЬ 2

Смысловой модуль 2.1.

Лекарственные и парфюмерно-косметические средства из группы витаминов, витаминоподобных веществ. Провитамины, коферменты. Антивитамины


Учебно-методическое пособие для студентов IV курса фармацевтического факультета специальности «Технология парфюмерно-косметических средств»












Запорожье – 2012
Составители: доценты: Шабельник К.П., Моряк З.Б., асс. Скорина Д.Ю.















Учебно-методическое пособие рассмотрено и утверждено
Центральным методическим советом Запорожского государственного медицинского университета «___» ____________ 2012 года, протокол № ___ ТЕМАТИЧЕСКИЙ ПЛАН
лабораторных, семинарских занятий и самостоятельной работы по фармацевтической химии для студентов IV курса фармацевтического факультета (VIII семестр, специальность «Технология парфюмерно-косметических средств»)
Модуль 2, смысловой модуль 2.1.


Тема занятий
К-во часов



Лаб., сем.
Самост.

1.
Витамины: общая характеристика, классификация. Анализ качества лекарственных и парфюмерно-косметических средств из группы витаминов и витаминоподобных веществ алифатического строения. Провитамины. Антивитамины.
3


2.
Анализ качества лекарственных и парфюмерно-косметических средств из группы витаминов и витаминоподобных веществ гетероциклического строения: производные хромана, пиридина и оксиметилпиридина.
3


3.
Анализ качества лекарственных и парфюмерно-косметических средств из группы витаминов и витаминоподобных веществ гетероциклического строения: производные пиримидинотиазола, изоаллоксазина, птерина, кориновые витамины.
3


4.
Анализ качества лекарственных и парфюмерно-косметических средств из группы витаминов и витаминоподобных веществ алициклического и ароматического строения.
3


5.
Итоговое занятие по теории и практике по теме: «Лекарственные и парфюмерно-косметические средства из группы витаминов, витаминоподобных веществ. Провитамины, коферменты. Антивитамины».
3



ВВЕДЕНИЕ
Фармацевтическая химия изучается согласно утвержденной типовой программы 2010 года для студентов ВУЗов III-IV уровней аккредитации Украины для специальности 7.110202 «Технология парфюмерно-косметических средств», в соответствии с образовательно-квалификационной характеристикой и образовательно-профессиональной программой подготовки специалистов утвержденных приказом №239 МОН Украины от 16.04.2003 г.
Обучение осуществляется в соответствие с учебным планом подготовки специалистов по специальности «Технология парфюмерно-косметических средств» утвержденных приказом №932 МОЗ Украины от 07.12.2009 г.
Согласно приказа фармацевтическую химию изучают на III, IV и V курсах. На IV курсе (VII-VIII семестры) программа дисциплины структурирована на 2 модуля: модуль 1 – «Использование физических, физико-химических и химических методов в анализе качества лекарственных и парфюмерно-косметических веществ синтетического и природного происхождения и лекарственных форм» и модуль 2 – «Анализ качества лекарственных и парфюмерно-косметических средств и лекарственных форм из группы биологически активных соединений природного происхождения, их полу- и синтетических аналогов по действию».
Модуль 2 состоит из четырех смысловых модулей:
Смысловой модуль 2.1 – «Лекарственные и парфюмерно-косметические средства из группы витаминов, витаминоподобных веществ. Провитамины, коферменты. Антивитамины».
Смысловой модуль 2.2 – «Лекарственные и парфюмерно-косметические средства из группы гормонов и их синтетических аналогов».
Смысловой модуль 2.3 – «Лекарственные и парфюмерно-косметические средства из группы алкалоидов и их синтетических аналогов по действию».
Смысловой модуль 2.4 – «Лекарственные вещества и парфюмерно-косметические средства из группы антибиотиков и их полусинтетических и синтетических производных».
Смысловой модуль 2.1 – «Лекарственные и парфюмерно-косметические средства из группы витаминов, витаминоподобных веществ. Провитамины, коферменты. Антивитамины».
КОНКРЕТНЫЕ ЦЕЛИ:
Усвоить свойства лекарственных средств и компонентов парфюмерно-косметических средств из группы витаминов и витаминоподобных веществ.
Знать основные источники и методы получения лекарственных средств и компонентов парфюмерно-косметических средств из группы витаминов и витаминоподобных веществ.
Предлагать и осуществлять выбор физических, физико-химических и химических методов анализа качества лекарственных средств и компонентов парфюмерно-косметических средств из группы витаминов и витаминоподобных веществ согласно требованиям ГФУ, аналитическо-нормативной документации (АНД), а также методик контроля качества (МКК).
Объяснять особенности проведения анализа лекарственных средств и компонентов парфюмерно-косметических средств из группы витаминов и витаминоподобных веществ с использованием физических, физико-химических и химических методов.
Трактовать результаты исследований лекарственных средств и компонентов парфюмерно-косметических средств из группы витаминов и витаминоподобных веществ, полученные с помощью физических, физико-химических и химических методов.
Объяснять особенности хранения лекарственных средств из группы витаминов и витаминоподобных веществ, исходя из их физико-химических свойств.
Занятие № 1.
1. Тема: Витамины: общая характеристика, классификация. Анализ качества лекарственных и парфюмерно-косметических средств из группы витаминов и витаминоподобных веществ алифатического строения. Провитамины. Антивитамины.

2. Цель: Овладеть теоретическими знаниями и практическими навыками анализа качества лекарственных и парфюмерно-косметических средств из группы витаминов и витаминоподобных веществ алифатического строения согласно требований ГФУ и другой МКК.

3. ЦЕЛЕВЫЕ ЗАДАЧИ:
3.1. Давать определение основным понятиям: «витамины», «витаминоподобные вещества», «антивитамины», «провитамины», «витамеры» и др.
3.2. Знать классификацию лекарственных веществ и компонентов парфюмерно-косметических средств из группы витаминов и витаминоподобных веществ;
3.3. Изучить латинские названия, синонимы, формулы строения, химические названия изучаемых лекарственных веществ и компонентов парфюмерно-косметических средств;
3.4. Изучить физические и физико-химические свойства лекарственных веществ и компонентов парфюмерно-косметических средств из группы витаминов и витаминоподобных веществ алифатического строения;
3.5. Знать источники загрязнения изучаемых лекарственных средств и компонентов парфюмерно-косметических средств и методы определения общих и специфических (технологических) примесей;
3.6. Проводить расчеты навесок, граммового и процентного содержания;
3.7. Изучить методы идентификации лекарственных веществ и компонентов парфюмерно-косметических средств данной группы на основе их физико-химических свойств;
3.8. Изучить методы количественного определения изучаемых лекарственных веществ и компонентов парфюмерно-косметических средств;
3.9. Изучить применение, форму выпуска, хранение лекарственных веществ и компонентов парфюмерно-косметических средств данной группы;
3.10. Давать правильную оценку полученным результатам анализа и делать вывод о доброкачественности лекарственных веществ и компонентов парфюмерно-косметических средств данной группы;
3.11. Уметь, исходя из особенностей химической структуры лекарственных веществ, ингредиентов лекарственных и парфюмерно-косметических форм, обосновывать условия хранения;
3.12. Изучить технику безопасности при работе в химической лаборатории и с приборами.

*Витамины группа низкомолекулярных органических соединений относительно простого строения и разнообразной химической природы, объединённая по признаку абсолютной необходимости для гетеротрофного организма в качестве составной части пищи. Важно отметить, что ряд авторов (П.Е.Калмыков, М.Н.Логаткин, 1974, В.Кумар и соавт., 1997, А.Ш. Зайчик, Л.П.Чурилов, 2003) утверждают, что витамины не относятся к аминокислотам, не являются для организма поставщиками энергии и не имеют существенного пластического значения. Однако витаминам отводится важнейшая роль в обмене веществ, то есть, они так или иначе, связаны с регуляцией процесов окисления – в качестве коферментов окислительно-восстановительных реакций, как редокс-системы и ловушки электронов.
Согласно современным представлениям витамины в клетках организма превращаются в коферменты, которые взаимодействуют с белком и образуют ферменты. Недостаток или отсутствие в организме витаминов оказывает сильное влияние на состояние организма в целом и кожи в частности, ведь ферменты регулируют многие жизненно важные функции организма, направляют биохимические реакции. Витамины участвуют в клеточном обмене веществ, в образовании меланина (гранулы пигмента, защищающие кожу от воздействия солнечного излучения. Он содержится в коже, волосах, радужной оболочке глаз) и кератина (кератин – фибриллярный белок, который составляет основу рогового слоя кожи, волос, ногтей).
С нарушением поступления витаминов в организм связаны два принципиальных патологических состояния: недостаток витамина гиповитаминоз (авитаминоз) и избыток витамина гипервитаминоз.
К 70-м годам, вследствие расширенного толкования понятия «витамин», классификация их насчитывала более 20. При этом много из них не отвечали ряду вышеизложенных критериев. Так, например, холин («витамин В4»), образуется в достаточном количестве при наличие метионина, а также выполняет пластические функции как компонент фосфолипидов. По тем же критериям и отсутствию коэнзиматической функции из числа витаминов исключают оротовую кислоту («витамин В13»). Ненасыщенные жирные кислоты («витамин F») – это пластические компоненты ряда липидов, «витамин U» – метилметионин – производное незаменимой аминокислоты. Спирт инозит («витамин B8»), хотя и незаменим для животных, выполняет пластическую роль в инозитфосфатидах. Карнитин («витамин Вт») синтезируется в организме людей. Парааминобензойная кислота («витамин Н1») незаменима, но служит составной частью фолацина (витамина Вс или В9). Следовательно данные вещества получили название витаминоподобных.
Витаминоподобные вещества - незаменимые пищевые биологически активные вещества, дефицит которых в отличие от витаминов не приводит к явно выраженной клинической картине гипо- или авитаминоза при их отсуствии в организме.
Современный список витаминов насчитывает 16 веществ (табл. 1). На сегодня известны энзимовитамины (В1, В2, РР, В6, В12, пантотеновая кислота, Н, фолиевая кислота и др.), гормоновитамины (А, D2, D3), а также витамины-антиоксиданты или редокс-витамины (А, Е, С, липоевая кислота). Исходя из растворимости, витамины делят на жирорастворимые A, D, E, K, и водорастворимые все остальные. Жирорастворимые витамины накапливаются в организме, причём их депо являются жировая ткань и печень. Водорастворимые витамины в существенных количествах не депонируются, а при избытке выводятся. Это с одной стороны объясняет то, что довольно часто встречаются гиповитаминозы водорастворимых витаминов, а с другой иногда наблюдаются гипервитаминозы жирорастворимых витаминов.
Таблица 1
Современный список витаминов
Витамины
Синоним
Биохимическая группа*

А1
А2
Ретинол
Дегидроретинол
Антиоксиданты (Ж)

D2
D3
Эргокальциферол
Холекальциферол
Гормоновитамины (Ж)

Е
(-, (-, (-токоферолы
Антиоксиданты (Ж)

К1
К2
Филлохинон
Фарнохинон
Гормоновитамины,
энзимовитамины (Ж)

В1
Тиамин
Энзимовитамины (В)

В2
Рибофлавин
Энзимовитамины (В)

В6
Пиридоксин
Энзимовитамины (В)

РР (В5)
Ниацин
Энзимовитамины (В)

В3
Пантотеновая кислота
Энзимовитамины (В)

Вс, В9
Фолацин
Энзимовитамины (В)

В12
Кобаламин
Энзимовитамины (В)

C
Аскорбиновая кислота
Антиоксиданты,
энзимовитамины (В)

Р
Биофлавоноиды,
полифенолы
Антиоксиданты (В)


Липоевая кислота
Энзимовитамины,
антиоксиданты (В)

Примечание: * – Ж - жирорастворимые, В - водорастворимые

Международная единица (МЕ) – единица измерения количества вещества, основанная на биологической активности. Используется для витаминов, гормонов, некоторых лекарств, вакцин, составляющих крови и подобных биологически активных веществ. Несмотря на название, МЕ не является частью международной системы измерения СИ.
Точное определение одной МЕ различается для различных веществ и установлено международным соглашением. Комитет Биологической Стандартизации при Всемирной Организации Здравоохранения предоставляет эталонные заготовки определенных веществ, (произвольно) устанавливает количество единиц МЕ содержащихся в них, и определяет биологические процедуры для сравнения других заготовок с эталонными. Целью таких процедур является то, чтобы различные заготовки, имеющие одинаковую биологическую активность, содержали равное количество единиц МЕ. Для некоторых веществ со временем были установлены массовые эквиваленты одной МЕ, и от измерения в этих единицах официально отказались. Однако, единица МЕ все же может оставаться в широком применении из-за удобности. К примеру, витамин E существует в восьми различных формах, отличающихся своей биологической активностью. Вместо точного указания типа и массы витамина в заготовке, иногда удобно просто указать его количество в МЕ.
Массовые эквиваленты 1 МЕ для некоторых веществ: 1 МЕ витамина A – биологический эквивалент 0,3 мкг ретинола или 0,6 мкг
·-каротина; 1 МЕ витамина C – 50 мкг аскорбиновой кислоты; 1 МЕ витамина D – биологический эквивалент 0,025 мкг холе- или эргокальциферола; 1 МЕ витамина E – биологический эквивалент 2,3 мг d-
·-токоферола или 1 мг ацетата dl-
·-токоферола.
Антивитамины группа органических соединений, подавляющих биологическую активность витаминов.
Витамеры (витамины + греч. meros, часть) - различные химические формы одного витамина; напр., витамин Е представлен группой витамеров -
·-,
·-,
·- и
·-токоферолами.
Провитамины - вещества, которые превращаются в витамины в организме человека.
Химическая классификация витаминов и витаминоподобных соединений:
1. Соединения алифатического ряда:
а) ненасыщенные алифатические кислоты;
б) производные лактонов ненасыщенных полиоксикарбоновых кислот (аскорбиновая кислота);
в) аминоспирты (холин);
г) пангамовые кислоты;
д) производные
·-аминокислот (пантотеновая кислота).
2. Соединения алициклического ряда:
а) производные циклогексанола (инозит);
б) циклогексеновые витамины с полиеновой цепью изопреноидного характера (ретинолы);
в) циклогексанол-этиленгидриндановые витамины (кальциферолы).
3. Соединения ароматического ряда:
а) аминозамещённые ароматические кислоты (n-аминобензойная кислота);
б) производные нафтохинонов (витамины группы К).
4. Соединения гетероциклического ряда:
а) хромановые витамины (токоферолы);
б) фенилхромановые витаминоподобные вещества (биофлавоноиды);
в) пиридинкарбоновые витамины (витамин РР);
г) оксиметилпиридиновые витамины (пиридоксин);
д) пиримидино-тиазоловые витамины (тиамин);
е) птеридиновые витамины (фолиевая кислота);
ж) изоаллоксазиновые витамины (рибофлавин);
з) кобаламины (цианокобаламин).
Введение витаминов в косметические рецептуры как правило осуществляют на последних стадиях получения изделия, при невысокой температуре в связи с тем, чтобы избежать разрушения молекул витаминов. Жирорастворимые витамины вводят в масляную фазу косметических композиций, а водорастворимые витамины – в водную фазу. Обычно массовая доля витаминов колеблется от 0,5 до 3,0%.
Жирорастворимые витамины.
Витамин А. Важной функцией витамина А является его участие в образовании эпителия – ткани, которая выстилает все полости в организме. Ткани эпителия образуют и кожу. Витамин А важен для поддержания структуры и влажности клеток кожи, а также необходим для иммунной системы . Он способствует замедлению старения и играет важную роль в синтезе вещества прогестерон, из которого потом образуются половые гормоны.
Основные признаки дефицита витамина А – это сухость волос и кожи, ночная слепота,замедление роста. Другие симптомы – это шум в ушах, нарушение сна, частые простуды, потеря веса.
В косметические рецептуры добавляют витамин А в форме эфира. Его применяют в составе дневных и ночных кремов, лосьонов и тоников, средств против преждевременного старения.
ВИТАМИН Е. Жирорастворимый витамин , который является одним из самых сильно действующих антиоксидантов, защищающих липиды клеточных мембран от разрушения свободными радикалами. Они предотвращают окисление липидов кожи, приводящее к преждевременному старению. Однако, участвуя в защите нашего организма от свободных радикалов, витамин Е сам образует опасные радикалы. Присутствие витамина С предотвращает их появление, поэтому в косметических рецептурах часто можно увидеть оба эти витамина вместе.
В настоящее время витамин Е широко используется в составе косметической продукции: в составе питательных ночных и дневных кремов, в кремах для кожи вокруг глаз, в косметических масках, декоративной косметике, в кремах и маслах, предназначенных для ухода за руками, ногами, телом.
ВИТАМИН Д (кальциферол) регулирует в организме человека всасывание кальция в пищеварительном тракте, способствует всасыванию фосфора и необходим для образования костей и зубов. Витамин Д влияет на водный обмен, усиливает деятельность потовых и сальных желез. Авитаминоз у детей приводит к рахиту, снижается содержание минеральных солей в костях, скелет формируется неправильно, замедляется рост, портятся зубы.
Витамин Д обладает регенерирующим действием на кожу, поэтому его добавляют к кремам для лица, в солнцезащитные средства, в средства по уходу за волосами, в косметическое молочко.
ВИТАМИН F представляет собой смесь ненасыщенных жирных кислот: линолевой и линоленовой, или их сложных эфиров. Витамин F участвует в жировом обмене кожи, способствует уменьшению подкожного слоя жира. Он увлажняет кожу, укрепляет волосы и ногти, обеспечивает молодость и блеск кожи. При наружном применении витамин F повышает регенерационную способность эпидермиса. Недостаток витамина в организме человека приводит к ненормальному ороговению кожи, к выпадению волос, появлению перхоти, сухости и шелушению кожи, а также к повышению уровня холестерина в крови, иммунным нарушениям, проблемам со зрением. Поэтому он широко используется в составе питательных кремов, особенно для увядающей кожи, и в средствах по уходу за волосами и ногтями.
Водорастворимые витамины.
ВИТАМИН В2 ( рибофлавин, лактофлавин) – водорастворимый стимулятор роста. Он регулирует окислительно-восстановительные процессы в тканях, стимулирует образование гемоглобина, созревание эритроцитов, нормализует обменные процессы в стенках кровеносных сосудов, обеспечивает световое и цветовое зрение. Признаки недостатка витамина В2 - это воспаленный язык, трещинки в уголках рта, ощущение рези в глазах, повышенная светочувствительность, шелушение кожи на лице, выпадение волос, дрожание конечностей, головокружение, плохой сон. Стакан молока покрывает суточную потребность в витамине на 25%. В косметике применяют производные рибофлавина – бензофлавин. Рибофлавин и бензофлавин добавляют в косметические средства по уходу, они благотворно влияют на кожу и волосы.
ВИТАМИН В5 (пантотеновая кислота) часто называют витамином красоты. Недостаток пантотеновой кислоты приводит к тому, что кожа стареет, увядает, появляются морщины, трещинки в уголках рта. Волосы теряют свой блеск, становятся ломкими, тонкими, они быстро седеют, наблюдается их обильное выпадение. Кроме того, нехватка пантотеновой кислоты может привести к ослаблению зрения и памяти, человек становится раздражительным. Витамин В5 входит в состав разнообразных кремов по уходу за кожей и шампуней. Его добавляют в шампуни, бальзамы-ополаскиватели, в изделия декоративной косметики, в крема и лосьоны. В виде кальциевых солей входит в состав зубных паст и средств по уходу за волосами. Восстановленная форма пантотеновой кислоты – пантенол - активный компонент в составе косметических средств. Он способствует восстановлению клеток, обладает увлажняющим и разглаживающим кожу действием. Поэтому он часто встречается в составе моющих и укрепляющих средств для волос, в солнцезащитной косметике, детской косметике и средствах для бритья.
ВИТАМИН В6 ( пиридоксин). Он входит в состав активного центра ферментов азотистого обмена. Он способствует восстановлению клеток, обладает увлажняющим и разглаживающим кожу действием. Витамин В6 обеспечивает нормальное протекание белкового обмена в организме. Первые признаки его дефицита – это плохое настроение, повышенная утомляемость, выпадение волос, онемение конечностей, артрит, мышечная слабость. Один банан содержит 30% суточной нормы витамина В6. Витамин В6 вводят в состав пеномоющих средств и средств по уходу за волосами, в состав зубной пасты и эликсиров.
ВИТАМИН С (аскорбиновая кислота). Аскорбиновая кислота имеет большое значение для увеличения сопротивляемости организма инфекционным заболеваниям, а также снижает уровень холестерина в крови и уменьшает образование склеротических изменений сосудов, способствует заживлению ран. В косметическом отношении витамин С обеспечивает нормальное ороговение кожи, ногтей, волос. Витамин С восстанавливает витамин Е, защищает коллаген – белок, соединяющий клетки организма, стимулирует его синтез, участвует в процессах пигментообразования, нормализует проницаемость капилляров, регулирует содержание сахара в крови, предупреждает образование тромбов, участвует в синтезе гормонов, регулирующих стресс и воспаление. Витамин С добавляют в кремы, лосьоны, солнцезащитные средства, антицеллюлитные кремы.
ВИТАМИН Н (биотин) важен для здорового состояния кожных покровов. Кроме того, он нормализует состояние нервной системы и участвует в жировом обмене. Его недостаток встречается редко, т.к. он синтезируется микрофлорой кишечника. Изменения в кишечнике и дефицит биотина могут вызвать воспаления на коже, на языке, шелушение кожи, выпадение волос, привести к депрессии. В косметике биотин применяют в составе масок-обертываний, в средствах по уходу за волосами.
ВИТАМИН Р (рутин, чайные катехины, биофлаваноиды) – группа витаминов, повышающая устойчивость капилляров, которая активизирует окислительные процессы в тканях, используется при заболеваниях кожи и глаз. Витамин Р вводят в косметические композиции, в основном в средства по уходу за кожей в виде экстрактов растений, содержащих флаваноиды.
ВИТАМИН РР (амид никотиновой кислоты). Он способствует заживлению ран и язв на коже, применяется для лечения фотодерматитов. При его недостатке кожа утрачивает эластичность, появляется шелушение, ухудшается ее цвет. Витамин РР вводят в лосьоны, предназначенные для ухода за волосами и кожей лица.
Итак, для нормального функционирования кожи необходимы витамины А, Е, С , D, F, В2, В5, В6, Н, Р, РР, которые добавляют в косметические средства по уходу за кожей и волосами. При введении витаминов в косметические композиции необходимо соблюдать определенные правила: витамины добавляют в ту фазу, в которой они растворимы, при невысокой температуре и на последних стадиях получения изделий, чтобы предотвратить их разрушение. Витаминной активностью могут обладать многие производные витаминов, например ацетаты токоферола, аскорбилпальмитат, бензофлавин и т.д. Этот факт используется для химической модификации витаминов, которая увеличивает устойчивость витаминов к действию температуры, света, кислорода.

4. ПЛАН И ОРГАНИЗАЦИОННАЯ СТРУКТУРА ЗАНЯТИЯ:
Организационные вопросы – 5 минут.
Постановка цели занятия и мотивация изучения темы занятия (вступительное слово преподавателя) – 5 минут.
Инструктаж по технике безопасности в химической лаборатории и по работе с приборами – 10 минут.
Контроль и коррекция исходного уровня знаний-умений – 30 минут.
Организация самостоятельной работы студентов (целевые указания преподавателя, техника безопасности) – 10 минут.
Лабораторная работа и оформление протоколов– 100 минут.
Итоговый контроль: проверка результатов лабораторной работы и протоколов – 15 минут.
Заключительное слово преподавателя, указания к следующему занятию – 5 минут.

5. ЗАДАНИЕ ДЛЯ САМОПОДГОТОВКИ СТУДЕНТОВ:
Повторить теоретический материал из курса аналитической и органической химии по данной теме;
Изучить программный материал согласно вопросам, приведенным ниже:

Учебные вопросы для самоподготовки студентов:
Определение понятия витаминов как класса лекарственных веществ. Провитамины. Антивитамины. Витамеры. Витаминоподобные вещества.
Общая характеристика витаминов. Виды классификаций.
Химическое строение, латинское название, синонимы лекарственных веществ и компонентов парфюмерно-косметических средств из группы витаминов и витаминоподобных веществ.
Источники получения витаминов. Охарактеризовать физико-химические свойства препаратов данной группы.
Использование химических и инструментальных методов количественного определения лекарственных веществ из группы витаминов. Химизмы реакций.
Установление активности витаминов. Международная единица (МЕ). Недостатки биологического метода анализа.
Исходя из строения и химических свойств исследуемых веществ, обосновать условия их хранения.
Аскорбиновая кислота и ее лекарственные формы. Связь химического строения с биологической активностью. Определение доброкачественности. Применение в медицине и косметологии, хранение.
Объяснить происхождение и определение специфической примеси кислоты щавелевой в кислоте аскорбиновой согласно требований ГФУ.
Пантотеновая и пангамовая кислоты, их кальциевые соли как лекарственные средства. Источники и методы получения. Характеристика методов анализа. Условия хранения.

5.3. Проработать тестовые задания:
#
Укажите, какие из приведенных витаминов жирорастворимые:
ретинола ацетат;
эргокальциферол;
кислота аскорбиновая;
тиамина бромид;
токоферола ацетат;
#
Укажите, какие из приведенных витаминов – водорастворимые:
ретинола ацетат;
эргокальциферол;
кислота аскорбиновая;
токоферола ацетат;
тиамина бромид;
#
Один из приведенных витаминов относится к производным алифатического ряда. Укажите его:
кислота аскорбиновая;
кислота никотиновая;
рибофлавин;
пиридоксина гидрохлорид;
тиамина бромид;
#
Антивитамины – это:
незаменимые пищевые биологически активные вещества, дефицит которых в отличие от витаминов не приводит к явно выраженной клинической картине гипо- или авитаминоза при их отсуствии в организме;
группа органических соединений, подавляющих биологическую активность витаминов;
различные химические формы одного витамина;
вещества, которые превращаются в витамины в организме человека;
группа низкомолекулярных органических соединений относительно простого строения и разнообразной химической природы, объединённая по признаку абсолютной необходимости для гетеротрофного организма в качестве составной части пищи;
#
Витамины – это:
незаменимые пищевые биологически активные вещества, дефицит которых в отличие от витаминов не приводит к явно выраженной клинической картине гипо- или авитаминоза при их отсуствии в организме;
группа органических соединений, подавляющих биологическую активность витаминов;
различные химические формы одного витамина;
вещества, которые превращаются в витамины в организме человека;
группа низкомолекулярных органических соединений относительно простого строения и разнообразной химической природы, объединённая по признаку абсолютной необходимости для гетеротрофного организма в качестве составной части пищи;
#
Провитамины – это:
незаменимые пищевые биологически активные вещества, дефицит которых в отличие от витаминов не приводит к явно выраженной клинической картине гипо- или авитаминоза при их отсуствии в организме;
группа органических соединений, подавляющих биологическую активность витаминов;
различные химические формы одного витамина;
вещества, которые превращаются в витамины в организме человека;
группа низкомолекулярных органических соединений относительно простого строения и разнообразной химической природы, объединённая по признаку абсолютной необходимости для гетеротрофного организма в качестве составной части пищи;
#
Витамеры – это:
незаменимые пищевые биологически активные вещества, дефицит которых в отличие от витаминов не приводит к явно выраженной клинической картине гипо- или авитаминоза при их отсуствии в организме;
группа органических соединений, подавляющих биологическую активность витаминов;
различные химические формы одного витамина;
вещества, которые превращаются в витамины в организме человека;
группа низкомолекулярных органических соединений относительно простого строения и разнообразной химической природы, объединённая по признаку абсолютной необходимости для гетеротрофного организма в качестве составной части пищи;
#
Витаминоподобные вещества – это:
незаменимые пищевые биологически активные вещества, дефицит которых в отличие от витаминов не приводит к явно выраженной клинической картине гипо- или авитаминоза при их отсуствии в организме;
группа органических соединений, подавляющих биологическую активность витаминов;
различные химические формы одного витамина;
вещества, которые превращаются в витамины в организме человека;
группа низкомолекулярных органических соединений относительно простого строения и разнообразной химической природы, объединённая по признаку абсолютной необходимости для гетеротрофного организма в качестве составной части пищи;
#
Укажите, какой из лекарственных препаратов проявляет окислительно-востановительные свойства и относится к витаминам-антиоксидантам:
пиридоксина гидрохлорид;
кислота фолиевая;
кислота аскорбиновая;
кислота никотиновая;
тиамина хлорид;
#
Укажите метод количественного определения кислоты аскорбиновой, рекомендуемый ГФУ, и индикатор, используемый для установления точки эквивалентности в этом методе:
1. йодатометрический
А. фенолфталеин

2. алкалиметрический
Б. метиловый оранжевый

3. ацидиметрический
В. тимолфталеин

4. йодометрический
Г. o-фенантролин

5. цериметрический
Д. крахмал

#
Один из приведенных реактивов не может быть использован для подтверждения восстановительных свойств кислоты аскорбиновой. Укажите его:
раствор железа(III) хлорида;
раствор серебра нитрата;
раствор калия йодата;
раствор йода;
раствор калия йодида;
#
Укажите вещество, которое аналитическая нормативная документация рекомендует использовать для повышения стабильности растворов кислоты аскорбиновой:
щавелевая кислота;
натрия метабисульфит;
натрия хлорид;
глюкоза;
натрия карбонат;
#
Одно из приведенных утверждений неверно характеризует физико-химические свойства кислоты аскорбиновой. Укажите его:
растворима в воде;
проявляет кислотные свойства;
проявляет восстановительные свойства;
оптически активна;
проявляет амфотерные свойства;
#
Укажите исходное вещество, которое используется для синтеза аскорбиновой кислоты:
фруктоза;
рамноза;
лактоза;
глюкоза;
глицерин;
#
Какие процессы обуславливают физиологическую роль аскорбиновой кислоты в организме:
обратимый процесс окисления;
необратимый процесс окисления;
процесс декарбоксилирования;
процесс гидролиза;
процесс комплексообразования
#
Выберите метод количественного определения аскорбиновой кислоты, который предлагается по АНД:
нейтрализация;
йодатометрия;
йодометрия;
фотоколориметрия;
броматометрия;
#
Какая функциональная группа обуславливает кислотные свойства аскорбиновой кислоты?
енольный гидроксил;
имидная группа;
аминогруппа;
амидная группа;
гидроксильная группа;
#
Какими методами определяют количественное содержание аскорбиновой кислоты в лекарственных формах (экспресс-анализ)?
Алкалиметрия;
Ацидиметрия;
Броматометрия;
Йодометрия;
Йодатометрия;
#
Физиологическая роль аскорбиновой кислоты в организме?
участвует в обмене белов;
участвует в обмене углеводов;
участвует в повторном аминировании аминокислот;
участвует в реакции декарбоксилирования аминокислот;
участвует в окислительно-восстановительных процессах, как переносчик водорода;
#
Какие химические свойства проявляет аскорбиновая кислота?
кислотные;
слабоосновные;
амфотерные;
сильноосновные;
нейтральные;
#
Какой препарат является производным лактонов ненасыщенных полиоксикарбоновых кислот?
калия ацетат;
метионин;
кальция пангамат;
аскорбиновая кислота;
пантотенат кальция;
#
На каких свойствах аскорбиновой кислоты основан метод нейтрализации?
Основных;
кислотных;
окислительных;
восстановительных;
амфотерных;
#
Укажите методы, которые основаны на восстановительных свойствах аскорбиновой кислоты:
нейтрализации;
цериметрии;
иодатометрии;
броматометрии;
комплексонометрии;
#
Ввиду наличия в молекуле аскорбиновой кислоты двойной связи возможно существование геометрических цис- и транс-изомеров. Физиологически активный витамин С имеет конфигурацию:
цис-изомера;
транс-изомера;
#
Единственным существующим антивитамином С является:
D-аскорбиновая кислота;
Метотрексат;
Никотинамид;
Кверцетин;
Пиридоксальфосфат;
#
Кислотные свойства кислоты аскорбиновой более выражены у гидроксила:
в 3-ем положении;
во 2-ом положении;
в 5-ом положении;
в 6-ом положении;
#
При получении кислоты аскорбиновой из природных источников, наиболее рационально в качестве сырья использовать:
Плоды шиповника;
Листья гречихи;
Печень морских рыб;
Рисовые отруби;
Плоды черной смородины;
#
Кислота аскорбиновая при титровании щелочью ведет себя как:
Одноосновная кислота;
Двухосновная кислота;
Трехосновная кислота;
Четырехосновная кислота;
#
При действии сильных окислителей в щелочной среде на кислоту аскорбиновую она необратимо окисляется и образуется:
Фурфурол;
Дегидроаскорбиновая кислота;
Гулоновая кислота;
Изоаскорбиновая кислота;
Глюкоза;
#
Реакция взаимодействия кислоты аскорбиновой с железа (ІІ) сульфатом (образование аскорбината железа (ІІ) фиолетового цвета) основана на:
Восстановительных свойствах кислоты аскорбиновой;
Окислительных свойствах кислоты аскорбиновой;
Кислотных свойствах кислоты аскорбиновой;
Амфотерных свойствах кислоты аскорбиновой;
Основных свойствах кислоты аскорбиновой;
#
Согласно требований ГФУ, рН водных растворов кислоты аскорбиновой должен лежать в пределах:
2,1-2,6;
3,8-4,1;
1,1-2,0;
5,6-5,8;
6,6-7,0;
#
Примесь щавелевой кислоты в субстанции кислоты аскорбиновой согласно требованиям ГФУ определяется по реакции:
с хлоридом кальция в уксуснокислой среде;
с хлоридом железа (ІІІ) в сернокислой среде;
с нитратом кобальта в азотнокислой среде;
с раствором нингидрина;
обесцвечивания раствора;
#
При йодатометрическом методе количественного определения кислоты аскорбиновой в инъекционных растворах для связывания антиоксидантов-стабилизаторов в соединения, не реагирующие с титрантом, необходимо добавлять:
раствор формальдегида;
несколько кристаллов калия бромида;
раствор эдетат натрия;
глицерин;
уксусную кислоту;
#
Идентификацию кислоты аскорбиновой по ГФУ проводят с использованием реактива:
серебра нитрата;
аммония оксалата;
железа (ІІІ) хлорида;
аммония молибдата;
#
Одной из реакций идентификации является выпадение блестящего осадка металлического серебра, учитывая восстановительные свойства аскорбиновой кислоты, данная реакция происходит при взаимодействии с реактивом:
Толленса (щелочной раствор AgNO3);
Драгендорфа (азотнокислый раствор K[BiI4]);
Марки (раствор формальдегида в концентрированной серной кислоте);
Феллинга (раствор CuSO4 и [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ] калия-натрия в 10%-ном р-ре NaOH);
#
Провизор-аналитик аптеки проводит количественный анализ порошка, который содержит кислоту глютаминовую и кислоту аскорбиновую. Каким методом он должен определить количественное содержание кислоты аскорбиновой в присутствии кислоты глутаминовой?
алкалиметрией;
ацидиметрией;
йодометрией;
нитритометрией.
#
Кислоту аскорбиновую в смеси с глюкозой без предварительного разделения количественно можно определить:
йодометрически;
алкалиметрически;
нитритометрически;
ацидиметрически.
#
В практике контрольно-аналитических лабораторий применяется раствор 2,6-дихлорфенолиндофенола, синий цвет которого обесцвечивается под действием восстановителей. Укажите лекарственный препарат, который можно идентифицировать с помощью раствора 2,6-дихлорфенолиндофенола:
аскорбиновая кислота;
салициловая кислота;
никотиновая кислота;
бензойная кислота.
#
Признаком разложения кислоты аскорбиновой в водном растворе является:
выпадение кристаллов;
без видимых изменений;
помутнение раствора;
#
Один из нижеперечисленных лекарственных препаратов после растворения в растворе натрия гидроксида дает положительную реакции на остаток (-аланина с раствором сульфата меди (II) – образование синего окрашивания. Укажите его:
ретинола ацетат;
кислота фолиевая;
кальция пангамат;
кальция пантотенат;
эргокальциферол;
#
Один из ниже приведенных методов нельзя использовать для количественного определения кальция пангамата. Укажите его:
определение азота по Къельдалю;
комплексонометрический;
аргентометрический;
ионообменная хроматография;
нитритометрический;
#
Наличие амидной группы в структуре пантотената кальция можно подтвердить по реакции:
Образования окрашенных гидроксаматов металлов;
Образования азокрасителя при сочетании с солями диазония;
С реактивом Марки;
Образования производных глутаконового альдегида;
#
Укажите исходное вещество, которое используется для синтеза пангамовой кислоты:
фруктоза;
рамноза;
лактоза;
глюкоза;
глицерин;
#
Сложноэфирная связь в молекуле кальция пангамата может быть доказана по реакции:
щелочного гидролиза при нагревании (запах диметиламина);
образования азокрасителя при сочетании с солями диазония;
с общеалкалоидными реактивами;
с реактивом Феллинга;
с раствором йода (обесцвечивание раствора);
с хлоридом железа (ІІІ) в сернокислой среде;
#
Кальция хлорид, содержащийся в препарате кальция пангамат количественно определяют:
Аргентометрически;
Нитритометрически;
Кислотно-основным титрованием в неводных средах;
Броматометрически;
Перманганатометрически;
#
Восстановленной формой кислоты пантотеновой, применяемой для ускорения заживления кожных покровов является:
Пантенол;
Пангамат кальция;
Пиридоксальфосфат;
Холин;
Гулоновая кислота;
#
Пангамовая кислота (витамин B15) по строению относится к:
Полиокси-
·-лактонам;
Производным эфиров глюконовой кислоты;
Производным
·-аминокислот;
Многоатомным спиртам;
Производным
·-аминокислот;
#
Пантотеновая кислота по строению относится к:
Полиокси-
·-лактонам;
Производным эфиров глюконовой кислоты;
Производным
·-аминокислот;
Многоатомным спиртам;
Производным
·-аминокислот;
#
Установить соответствие между лекарственными средствами и их свойствами:

Лекарственное средство
Свойства

1) Аскорбиновая кислота
а) Белый кристаллический гигроскопичный порошок с характерным запахом, легко растворимый в воде и практически не растворимый в органических растворителях.

2) Кальция пангамат
б) Кристаллический порошок белого цвета (или бесцветные кристаллы) легко растворимый в воде, 96% спирте. Под действием воздуха и влаги темнеет.

3) Кальция пантотенат
в) Белый мелко кристаллический порошок без запаха. Легко растворимый в воде и мало растворимый в органических растворителях.

1б2а3в;
1а2б3в;
1б2в3а;
1в2б3а;
1а2в3б;
#
Лекарственная субстанция кальция пангамат содержит 25% кальция глюконата и 6% кальция хлорида. Методом комплексонометрии определяют содержание:
Кальция;
Азота;
Хлоридов;
Сумму карбоксильных групп;
Ничего не определяют;
#
Лекарственная субстанция кальция пангамат содержит 25%% кальция глюконат и 6% кальция хлорид. Методом ацидиметрии в неводной среде определяют содержание:
Кальция;
Азота;
Хлоридов;
Сумму карбоксильных групп;
Ничего не определяют;
#
На фармацевтическом предприятии контролируются условия хранения лекарственных веществ. В каких условиях должны храниться кальция пантотенат и пангамат:
В контейнерах, которые предохраняют от света;
В морозильной камере;
В прохладном темном месте;
В герметически закрытых контейнерах;
В сухом месте, в хорошо закупоренных контейнерах;
#
Установите соответствие между лекарственными веществами и их применением:
Лекарственное средство
Применение

1) Аскорбиновая кислота
а) В профилактике и лечении цинги, при кровотечениях, инфекционных заболеваниях, интоксикациях, болезнях печени и почек

2) Кальция пангамат
б) При атеросклерозе, циррозе печени, алкоголизме.

3) Кальция пантотенат
в) Для лечения невралгии, экземы, аллергии, полиневрита, при воспалительных процессах.

1б2а3в;
1а2б3в;
1б2в3а;
1в2б3а;
1а2в3б;

Ситуационные задания

Обоснуйте и приведите примеры возможных методов количественного определения аскорбиновой кислоты, основанные на ее восстановительных свойствах. Напишите химизмы реакций.
Обоснуйте возможность использования кислотно-основного титрования как метода количественного определения аскорбиновой кислоты. Какие структурные особенности аскорбиновой кислоты обуславливают ее кислотные свойства? Приведите уравнения реакций, формулу расчета количественного содержания и укажите значение эквивалента.
Охарактеризуйте йодатометрический метод количественного определения кислоты аскорбиновой в 5% растворе для инъекций. Объясните необходимость прибавления раствора формальдегида при количественном определении. Приведите уравнения реакций, формулу расчета количественного содержания и укажите значение эквивалента.
Обоснуйте поэтапное количественное определение всех компонентов, входящих в состав лекарственного препарата кальция пангамата.
Приведите примеры возможных реактивов, которые могут быть использованы для подтверждения наличия в молекуле кальция пангамата сложноэфирной группы.
Определение понятия антивитамины. Необходимость их применения в медицине. Приведите конкретные примеры с указанием структур и фармакологического действия.
Охарактеризуйте цериметрический метод количественного определения кислоты аскорбиновой. Приведите уравнения реакций, формулу расчета количественного содержания и укажите значение эквивалента. На каких химических свойствах кислоты аскорбиновой основан данный метод?
Необходимо провести анализ лекарственной смеси, приготовленной в аптеке:
Кислоты аскорбиновой 0,05
Раствора глюкозы 2% - 10,0
Исходя из химических свойств ингредиентов смеси, дайте обоснование выбору реакций идентификации и методов количественного определения для анализа данной смеси:
а) Рассмотрите окислительно-восстановительные свойства ингредиентов смеси. Приведите реактивы, используемые для доказательства данных свойств и укажите степень их специфичности. Напишите схемы реакций, укажите условия их проведения и наблюдаемый результат;
б) Назовите функциональные группы, обуславливающие кислотные свойства препаратов и предложите реактивы для доказательства кислотных свойств. Напишите схемы реакций, укажите условия проведения реакций и наблюдаемый результат;
в) Предложите методы количественного определения ингредиентов смеси на основании кислотных и восстановительных свойств. Напишите схемы реакций. Приведите формулу расчета молярной массы эквивалента для каждого метода;
г) Обоснуйте применение физико-химических методов анализа для каждого вещества.
д) Предложите реакции идентификации и методы количественного определения ингредиентов смеси при совместном присутствии. Для каждого метода количественного определения приведите формулы расчета содержания веществ в смеси.

Задачи:

Рассчитайте объем 0,0167 М раствора калия йодата (Кп=1,0010), который израсходуется на титрование 0,4520 г аскорбиновой кислоты (М.м. 176,13), если ее процентное содержание в препарате – 98,7%.
Рассчитайте процентное содержание аскорбиновой кислоты (М.м. 176,13) в препарате, если на титрование 0,2530 г препарата израсходовано 14,00 мл 0,100 М раствора едкого натра (Кп=1,0030).
Рассчитайте массу навески аскорбиновой кислоты (М.м. 176,13), если на ее титрование израсходовано 20,10 мл 0,05 М раствора йода (Кп=1,0000) и ее процентное содержание в препарате – 99,0%.
Определить массовую долю аскорбиновой кислоты (М.м. 176,13), если на титрование навески (а=0,2589 г) аскорбиновой кислоты было израсходовано 14,55 мл 0,100 М раствора натрия гидроксида (Кп=1,0084).
Определите объем 0,0167М раствора калия йодата (Кп=1,0010), который израсходован на титрование навески 0,4520 г аскорбиновой кислоты (М.м. 176,13), если процентное содержание аскорбиновой кислоты в лекарственном средстве – 98,70%. Объем мерной колбы – 50,0 мл, объем пипетки – 10,00 мл.
Рассчитайте удельное вращение 2% раствора кислоты аскорбиновой, если угол вращения равен +0,95. Длина кюветы 190,08мм.
Для двух водных растворов кислоты аскорбиновой с содержанием 4,44% и 6,36% определены показатели преломления, которые равняются 1,3400 и 1,3430 соответственно, а для исследуемого раствора – 1,3420. Рассчитайте концентрацию кислоты аскорбиновой в анализируемом растворе, если известно, что в рассматриваемом интервале сохраняется линейная зависимость n – С%, а показатель преломления воды очищенной при тех же условиях равен 1,3330.
Определить концентрацию раствора кислоты аскорбиновой, если угол вращения для этого раствора составляет +2,20°, толщина слоя – 1 дм, а удельное вращение кислоты аскорбиновой +23,0°.
Определить концентрацию раствора аскорбиновой кислоты (%), если известно, что показатель преломления этого раствора составляет 1,3346, F = 0,00160, а показатель преломления растворителя равен 1,3330.

Литература
Аксенова Э.Н. и др. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии /Под ред. А.П. Арзамасцева. - Медицина, 1987.
Анализ лекарственных форм, изготовляемых в аптеках. / Кулешова М.И., Гусева Л.Н., Сивицкая О.К. - М.: «Медицина», 1989ю - 288с.
Беликов В.Г. Фармацевтическая химия в 2-х частях: Изд. третье, переработ и допол..- Пятигорск, 2003. - 714 с.
Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: Учеб. для фармац. ин-тов и фармац. фак. мед. ин-тов.- М.: Высш. шк., 1985. - 768 с.
Державна Фармакопея України / ДП "Науково-експертний фармакопейний центр". - 1-е вид. - Харків: "РІРЕГ", 2001. - 672 с..
Державна Фармакопея України / ДП "Науково-експертний фармакопейний центр". - 1-е вид. - Харків: "РІРЕГ", 2001. - Доповнення 1. - 2004. - 520с.
Державна Фармакопея України / ДП «Науково-експертний фармакопейний центр». 1 -е вид. Доповнення 2. Харків: Державне підприємство «Науково- експертний фармакопейний центр», 2008. 620 с.
Державна Фармакопея України / ДП «Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів». 1-е вид. Доповнення 3. Харків: Державне підприємство «Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів», 2009. - 280 с.
Державна Фармакопея України / ДП «Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів». 1-е вид. Доповнення 4. Харків: Державне підприємство «Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів», 2011. - 540 с.
Компендиум 2006 - лекарственные препараты / Под. ред. В.Н.Коваленко, А.П.Викторова. - Киев:Морион, 2006. - 2700с.
Машковский М.Д. Лекарственные средства. - 15-е изд. перераб., испр. и доп. - М.:ООО»Издательство Новая Волна», 2005. - 1200 с.
Международная фармакопея. 3-е издание.- Всемирная организация здравоохранения. - Женева, 1981. - Т.1-3.
Мелентьева Г.А. Фармацевтическая химия в 2-х томах. -Изд. 2-е перераб. и допол. - М.:”Медицина”, 1976. - 824с.
Мелентьева Г.А., Антонова Л.А. Фармацевтическая химия. - М.: Медицина, 1985. - 480с.
Мелентьева Г.А., Цуркан А.А., Гулимова Т.Е. Анализ фармакопейных препаратов по функциональным группам: В 4-х частях. - Рязань, 1981. - 171 с.
Методы анализа лекарств / Максютина Н.П., Каган Ф.Е., Кириченко Л.А., Митченко Ф.А. - К.: Здоров’я, 1984. - 224 с.
Методы химического анализа в производстве витаминов. Девятнин В.А. – Изд. «Медицина», М., 1964.
Основы органической химии лекарственных веществ./ Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Шендрик И.В. - М.:Химия., 2001. - 192с.
От субстанции к лекарству: Учеб. пособие / П.А. Безуглый, В.В. Болотов, И.С. Гриценко и др.; Под ред. В.П. Черных. – Харьков: Изд-во НфаУ: Золотые страницы, 2005. – 1244 с.
Племенков В.В. Введение в химию природных соединений. - Казань, 2001. - 376с.
Практикум по технологии косметических средств: Анализ сырья и готовой продукции. Микробиологический контроль. / В.Е. Ким, Н.В. Букарь; под ред. В.М. Кима, Л.Л. Зильберг, Т.В.Пучковой. - Школа косметических химиков. 2005. - 152 с.
Практическое руководство по фармацевтической химии /Под ред. Сенова П.Л. М.: Медицина, 1987.
Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии. / А.В.Архипова, Л.И.Коваленко, А.Н. Кочерова и др.: Под ред. П.Л.Сенова. - М.: Медицина, 1978. - 360 с.
Технология косметических и парфюмерных средств / А.Г.Башура, Н.П. Половко и др. Х.: Изд-во НФАУ: Золотые страницы 2002. - 272с.
Туркевич М., Владзімірська О., Лесик Р. Фармацевтична хімія (стероїдні горомони, їх синтетичні замісники і гетероциклічні сполуки як лікарські засоби). Підручник. - Вінниця:Нова Книга, 2003. - 464 с.
Фармацевтична хімія / Під ред. П.О.Безуглого. - Вінниця: Нова книга, 2006. - 236 с.
Фармацевтична хімія / Туркевич Н.М.. - Київ: „Вища школа”, 1973. - 496 с.
Фармацевтичний аналіз: Навч. посібник. / Під ред. П.О.Безуглого. - Харків: Вид. НФУ «Золоті сторінки», 2001.
Фармацевтическая химия: Учеб. пособ. / Под ред. А.П. Арзамасцева. - М.:ГЭОТАР-МЕД, 2004. - 640с.
Фридман Р.А. Технология косметики. - М.: Пищевая промышленность, 1964.
Химия витаминов. Березовский В. М. Изд. 2-е, М.,«Пищевая промышленность», 1973.
Шепелев А.Ф., Печенежская И.А.,Т.Е.Ивахненко. Товароведение и экспертиза парфюмерно-косметических товаров / Ростов-на Дону: "Феникс", 2002. - 224 с.
British Pharmacopoeia. - 1999.
Wilson and Gisvold’s textbook of organic medicinal and pharmaceutical chemistry / eleventh edition John H.Block, John M.Beale. – . Baltimore: Lippincott William’s ( Wilkins, 2004. - 991p
Лекционный материал.

6. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА.
При выполнении лабораторной работы необходимо строго соблюдать правила техники безопасности работы в химической лаборатории.
Каждый студент индивидуально проводит анализ качества одного из изучаемых лекарственных средств по Государственной фармакопее или другой АНД с использованием графологической структуры анализа лекарственных средств. Результаты анализа оформляются в виде протокола по установленной форме. Делается вывод о доброкачественности лекарственного вещества.
УИРС: Каждый студент решает вопрос установления подлинности лекарственного препарата на основе физических и физико-химических свойств, количественного определения различными методами, давая сравнительную характеристику (например, подлинность кислоты аскорбиновой с раствором йода, перманганата калия, реактивом Фелинга, количественное определение алкали- и йодометрическое и т.д.).
Примечание: список лекарственных форм и лекарственных веществ прилагается.

7. НАГЛЯДНЫЕ ПОСОБИЯ, ТС (ТЕХНИЧЕСКИЕ СРЕДСТВА) ОБУЧЕНИЯ И КОНТРОЛЯ:
Табличный фонд по теме занятия.
Набор образцов лекарственных веществ, лекарственных форм и парфюмерно-косметических средств.
Набор реактивов и титрованных растворов, необходимых для проведения испытаний согласно ГФУ, АНД и МКК.
Набор приборов для инструментального анализа лекарственных средств: рефрактометр, поляриметр, фотоэлектроколориметр, УФ-спектрофотометр, колонка для ионообменной хроматографии, хроматографическая камера и пластинки для тонкослойной хроматографии, потенциометр.
Набор химической посуды для проведения анализа: пробирки, колбы, пипетки, цилиндры, бюретки и др.
Вспомогательное оборудование и инвентарь для анализа: бюксы стеклянные, штативы, водяные бани, газовые горелки, разновес технический, разновес аналитический, весы ручные аптечные, весы аналитические, электроплитки, фарфоровые чашки.
Учебные пособия, Государственная фармакопея Украины.
Технические средства обучения и контроля:
карточки для выяснения исходного уровня знаний и умений;
контрольные вопросы и тесты.

Занятие № 2-3.
1. Тема: Анализ качества лекарственных и парфюмерно-косметических средств из группы витаминов и витаминоподобных веществ гетероциклического строения: производные хромана, пиридина, оксиметилпиридина, пиримидинотиазола, изоаллоксазина, птерина, кориновые витамины.

2. Цель: Овладеть теоретическими знаниями и практическими навыками анализа качества лекарственных и парфюмерно-косметических средств из группы витаминов и витаминоподобных веществ гетероциклического строения согласно требований ГФУ и другой МКК.

3. ЦЕЛЕВЫЕ ЗАДАЧИ:
3.1. Изучить латинские названия, синонимы, формулы строения, химические названия изучаемых лекарственных веществ и парфюмерно-косметических средств;
3.2. Изучить физические и физико-химические свойства лекарственных и парфюмерно-косметических средств из группы витаминов и витаминоподобных веществ гетероциклического строения;
3.3. Знать источники загрязнения изучаемых лекарственных средств и методы определения общих и специфических (технологических) примесей;
3.4. Проводить расчеты навесок, граммового и процентного содержания;
3.5. Изучить методы идентификации лекарственных и парфюмерно-косметических средств данной группы на основе их физико-химических свойств;
3.6. Изучить методы количественного определения изучаемых лекарственных и парфюмерно-косметических средств;
3.7. Изучить применение, форму выпуска, хранение лекарственных и парфюмерно-косметических средств данной группы;
3.8. Давать правильную оценку полученным результатам анализа и делать вывод о доброкачественности лекарственных и парфюмерно-косметических средств данной группы;
3.9. Уметь, исходя из особенностей химической структуры лекарственных веществ, ингредиентов лекарственных и парфюмерно-косметических форм, обосновывать условия хранения;
3.10. Изучить технику безопасности при работе в химической лаборатории и с приборами.

4. ПЛАН И ОРГАНИЗАЦИОННАЯ СТРУКТУРА ЗАНЯТИЯ:
Организационные вопросы – 5 минут.
Постановка цели занятия и мотивация изучения темы занятия (вступительное слово преподавателя) – 5 минут.
Инструктаж по технике безопасности в химической лаборатории и по работе с приборами – 10 минут.
Контроль и коррекция исходного уровня знаний-умений – 30 минут.
Организация самостоятельной работы студентов (целевые указания преподавателя, техника безопасности) – 10 минут.
Лабораторная работа и оформление протоколов– 100 минут.
Итоговый контроль: проверка результатов лабораторной работы и протоколов – 15 минут.
Заключительное слово преподавателя, указания к следующему занятию – 5 минут.

5. ЗАДАНИЕ ДЛЯ САМОПОДГОТОВКИ СТУДЕНТОВ:
Повторить теоретический материал из курса аналитической и органической химии по данной теме;
Изучить программный материал согласно вопросам, приведенным ниже:

Учебные вопросы для самоподготовки студентов:
Химическое строение, латинское название, синонимы лекарственных и парфюмерно-косметических средств из группы витаминов и витаминоподобных веществ гетероциклического строения.
Источники получения витаминов. Охарактеризовать физико-химические свойства препаратов данной группы.
Токоферолы как лекарственные препараты. Источники получения. Связь химического строения с биологической активностью. Реакции идентификации, методы количественного определения. Условия хранения.
Витамины, производные фенилхромана – биофлавоноиды. Витамины группы Р. Классификация. Источники получения. Катехины из листьев чая. Рутин. Кверцетин. Химические свойства и основанные на них реакции идентификации и методы количественного определения. Условия хранения. Венорутон.
Лекарственные препараты витаминов, производных пиридинкарбоновой кислоты. Никотиновая кислота. Синтез, методы анализа: общие и частные. Применение в медицине и косметологии, хранение.
Лекарственные препараты витаминов, производных пиридинкарбоновой кислоты. Никотинамид. Методы анализа, синтеза, применение в медицине и косметологии, хранение.
Витамины группы пиридоксина (B6) и их фармакопейные препараты. Получение, анализ, форма выпуска, применение в медицине и косметологии, условия хранения. Пиридоксальфосфат. Витамеры.
Лекарственные препараты витаминов, производных пиримидинотиазола – витамины группы В1. Соли как лекарственные препараты. Методы анализа: общие и частные. Применение в медицине и косметологии, хранение.
Лекарственные препараты витамина В1: коферментные препараты. Кокарбоксилаза. Фосфотиамин. Бенфотиамин. Свойства, методы анализа, применение и хранение.
Птериновые витамины как лекарственные препараты. Фолиевая кислота и ее структурные аналоги. Источники получения. Реакция идентификации и методы количественного определения. Условия хранения.
Рибофлавин и его производные как лекарственные препараты (рибофлавинмононуклеотид). Методы анализа. Какие причины могут вызвать изменение в структуре молекулы рибофлавина? Хранение. Предложите реакции, которые можно применить для анализа рибофлавина в лекарственных формах. Флавинат.
Кобаламины (витамины группы В12). Общая структура кобаламинов. Цианкобаламин, анализ его структурной формулы. Возможные аналоги: кобамамид, оксикобаламин и др. Лекарственные формы: витогепат, сирепар. Методы анализа. Хранение.
Объяснить происхождение и определение специфических примесей согласно требований ГФУ:
сопутствующих примесей в кислоте никотиновой, никотинамиде и пиридоксине гидрохлориде;
люмифлавина в рибофлавине;
сопутствующих примесей в тиамина гидрохлориде и гидробромиде;
сопутствующих примесей в кислоте фолиевой.
Особенности действия лекарственных веществ из группы витаминов. Поливитамины. Условия хранения витаминов. Применение в медицине и косметологии.

5.3. Проработать тестовые задания:
#
Одно из приведенных утверждений неверно для пиридоксина гидрохлорида. Укажите его:
легко растворяется в воде;
дает реакцию азосочетания с солями диазония;
образует комплексы с борной кислотой;
гидролизуется под действием соляной кислоты;
количественно определяется методом кислотно-основного титрования в неводных средах;
#
Одно из химических названий относится к пиридоксину гидрохлориду. Укажите его:
(-лактон-2,3-дегидрогулоновой кислоты;
2-метил-3-окси-4,5-ди(оксиметил)пиридина гидрохлорид;
6,7-диметил-9-(Д-1-рибитил)-изоаллоксазин;
(R)-5-[(S)-1,2-дигидроксиэтил]-3,4-дигидрокси-5Н-фуран-2-он;
(S)-2-аминопентан-1,5-дикарбоновая кислота;
#
Один из реактивов может быть использован для подтверждения подлинности пиридоксина гидрохлорида. Укажите его:
2-хлор-4-метоксибензол;
2,6-дихлорхинониндофенол;
2,4,6-тринитрофенол;
2,4-дихлор-4-оксибензол;
2,4,6-трибромфенол;
#
Отличить пиридоксальфосфат от пиридоксина гидрохлорида можно по:
внешнему виду;
растворимости в воде;
реакции с железа(III) хлоридом;
реакции образования азокрасителя;
реакции с фенилгидразином;
#
С помощью каких из перечисленных реакций можно доказать окислительно-восстановительные свойства пиридоксальфосфата:
с реактивом Марки (раствор формальдегида в концентрированной серной кислоте);
с реактивом Фелинга (раствор CuSO4 и [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ] калия-натрия в 10%-ном р-ре NaOH);
с реактивом Толленса (щелочной раствор AgNO3);
с реактивом Майера (раствор ртути йодида в калия йодиде);
с реактивом Драгендорфа (азотнокислый раствор K[BiI4]);
#
Какой гетероцикл лежит в основе строения пиридоксаля?.
Пиридин;
Фурфурол;
Фуран;
Хроман;
Пиран;
#
Образование индофенолового красителя является реакцией идентификации для:
пантотеновой кислоты;
рибофлавина;
никотинамида;
пиридоксина гидрохлорида.
#
Наличие какой функциональной группы в молекуле пиридоксина гидрохлорида делает возможной прохождение реакции с железа (ІІІ) хлоридом?
фенольного гидроксила;
пиридинового цикла;
спиртового гидроксила;
оксиметильной группы.
#
Укажите возможные методы количественного определения пиридоксина гидрохлорида:
метод неводного титрования;
метод алкалиметрии (в присутствии хлороформа);
метод гравиметрии;
метод аргентометрии;
#
Установите соответствие перечисленных лекарственных веществ и гетероциклических систем, производными которых они являются:
Кислота фолиевая
Изоаллоксазина

Рибофлавин
Пиримидин-тиазола

Пиридоксин
Птерина

Тиамина бромид
Пиридина

#
Укажите, в какой среде происходит расщепление ядра тиазола в тиамине с образованием открытой тиольной формы:
pH >7;
pH =7;
pH <7;
#
Лекарственный препарат кокарбоксилаза является полусинтетическим производным одного из витаминов. Укажите его:
пиридоксина;
тиамина;
рибофлавина;
кислоты фолиевой;
рутина;
#
Укажите, какие из приведенных гетероциклических систем входят в молекулу тиамина (витамина В1):
пиридин;
пиразол;
тиазол;
тиофен;
пиримидин;
#
Укажите, какой метод рекомендует ГФУ для количественного определения тиамина бромида:
кислотно-основное титрование;
кислотно-основное титрование в неводных растворителях;
гравиметрический;
спектрофотометрический;
аргентометрический;
#
Укажите, какой метод рекомендует ГФУ для количественного определения тиамина гидрохлорида:
кислотно-основное титрование;
аргентометрический;
меркуриметрический;
гравиметрический;
спектрофотометрический;
#
Один из реактивов используется ГФУ для подтверждения подлинности тиамина гидробромида по образованию тиохрома. Укажите его:
раствор калия перманганата;
раствор серебра нитрата;
раствор калия феррицианида;
раствор хлорамина;
раствор свинца ацетата;
#
С раствором нитрата серебра образует желтый осадок, растворимый в разведенной азотной кислоте:
папаверина гидрохлорид;
тиамина бромид;
промедол;
пиридоксина гидрохлорид;
цианокобаламин;
#
Укажите структурную формулу кокарбоксилазы

#
К фосфорилированным производным тиамина, которые применяются в медицине, относится:
кокарбоксилаза;
люмифлавин;
кислота фолиевая;
рибофлавин.
#
Укажите, какие физико-химические свойства проявляет кислота никотиновая:
кислые;
основные;
амфотерные;
#
Укажите, какие из реактивов могут быть использованы, как аналитические, для доказательства наличия пиридинового гетероцикла в лекарственных веществах:
цианобромид;
2,4-дихлорбензол;
2,4-динитрохлорбензол;
2,6-дихлорфенолиндофенолят натрия;
2,6-дихлорхинонхлоримид;
#
Укажите, какой из приведенных лекарственных препаратов проявляет сосудорасширяющее действие:
кислота аскорбиновая;
кислота никотиновая;
пиридоксина гидрохлорид;
кокарбоксилаза;
тиамина бромид;
#
Укажите, какая гетероциклическая система лежит в основе строения никотиновой кислоты:
пиримидин;
пиразол;
пиррол;
пиридин;
пиразин;
#
Укажите какой метод рекомендует ГФУ для количественного определения никотинамида:
кислотно-основное титрование;
кислотно-основное титрование в неводных раствортелях;
определение азота по Къельдалю;
цериметрия;
аргентометрия;
#
Один из нижеприведенных реактивов ГФУ рекомендует для идентификации кислоты никотиновой. Укажите его:
раствор свинца ацетата;
раствор меди сульфата;
раствор цианобромида и анилин;
раствор серебра нитрата;
раствор йода;
#
Один из ниже приведенных методов ГФУ рекомендует для количественного определения кислоты никотиновой. Укажите его:
определение азота по Кьельдалю;
кислотно-основное титрование в неводных растворителях;
кислотно-основное титрование;
йодометрический;
куприметрический;
#
Одно из приведенных веществ является исходным для синтеза кислоты никотиновой. Укажите его:
бензол;
фенол;
бензойная кислота;
(-пиколин;
(-пиколин;
#
Одно из приведенных утверждений неверно для никотиновой кислоты. Укажите его:
образует комплексы с ионами меди;
трудно растворяется в воде;
является производным пиримидина;
декарбоксилируется с образованием пиридина;
количественно определяется методом нейтрализации;
#
По номенклатуре IUPAC никотиновая кислота имеет название:
Пиридин-4-карбоновая кислота;
Пиридин-3-карбоновая кислота;
Пиридин-2-карбоновая кислота;
3-карбоксипиридин;
2-карбоксипиридин;
#
Укажите химическое название токоферола:
транс-9,13-диметил-7-(1,1,5-триметилциклогексен-5-ил-6)нонатетраен-7,9,11,13-ол-15;
6-ацетокси-2,5,7,8,-тетраметил-2-(41,81,121-триметилтридецидил)хромана ацетат;
6,7-диметил-9-(Д-1-рибитил)-изоаллоксазин;
(R)-5-[(S)-1,2-дигидроксиэтил]-3,4-дигидрокси-5Н-фуран-2-он;
(-лактон-2,3-дегидрогулоновой кислоты;
#
Укажите, какой реактив рекомендует использовать АНД для проведения идентификации токоферола ацетата:
концентрированная серная кислота;
концентрированная азотная кислота;
раствор церия сульфата;
раствор калия перманганата;
раствор меди сульфата;
#
Укажите, какой из ниже приведенных лекарственных препаратов относится к витаминам-антиоксидантам:
токоферола ацетат;
рибофлавин;
тиамина хлорид;
рутин;
кислота никотиновая;
#
Укажите, какой из методов рекомендован АНД для количественного определения токоферола ацетата:
фотоэлектроколориметрия;
цериметрия;
йодометрия;
кислотно-основное титрование;
аргентометрия;
#
Один из приведенных индикаторов используют для установления точки эквивалентности при цериметрическом определении токоферола ацетата. Укажите его:
тропеолин 00;
дифениламин;
бромфеноловый синий;
тимолфталеин;
флюоросцеин;
#
Укажите комплекс витаминов, источником получения которых является печень рыб:
витамины группы Е;
витамины группы В;
витамины группы А;
витамины группы РР;
витамины группы К;
#
Реакции подлинности на токоферола ацетат с дымящей азотной кислотой основана на его способности к:
Нитрованию;
Изомеризации;
Окислению;
Восстановлению;
Солеобразованию;
Гидролитическому разложению;
#
Количественное определение токоферола ацетата методом цериметрии без предварительного кислотного гидролиза:
Целесообразно;
Нецелесообразно;
#
Применение метода цериметрии для количественной оценки токоферола ацетата основано на его способности:
к восстановлению;
к солеобразованию;
к окислению;
к комплексообразованию;
к гидролизу;
#
При злокачественной анемии и циррозе печени применяют перечисленные лекарственные вещества, кроме:
кобамамида;
цианокобаламина;
оксикобаламина;
токоферола ацетата;
#
Укажите структурную формулу токоферола ацетата:

#
Наличие ацетильного радикала в токофероле ацетате подтверждают реакцией:
с гексацианоферратом калия в щелочной среде;
щелочным гидролизом в присутствии этанола и конц. серной кислоты;
с концентрированной азотной кислотой;
с сульфатом церия (IV);
с нингидрином;
#
Для идентификации и количественного определения токоферола ацетата используют реакцию с раствором сульфата церия (IV), в основе которой лежит способность препарата:
к комплексообразованию;
к осажденияю;
к восстановлению;
к окислению;
#
Примесь
·-токоферола в токофероле ацетате определяют:
методом фотоэлекроколориметрии;
методом цериметрии;
реакцией с концентрированной азотной кислотой;
хроматографически;
методом УФ-спектрофотометрии;
#
У одного из лекарственных препаратов нейтральные водные растворы имеют желто-зеленоватую окраску, а при освещении УФ-светом – интенсивную зеленую флюоресценцию:
цианокобаламин;
рутин;
рибофлавин;
тиамина бромид;
пиридоксина гидрохлорид;
#
Укажите к производным какой гетероциклической системы относится рибофлавин:
хинолина;
птерина;
пиридина;
пиримидина;
изоаллоксазина;
#
Укажите, какую специфическую примесь рекомендует определять ГФУ в лекарственном препарате – рибофлавин:
эргостерин;
2-метил-1,4-нафтохинон;
люмифлавин;
4-метил-5-(-оксиэтилтиазол;
щавелевая кислота;
#
Врач выписал больному глазные капли с витамином В2. Принимая рецепт, провизор-технолог обязан проверить наличие в аптеке:
Рибофлавина;
Тиамина хлорида;
Кислоты никотиновой;
Кислоты аскорбиновой;
Ретинола ацетата;
#
Укажите лекарственные вещества, для идентификации которых используют явление флуоресценции:
токоферола ацетат;
тиамина бромид;
рибофлавин;
фторурацил;
кокарбоксилаза;
#
Количественное определение фолиевой кислоты и рибофлавина проводят методом:
Флюориметрии;
Нитритометрии;
Гравиметрии;
Нефелометрии;
по Къельдалю;
#
Окислительно-восстановительные свойства рибофлавина связаны с наличием:
вторичного амина;
двойных связей в положениях С11=N12 и N1= С10;
ароматического кольца;
метильных групп;
углеводного остатка;
#
Укажите лекарственное вещество, водный раствор которого имеет зеленовато-желтую окраску с зеленой флуоресценцией:
этилморфина гидрохлорид;
рибофлавин;
нозепам;
аминазин;
кодеин фосфата;
#
Рибофлавин быстро разрушается при условиях:
нагревания;
кислой среды;
охлаждения;
щелочной среды.
#
Физико-химический метод количественного определения рибофлавина в лекарственных формах:
Рефрактометрия;
Фотоколориметрия;
Ионнообменная хроматография;
Поляриметрия;
#
Укажите, каким образом проводят идентификацию цианокобаламина согласно требованиям АНД:
по флюоресценции раствора препарата;
по исчезновению окраски препарата при подкислении водных растворов;
по максимумах поглощения;
по реакции комплексообразования;
#
Укажите, какой метод рекомендует АНД для количественного определения цианокобаламина (витамина В12):
комплексонометрический;
алкалиметрический;
спектрофотометрический;
флуориметрический;
нитритометрический;
#
Один из приведенных лекарственных препаратов из группы витаминов содержит в своей структуре корриновый гетероцикл. Укажите его:
токоферола ацетат;
рутин;
цианокобаламин;
эргокальциферол;
#
Окраска препарата цианокобаламина связана с наличием в структуре:
ионов Со+2;
6,7-диметилбензимидазола;
остатка синильной кислоты;
азометиновой группы;
остатка гидразина;
#
Особенностью витамина В12 является макрогетероциклическая комплексная система:
порфина с катионом магния;
порфина с катионом железа (ІІ);
коррина с катионом кобальта;
бензимидазол с цинком.
#
Укажите, к производным какой гетероциклической системы относится кислота фолиевая:
птерина;
изоаллоксазина;
хромана;
тиазолидина;
пиримидина;
#
Одно из ниже приведенных химических названий относится к кислоте фолиевой. Укажите его:
6,7-диметил-(Д-L-рибитил)-изоаллоксазин;
N{4-[(-2-Амино-4-окси-6-птеридил)-метил]амино}бензоил-L-(+) глютаминовая кислота;
(-пиридинкарбоновая кислота;
4-аминодезоксиптероилглютаминовая кислота;
(-лактон-2,3-дегидрогулоновой кислоты;
#
Укажите, какой метод рекомендует ГФУ для количественного определения кислоты фолиевой:
фотоэлектроколориметрический;
кислотно-основное титрование;
жидкостную хроматографию;
перманганатометрический;
йодометрический;
#
Укажите, какие из приведенных лекарственных препаратов применяются как антианемические средства:
тиамина хлорид;
викасол;
кислота никотиновая;
кислота фолиевая;
цианокобаламин;
#
Одно из лекарственных веществ из группы витаминов относится к производным птерина. Укажите его:
рибофлавин;
кислота фолиевая;
токоферола ацетат;
рутин;
тиамина хлорид;
#
В основе фотоэлектроколориметрического анализа фолиевой кислоты и рибофлавина лежат:
окислительно-восстановительные свойства;
кислотно-основные свойства;
способность к гидролитическому расщеплению;
способность к комплексообразованию;
реакции солеобразования;
#
Окислительно-восстановительные свойства фолиевой кислоты лежат в основе количественного анализа методом:
поляриметрии;
гравиметрии;
полярографии;
потенциометрии;
спектроскопии;
#
Механизм фармакологического действия фолиевой кислоты связан с образованием активных метаболитов:
птеридин-6-карбоновая кислота;
флавинмононуклеотида;
тетрагидрофолиевая кислота;
п-аминобензолглютаминовая кислота;
флавинадениндинуклеотид;
#
Один из приведенных препаратов оказывает капилляростабилизирующее действие. Укажите его:
цианокобаламин;
рутин;
рибофлавин;
кальция пантотенат;
викасол;
#
Укажите источник получения рутина:
плоды шиповника;
дрожжи;
неочищенные зерна злаков;
листья наперстянки;
цветы софоры японской;
#
Один из лекарственных препаратов дает положительную цианиновую реакцию, которая используется для его идентификации. Укажите его:
тиамина гидробромид;
ретинола ацетат;
токоферола ацетат;
рутин;
эргокальциферол;
#
Отличить рутин от кверцетина можно одним из способов :
раствором натрия гидроксида;
получением азокрасителя;
цианидиновой пробой;
реактивом Фелинга;
раствором хлорида железа (ІІІ);
#
Для получения азокрасителя на рутин необходимо использовать реагенты :
раствор натрия нитрита;
раствор натрия гидроксида;
бета- нафтол;
соль диазония;
#
Примесь кверцетина в препарате « Рутин» определяется с помощью :
реактива Фелинга;
цианидиновой пробы;
раствором натрия гидроксида;
метода спектрофотометрии;
раствора железа (Ш) хлорида;
#
Для установления подлинности рутина используется реактив хлорид железа (III). При этом образуется темно-зеленое окрашивание. Эта реакция является качественной на следующую функциональную группу:
Пирановый цикл;
D-глюкозу;
Фенольный гидроксил;
Спиртовой гидроксил;
Хроман;
#
Химик ОТК идентифицирует субстанцию рутина в соответствии с требованиями АНД. Наличие остатка глюкозы подтверждено с помощью реактива Феллинга по образованию:
кирпично-красного осадка;
желто зеленого осадка;
сине-фиолетового осадка;
темно серого осадка.
#
Рутин как гликозид образует при кислотном гидролизе агликон кверцетин и дисахарид рутинозу, который состоит из:
глюкозы и фруктозы;
галактозы и глюкозы;
глюкозы и рамнозы;
фруктозы и галактозы.
#
Для идентификации рутина в лекарственной форме:
Рутина 0,02
Сахара 0,3
провизор-аналитик использовал реакцию образования халкона в результате растворения пробы в 1 М растворе натрия гидроксида. Укажите структурную формулу халкона:


Ситуационные задания
Обоснуйте возможность использования метода куприметрии с йодометрическим окончанием для количественного определения никотиновой кислоты. Какие химические превращения лежат в основе данного метода? Приведите уравнения реакций, формулу расчета количественного содержания и укажите значение эквивалента.
Обоснуйте возможность использования метода количественного определения никотинамида по аммиаку, выделяющемуся в результате гидролиза. Приведите соответствующие уравнения реакций, формулу расчета количественного содержания и укажите значение эквивалента.
Обоснуйте возможность использования реакции азосочетания в анализе пиридоксина гидрохлорида. Приведите уравнение реакции.
Приведите примеры возможных реактивов, которые могут быть использованы для подтверждения наличия в молекуле лекарственных веществ пиридинового гетероцикла. Приведите соответствующие уравнения реакций.
Приведите уравнения возможных реакций определения подлинности тиамина хлорида и тиамина бромида и укажите их фармакологическое действие.
Охарактеризуйте метод кислотно-основного титрования лекарственных веществ в неводных средах на примере тиамина хлорида. Приведите уравнения реакций, формулу расчета количественного содержания и укажите значение эквивалента.
Объясните сущность гравиметрического метода количественного определения лекарственных веществ на примере тиамина бромида.
Обоснуйте возможность использования фотоколориметрии как метода количественного определения фолиевой кислоты, основываясь на применении реакции диазотирования с последующим азосочетанием. Приведите соответствующие уравнения реакций, расчеты количественного определения с учетом использования в данном методе ФСО фолиевой кислоты.
Укажите, какими качественными реакциями доказывают наличие фенольного гидроксила в молекуле рутина. Приведите уравнения реакций.
Проведите сравнительную оценку качественных реакций на рутин: с раствором гидроксида натрия и цианидиновой реакции, объяснив их преимущества и недостатки.

Задачи:
Рассчитайте объем 0,100 М раствора едкого натра (Кп=1,0030), который будет израсходован на титрование 0,3010 г никотиновой кислоты (М.м. 123,11), если ее процентное содержание в препарате – 99,5% и потеря в весе при высушивании – 0,4%.
Рассчитайте массу навески никотиновой кислоты (М.м. 123,11), если на ее титрование израсходовано 19,88 мл 0,100 М раствора едкого натра (Кп=1,0030), процентное содержание ее в препарате – 99,6% и потеря в весе при высушивании – 0,5%.
Рассчитайте процентное содержание никотинамида (М.м. 122,13) в препарате, если на титрование 0,1520 г препарата израсходовано 11,80 мл 0,100 М раствора хлорной кислоты (Кп=1,0000), потеря в весе при высушивании – 0,4% и объем титранта в контрольном опыте – 0,30 мл.
Рассчитайте объем 0,100 М раствора хлорной кислоты (Кп=1,0000), который будет израсходован на титрование 0,1450 г пиридоксина гидрохлорида (М.м. 205,64), если его процентное содержание в препарате – 98,7% , потеря в весе при высушивании – 0,45% и объем титранта в контрольном опыте – 0,3 мл.
Рассчитайте процентное содержание хлора (М.м. 35,45) в пиридоксина гидрохлориде, если на титрование 0,0900 г препарата израсходовано 1,80 мл 0,100 М раствора едкого натра (Кп=1,0030) и потеря в весе при высушивании – 0,6%.
Рассчитайте массу навески токоферола ацетата (М.м. 472,8), если на ее титрование израсходовано 19,20 мл 0,100 М раствора сульфата церия (Кп=1,0000), процентное содержание его в препарате 94,9% и объем титранта в контрольном опыте – 0,4 мл.
Рассчитайте объем 0,100 М раствора хлорной кислоты (Кп=1,0100), который будет израсходован на титрование 0,0988 г тиамина хлорида (М.м. 337,27), если его процентное содержание в препарате – 95,8%, потеря в весе при высушивании – 5,0% и объем титранта в контрольном опыте – 0,25 мл.
Необходимо провести анализ следующей лекарственной формы:
Таблетки рибофлавина 0,005 г
Рассчитайте содержание рибофлавина в одной таблетке, если для определения по методу АНД навеску порошка растертых таблеток 0,8200 г растворили в воде в мерной колбе вместимостью 500 мл, 10 мл полученного раствора перенесли в мерную колбу вместимостью 50 мл и довели объем раствора водой до метки. Величина оптической плотности полученного раствора 0,510 при толщине слоя 10 мм. Удельный показатель поглощения рибофлавина – 850. Средняя масса таблеток 0,305 г.
Рассчитайте величину удельного вращения рибофлавина и сделайте заключение о качестве, если угол вращения 0,5 % раствора в растворе натрия гидроксида (0,05 моль/л) составил -1,2°, длина трубки поляриметра 19,96 см. Согласно ФС, величина удельного вращения должна составлять от -115° до -135°.
Необходимо провести анализ лекарственной смеси, приготовленной в аптеке:
Тиамина бромида 0,01
Кислоты никотиновой 0,02
Глюкозы 0,1
Навеску порошка 0,10 г растворили в 3 мл воды и оттитровали раствором натрия гидроксида (0,02 моль/л, Кп= 1,0000) до оранжевого окрашивания (индикатор – фенолфталеин). К оттитрованной жидкости прибавили 1 мл кислоты азотной разведенной, 1 мл раствора железоаммонийных квасцов, 0,20 мл раствора аммония тиоцианата (0,02 моль/л, Кп=1,0000) и оттитровали раствором серебра нитрата (0,02 моль/л, Кп=1,0000) до перехода оранжевой окраски в желтую. Сделайте предварительный расчет объемов титрантов. М.м. тиамина бромида 435,20. М.м. кислоты никотиновой 123,10.
Рассчитайте навеску кислоты фолиевой, которую следует взять для количественного определения, чтобы с ней связалось 10,00 мл раствора натрия гидроксида (0,1 моль/л) с К 1,0000. М.м. кислоты фолиевой 441,40.
Рассчитайте величину удельного вращения метотрексата и сделайте заключение о качестве, если угол вращения 1 % раствора в растворе натрия карбоната составил +0,48°. Длина трубки поляриметра 190 мм. Согласно ФС, величина удельного вращения должна составлять от +19° до +24°.
Оцените качество токоферола ацетата по количественному содержанию, если на титрование навески массой 0,1203 г затрачено 21,1 мл 0,01 моль/л раствора сульфата церия. На контрольный опыт затрачено 1,1 мл 0,01 моль/л раствора сульфата церия (Кп=0,99). Разведение 20:50. 1 мл 0,01 моль/л раствора сульфата церия соответствует 0,002364 г токоферола ацетата, которого в препарате должно быть не мене 95,0%.
Рассчитайте количественное содержание рутина, если навеску препарата массой 0,0773г растворили в этаноле в мерной колбе на 50 мл, 2 мл этого раствора перенесли в мерную колбу на 50 мл и довели этанолом до метки. К 1,6мл полученного раствора прибавили 0,5мл 0,1моль/л раствора гидроксида натрия и довели этанолом до 10мл, измеренная средняя оптическая плотность на ФЭКе в кювете с толщиной 10мм при 400нм равна 0,612. Параллельно провели реакцию с 0,5мл 0,02% стандартного раствора рутина, измеренная средняя оптическая плотность при тех же условиях 0,624.
Рассчитайте содержимое раствора рибофлавина в процентах, если для анализа взяли пипеткой 5,0 мл исследуемого раствора, поместили в мерную колбу емкостью 50 мл, довели водой до метки и тщательно перемешали. Измеряли оптическую плотность полученного раствора при длине волны 445 нм, в кювете с толщиной слоя 10 мм Оптическая плотность равняется 0,24. Параллельно измеряли оптическую плотность эталонного раствора, который содержит 0,00002 г рибофлавина в 1 мл, которая составляет 0,22.
При флуориметрическом определении рибофлавина в водном растворе объемом 100 мл установили интенсивность флуоресценции для данного раствора, которая составила 52 условные единицы. Интенсивность флуоресценции стандартного раствора с содержанием рибофлавина 0,24 мкг/мл, измеренная при тех же условиях, равняется 54 усл.ед. Определите содержание (в мкг/мл) и массу (в мкг) рибофлавина в анализируемом растворе.

Литература

Аксенова Э.Н. и др. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии /Под ред. А.П. Арзамасцева. - Медицина, 1987.
Анализ лекарственных форм, изготовляемых в аптеках. / Кулешова М.И., Гусева Л.Н., Сивицкая О.К. - М.: «Медицина», 1989ю - 288с.
Беликов В.Г. Фармацевтическая химия в 2-х частях: Изд. третье, переработ и допол..- Пятигорск, 2003. - 714 с.
Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: Учеб. для фармац. ин-тов и фармац. фак. мед. ин-тов.- М.: Высш. шк., 1985. - 768 с.
Войткевич С.А. 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии. - М.: Пищевая промышленность, 1994.
Державна Фармакопея України / ДП "Науково-експертний фармакопейний центр". - 1-е вид. - Харків: "РІРЕГ", 2001. - 672 с..
Державна Фармакопея України / ДП "Науково-експертний фармакопейний центр". - 1-е вид. - Харків: "РІРЕГ", 2001. - Доповнення 1. - 2004. - 520с.
Державна Фармакопея України / ДП «Науково-експертний фармакопейний центр». 1 -е вид. Доповнення 2. Харків: Державне підприємство «Науково- експертний фармакопейний центр», 2008. 620 с.
Державна Фармакопея України / ДП «Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів». 1-е вид. Доповнення 3. Харків: Державне підприємство «Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів», 2009. - 280 с.
Державна Фармакопея України / ДП «Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів». 1-е вид. Доповнення 4. Харків: Державне підприємство «Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів», 2011. - 540 с.
Компендиум 2006 - лекарственные препараты / Под. ред. В.Н.Коваленко, А.П.Викторова. - Киев:Морион, 2006. - 2700с.
Машковский М.Д. Лекарственные средства. - 15-е изд. перераб., испр. и доп. - М.:ООО»Издательство Новая Волна», 2005. - 1200 с.
Международная фармакопея. 3-е издание.- Всемирная организация здравоохранения. - Женева, 1981. - Т.1-3.
Мелентьева Г.А. Фармацевтическая химия в 2-х томах. -Изд. 2-е перераб. и допол. - М.:”Медицина”, 1976. - 824с.
Мелентьева Г.А., Антонова Л.А. Фармацевтическая химия. - М.: Медицина, 1985. - 480с.
Мелентьева Г.А., Цуркан А.А., Гулимова Т.Е. Анализ фармакопейных препаратов по функциональным группам: В 4-х частях. - Рязань, 1981. - 171 с.
Методы анализа лекарств / Максютина Н.П., Каган Ф.Е., Кириченко Л.А., Митченко Ф.А. - К.: Здоров’я, 1984. - 224 с.
Методы химического анализа в производстве витаминов. Девятнин В.А. – Изд. «Медицина», М., 1964.
Основы органической химии лекарственных веществ./ Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Шендрик И.В. - М.:Химия., 2001. - 192с.
От субстанции к лекарству: Учеб. пособие / П.А. Безуглый, В.В. Болотов, И.С. Гриценко и др.; Под ред. В.П. Черных. – Харьков: Изд-во НфаУ: Золотые страницы, 2005. – 1244 с.
Племенков В.В. Введение в химию природных соединений. - Казань, 2001. - 376с.
Практикум по технологии косметических средств: Анализ сырья и готовой продукции. Микробиологический контроль. / В.Е. Ким, Н.В. Букарь; под ред. В.М. Кима, Л.Л. Зильберг, Т.В.Пучковой. - Школа косметических химиков. 2005. - 152 с.
Практическое руководство по фармацевтической химии /Под ред. Сенова П.Л. М.: Медицина, 1987.
Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии. / А.В.Архипова, Л.И.Коваленко, А.Н. Кочерова и др.: Под ред. П.Л.Сенова. - М.: Медицина, 1978. - 360 с.
Технология косметических и парфюмерных средств / А.Г.Башура, Н.П. Половко и др. Х.: Изд-во НФАУ: Золотые страницы 2002. - 272с.
Туркевич М., Владзімірська О., Лесик Р. Фармацевтична хімія (стероїдні горомони, їх синтетичні замісники і гетероциклічні сполуки як лікарські засоби). Підручник. - Вінниця:Нова Книга, 2003. - 464 с.
Фармацевтична хімія / Під ред. П.О.Безуглого. - Вінниця: Нова книга, 2006. - 236 с.
Фармацевтична хімія / Туркевич Н.М.. - Київ: „Вища школа”, 1973. - 496 с.
Фармацевтичний аналіз: Навч. посібник. / Під ред. П.О.Безуглого. - Харків: Вид. НФУ «Золоті сторінки», 2001.
Фармацевтическая химия: Учеб. пособ. / Под ред. А.П. Арзамасцева. - М.:ГЭОТАР-МЕД, 2004. - 640с.
Химия витаминов. Березовский В. М. Изд. 2-е, М.,«Пищевая промышленность», 1973.
Шепелев А.Ф., Печенежская И.А.,Т.Е.Ивахненко. Товароведение и экспертиза парфюмерно-косметических товаров / Ростов-на Дону: "Феникс", 2002. - 224 с.
British Pharmacopoeia. - 1999.
Wilson and Gisvold’s textbook of organic medicinal and pharmaceutical chemistry / eleventh edition John H.Block, John M.Beale. – . Baltimore: Lippincott William’s ( Wilkins, 2004. - 991p
Лекционный материал.

6. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА.
При выполнении лабораторной работы необходимо строго соблюдать правила техники безопасности работы в химической лаборатории.
Каждый студент индивидуально проводит анализ качества одного из изучаемых лекарственных средств по Государственной фармакопее или другой АНД с использованием графологической структуры анализа лекарственных средств. Результаты анализа оформляются в виде протокола по установленной форме. Делается вывод о доброкачественности лекарственного вещества.
УИРС: Каждый студент решает вопрос установления подлинности лекарственного препарата на основе физических и физико-химических свойств, количественного определения различными методами, давая сравнительную характеристику.
Примечание: список лекарственных форм и лекарственных веществ прилагается.

7. НАГЛЯДНЫЕ ПОСОБИЯ, ТС (ТЕХНИЧЕСКИЕ СРЕДСТВА) ОБУЧЕНИЯ И КОНТРОЛЯ:
Табличный фонд по теме занятия.
Набор образцов лекарственных веществ, лекарственных форм и парфюмерно-косметических средств.
Набор реактивов и титрованных растворов, необходимых для проведения испытаний согласно ГФУ, АНД и МКК.
Набор приборов для инструментального анализа лекарственных средств: рефрактометр, поляриметр, фотоэлектроколориметр, УФ-спектрофотометр, колонка для ионообменной хроматографии, хроматографическая камера и пластинки для тонкослойной хроматографии, потенциометр.
Набор химической посуды для проведения анализа: пробирки, колбы, пипетки, цилиндры, бюретки и др.
Вспомогательное оборудование и инвентарь для анализа: бюксы стеклянные, штативы, водяные бани, газовые горелки, разновес технический, разновес аналитический, весы ручные аптечные, весы аналитические, электроплитки, фарфоровые чашки.
Учебные пособия, Государственная фармакопея Украины.
Технические средства обучения и контроля:
карточки для выяснения исходного уровня знаний и умений;
контрольные вопросы и тесты.

Занятие № 4.
1. Тема: Анализ качества лекарственных и парфюмерно-косметических средств из группы витаминов и витаминоподобных веществ алициклического и ароматического строения.

2. Цель: Овладеть теоретическими знаниями и практическими навыками анализа качества лекарственных и парфюмерно-косметических средств из группы витаминов и витаминоподобных веществ алициклического и ароматического строения согласно требований ГФУ и другой МКК.

3. ЦЕЛЕВЫЕ ЗАДАЧИ:
3.1. Изучить латинские названия, синонимы, формулы строения, химические названия изучаемых лекарственных и парфюмерно-косметических средств;
3.2. Изучить физические и физико-химические свойства лекарственных и парфюмерно-косметических средств из группы витаминов и витаминоподобных веществ алициклического и ароматического строения;
3.3. Знать источники загрязнения изучаемых лекарственных и парфюмерно-косметических средств и методы определения общих и специфических (технологических) примесей;
3.4. Проводить расчеты навесок, граммового и процентного содержания;
3.5. Изучить методы идентификации лекарственных и парфюмерно-косметических средств данной группы на основе их физико-химических свойств;
3.6. Изучить методы количественного определения изучаемых лекарственных и парфюмерно-косметических средств;
3.7. Изучить применение, форму выпуска, хранение лекарственных и парфюмерно-косметических средств данной группы;
3.8. Давать правильную оценку полученным результатам анализа и делать вывод о доброкачественности лекарственных и парфюмерно-косметических средств данной группы;
3.9. Уметь, исходя из особенностей химической структуры лекарственных веществ, ингредиентов лекарственных и парфюмерно-косметических форм, обосновывать условия хранения;
3.10. Изучить технику безопасности при работе в химической лаборатории и с приборами.

4. ПЛАН И ОРГАНИЗАЦИОННАЯ СТРУКТУРА ЗАНЯТИЯ:
Организационные вопросы – 5 минут.
Постановка цели занятия и мотивация изучения темы занятия (вступительное слово преподавателя) – 5 минут.
Инструктаж по технике безопасности в химической лаборатории и по работе с приборами – 10 минут.
Контроль и коррекция исходного уровня знаний-умений – 30 минут.
Организация самостоятельной работы студентов (целевые указания преподавателя, техника безопасности) – 10 минут.
Лабораторная работа и оформление протоколов– 100 минут.
Итоговый контроль: проверка результатов лабораторной работы и протоколов – 15 минут.
Заключительное слово преподавателя, указания к следующему занятию – 5 минут.

5. ЗАДАНИЕ ДЛЯ САМОПОДГОТОВКИ СТУДЕНТОВ:
Повторить теоретический материал из курса аналитической и органической химии по данной теме;
Изучить программный материал согласно вопросам, приведенным ниже:

Учебные вопросы для самоподготовки студентов:
Химическое строение, латинское название, синонимы лекарственных веществ из группы витаминов и витаминоподобных веществ алициклического и ароматического строения.
Источники получения витаминов. Охарактеризовать физико-химические свойства препаратов данной группы, а также, исходя из функциональных групп и структуры препаратов, написать известные химизмы реакций.
Ретинолы витамины группы А. Источники получения. Фармакопейные препараты. Методы анализа и условия хранения ретинолов.
Кальциферолы – витамины группы Д. Современное представление о механизме превращения эргостерина в кальциферол. Лекарственные формы, методы анализа. Условия хранения и применение кальциферолов.
Производные нафтохинонов – витамины группы К. Фитоменадион. Связь между строением и биологической активностью. Синтетический аналог по действию – викасол. Методы его анализа, применение и хранение.
Препараты антивитаминного действия по отношению к витамину К – антикоагулянты непрямого действия. Неодикумарин. Анализ. Применение. Условия хранения. Фенилин.
Использование химических и инструментальных методов количественного определения лекарственных веществ из группы витаминов. Химизмы реакций.
Установление активности витаминов. Международная единица (МЕ). Недостатки биологического метода анализа.
Исходя из строения и химических свойств исследуемых веществ, обосновать условия их хранения.
Особенности действия лекарственных веществ из группы витаминов. Поливитамины. Условия хранения витаминов. Применение в медицине.

5.3. Проработать тестовые задания:
#
Укажите, какие из нижеперечисленных витаминов относятся к производным алициклического ряда:
кислота никотиновая;
кислота аскорбиновая;
ретинола ацетат;
кальция пангамат;
эргокальциферол;
#
Витамины ретинола ацетат (A) и эргокальциферол (D2) принадлежат к алициклическому ряду. Это значит, что они содержат в составе молекулы:
Алифатический цикл;
Ароматическую структуру;
Карбоксильную группу;
Метильний радикал;
Двойную связь;
#
Установите соответствие между лекарственными препаратами и их применением:
Лекарственный препарат
Применение

1) Ретинола ацетат
а) При заболеваниях глаз

2) Эргокальциферол
б) Профилактика и лечение рахита

3) Викасол
в) Для повышения свертываемости крови

1б2а3в;
1а2б3в;
1б2в3а;
1в2б3а;
1а2в3б;
#
Какое вещество применяется в качестве исходного в синтезе ретинола ацетата?
пиридин;
пиримидин;
глицерин;
цитраль;

·-пиколин;
#
Укажите, какой из лекарственных препаратов проявляет окислительно-востановительные свойства и относится к витаминам-антиоксидантам:
пиридоксина гидрохлорид;
кислота фолиевая;
ретинола ацетат;
кислота пантотеновая;
тиамина хлорид;
#
Укажите реактив, который рекомендует использовать АНД для идентификации ретинола ацетата:
раствор железа (III) хлорида;
раствор железа (II) сульфата;
раствор серебра нитрата;
раствор сурьмы (III) хлорида;
раствор натрия гидроксида;
#
В контрольно-аналитической лаборатории проводят идентификацию ретинола ацетата по реакции с железа (III) хлоридом в хлороформе. Появление какой окраски свидетельствует о наличии данного вещества:
Синей;
Красной;
Белой;
Голубой;
Желтой;
#
Ретинола ацетат в субстанции и масляных растворах нужно хранить, защищая от действия:
света; при температуре не выше +5°+10°С, в ампулах или таре из тёмного стекла;
влаги; при температуре не выше +20°С;
углекислого газа воздуха, при температуре +25°+ 30°С;
при температуре не выше +10°С, от влаги воздуха.
#
Ретинола ацетат относится к:
моноциклическим терпеноидам;
бициклическим терпеноидам;
тетратерпеноидам;
политерпеноидам;
сесквитерпенам;
#
Ретинола ацетат отличают от других производных терпенов по реакциям:
с ванилином в кислой среде;
галогенирования;
удельному вращению;
гидроксамовой пробы;
с хлоридом сурьмы;
#
Укажите, какой метод рекомендует АНД для количественного определения эргокальциферола:
рефрактометрия;
потенциометрия;
комплексонометрия;
спектрофотометрия;
кислотно-основное титрование в неводных средах;
#
Укажите название исходного вещества, которое используется для синтеза эргокальциферола (витамина D2):
соласодин;
эргостерин;
холестерин;
тахистерин;
цитраль;
#
Для оценки доброкачественности раствора эргокальциферола 0,125% устанавливают:
прозрачность;
цветность;
запах;
значение рН среды;
растворимость;
#
В контрольно-аналитической лаборатории проводят идентификацию эргокальциферола по реакции с железа (III) хлоридом в присутствии ацетилхлорида. Появление какой окраски свидетельствует о наличии данного вещества:
Оранжево-розовое;
Желто-голубое;
Белое;
Красное;
Синее;
#
Синтетическим аналогом какой группы витаминов является лекарственный препарат «Викасол»:
витамины группы D;
витамины группы К;
витамины группы Е;
витамины группы А;
витамина В1;
#
Один из приведенных лекарственных препаратов относится к антагонистам витаминов группы К. Укажите его:
пиридоксальфосфат;
неодикумарин;
кверцетин;
венорутон;
сирепар;
#
Одному из приведенных витаминов соответствует следующее международное название "Фитоменадион". Укажите его:
витамин Е;
витамин К1;
витамин А1;
витамин Д2;
витамин Р;
#
Укажите вещество, которое образуется при взаимодействии викасола с раствором серной кислоты:
натрия гидросульфит;
диоксид серы;
сероводород;
элементарная сера;
аммиак;
#
Один из приведенных лекарственных препаратов из группы витаминов относится к производным ароматического ряда. Укажите его:
пиридоксина гидрохлорид;
фитоменадион;
кислота никотиновая;
кислота фолиевая;
токоферола ацетат;
#
Одно из химических названий принадлежит лекарственному препарату – викасол. Укажите его:
(-лактон-2,3-дегидро-L-гулоновой кислоты;
2-метил-3-окси-4,5-ди(оксиметил)пиридина гидрохлорид;
2,3-дигидро-2-метил-1,4-нафтохинон-2-сульфонат натрия;
6,7-диметил-9-(Д-1-рибитил)-изоаллоксазин;
3-[(4-амино-2-метилпиримидин-5-ил)метил]-5-(2-гидроксиэтил)-4-метилтиазолия бромид гидробромид;
#
Один из лекарственных препаратов при прибавлении к нему концентрированной серной кислоты образует оксид серы (IV). Укажите его:
кальция пангамат;
викасол;
пиридоксина гидрохлорид;
кислота фолиевая;
ретинола ацетат;
#
Витамин викасол принадлежит к ароматическому ряду. Это значит, что он содержит в составе своей молекулы:
Алифатический цикл;
Ароматическую структуру;
Карбоксильную группу;
Метильный радикал;
Двойную связь;
#
При взаимодействии викасола с раствором гидроксида натрия выпадает осадок 2-метил-1,4-нафтохинона, который экстрагируют хлороформом, очищают и определяют температуру плавления. Какая функциональная группа отщепляется при этом от молекулы викасола:
–SO3Na;
–CH3;
=O;
–NO2;
Бензольное кольцо;
#
Натрия бисульфит является специфической примесью для препаратов викасола. Его можно определить:
Йодометрическим титрованием;
Алкалиметрическим титрованием;
Методом УФ-спектрофотомерии;
Методом ИК-спектроскопии;
Методом колоночной хроматографии;
#
Специфическими примесями в викасоле является натрия бисульфит (определяют количественно йодометрическим методом) и 2-метил-1,4-нафтогидрохинон-3-сульфонат, который определяют с помощью:
о-фенантролина;
Эриохрома;
Фиолетового кристаллического;
Фенолфталеина;
#
В контрольно-аналитической лаборатории проводят количественное определение викасола. После обработки препарата натрия гидроксидом и экстракции хлороформом титруют:
Раствором церия (IV) сульфата в присутствии о-фенантролина;
Хлористоводородной кислотой;
Гидроксидом натрия;
Трилоном Б;
Серебром азотнокислым;
#
Укажите структурные фрагменты, за счет которых неодикумарин дает гидроксамовую пробу:
амидная группа;
лактамный цикл;
сложно-эфирная группа;
имидная группа;
лактонный цикл;
#
Фармакопейный метод количественного определения викасола это:
цериметрия;
алкалиметрия;
титрование в неводной среде;
ацидиметрия;
#
Количественное определение неодикумарина можно провести методами:
Ацидиметрии;
Йодометрии;
Ацетилирования;
Цериметрии;
Алкалиметрии;
#
Реакция образования диацетата неодикумарина с карбоновыми кислотами обусловлена наличием:
енольного гидроксила;
кетогруппы;
остатка этилового спирта;
остатка уксусной кислоты;
эфирной группы;
#
Химическое название неодикумарина

3-
·-фенил-
·-пропионилэтил-4-оксикумарин;
этиловый эфир ди-(4-оксикумаринил-3)-уксусной кислоты;
ди-(4-оксикумаринил-3)-уксусная кислота;
3-(
·-пара-нитрофенил-
·-пропионилэтил)-4-оксикумарин ;
#
Неодикумарин хранят в хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света и влаги, т. к. он:
под действием влаги и света гидролизуется;
теряет кристаллизационную воду;
полимеризуется;
на воздухе улетучивается;
#
Выберите метод количественного определения неодикумарина, основанный на кислотных свойствах препарата:
алкалиметрии в неводной среде (пиридине);
алкалиметрии в среде ацетона;
ацидиметрии в среде ацетона;
ацидиметрии в неводной среде;
#
При количественном определении неодикумарина методом кислотно-основного титрования в неводной среде целесообразно использовать реагенты:
ацетон;
бутиламин;
уксусный ангидрид;
хлорная кислота;
метоксид лития;
безводная уксусная кислота;
#
Наличие енольного гидроксила в структуре неодикумарина обуславливает реакции:
Ацетилирования;
Азосочетания;
нейтрализации щелочью;
солеобразования с хлоридом железа (ІІІ);
электрофильного замещения;
#
Продукт гидролитического разложения неодикумарина раствором щелочи при нагревании можно идентифицировать реакциями:
диазотирования;
образование индофенолового красителя;
осаждения общеалкалоидными реактивами;
получения азокрасителя;
образования гидразонов;
#
Укажите соединение, относящееся к классу кумаринов:


Ситуационные задания
Укажите отличительные реакции идентификации ретинола ацетата от эргокальциферола, исходя из их строения и физико-химических свойств.
Назовите возможные методы количественного определения витаминов группы D, исходя из их физико-химических свойств.
Обоснуйте возможность использования кислотно-основного титрования в количественном опредлении неодикумарина. Приведите уравнения реакций, формулу расчета количественного содержания, укажите значение эквивалента.

Задача:

Навеску препарата ретинола ацетата (М.м. = 328,50) массой 0,0300 г растворили в абсолютном этаноле и получили 100 мл исходного раствора, который анализируется. Отобрали 1 мл этого раствора, прибавили к нему 99 мл абсолютного этанола и получили 100 мл испытуемого раствора. Определили оптическую плотность испытуемого раствора на спектрофотометре при длине волны 326 нм в кювете с толщиной поглощающего слоя 1 см, которая оказалась равной 0,456. Рассчитайте содержание ретинола ацетата в процентах, если молярный коэффициент поглощения спиртового раствора равен 50900 при 326 нм.

Литература

Аксенова Э.Н. и др. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии /Под ред. А.П. Арзамасцева. - Медицина, 1987.
Анализ лекарственных форм, изготовляемых в аптеках. / Кулешова М.И., Гусева Л.Н., Сивицкая О.К. - М.: «Медицина», 1989ю - 288с.
Беликов В.Г. Фармацевтическая химия в 2-х частях: Изд. третье, переработ и допол..- Пятигорск, 2003. - 714 с.
Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: Учеб. для фармац. ин-тов и фармац. фак. мед. ин-тов.- М.: Высш. шк., 1985. - 768 с.
Войткевич С.А. 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии. - М.: Пищевая промышленность, 1994.
Державна Фармакопея України / ДП "Науково-експертний фармакопейний центр". - 1-е вид. - Харків: "РІРЕГ", 2001. - 672 с..
Державна Фармакопея України / ДП "Науково-експертний фармакопейний центр". - 1-е вид. - Харків: "РІРЕГ", 2001. - Доповнення 1. - 2004. - 520с.
Державна Фармакопея України / ДП «Науково-експертний фармакопейний центр». 1 -е вид. Доповнення 2. Харків: Державне підприємство «Науково- експертний фармакопейний центр», 2008. 620 с.
Державна Фармакопея України / ДП «Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів». 1-е вид. Доповнення 3. Харків: Державне підприємство «Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів», 2009. - 280 с.
Державна Фармакопея України / ДП «Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів». 1-е вид. Доповнення 4. Харків: Державне підприємство «Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів», 2011. - 540 с.
Компендиум 2006 - лекарственные препараты / Под. ред. В.Н.Коваленко, А.П.Викторова. - Киев:Морион, 2006. - 2700с.
Машковский М.Д. Лекарственные средства. - 15-е изд. перераб., испр. и доп. - М.:ООО»Издательство Новая Волна», 2005. - 1200 с.
Международная фармакопея. 3-е издание.- Всемирная организация здравоохранения. - Женева, 1981. - Т.1-3.
Мелентьева Г.А. Фармацевтическая химия в 2-х томах. -Изд. 2-е перераб. и допол. - М.:”Медицина”, 1976. - 824с.
Мелентьева Г.А., Антонова Л.А. Фармацевтическая химия. - М.: Медицина, 1985. - 480с.
Мелентьева Г.А., Цуркан А.А., Гулимова Т.Е. Анализ фармакопейных препаратов по функциональным группам: В 4-х частях. - Рязань, 1981. - 171 с.
Методы анализа лекарств / Максютина Н.П., Каган Ф.Е., Кириченко Л.А., Митченко Ф.А. - К.: Здоров’я, 1984. - 224 с.
Методы химического анализа в производстве витаминов. Девятнин В.А. – Изд. «Медицина», М., 1964.
Основы органической химии лекарственных веществ./ Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Шендрик И.В. - М.:Химия., 2001. - 192с.
От субстанции к лекарству: Учеб. пособие / П.А. Безуглый, В.В. Болотов, И.С. Гриценко и др.; Под ред. В.П. Черных. – Харьков: Изд-во НфаУ: Золотые страницы, 2005. – 1244 с.
Племенков В.В. Введение в химию природных соединений. - Казань, 2001. - 376с.
Практикум по технологии косметических средств: Анализ сырья и готовой продукции. Микробиологический контроль. / В.Е. Ким, Н.В. Букарь; под ред. В.М. Кима, Л.Л. Зильберг, Т.В.Пучковой. - Школа косметических химиков. 2005. - 152 с.
Практическое руководство по фармацевтической химии /Под ред. Сенова П.Л. М.: Медицина, 1987.
Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии. / А.В.Архипова, Л.И.Коваленко, А.Н. Кочерова и др.: Под ред. П.Л.Сенова. - М.: Медицина, 1978. - 360 с.
Технология косметических и парфюмерных средств / А.Г.Башура, Н.П. Половко и др. Х.: Изд-во НФАУ: Золотые страницы 2002. - 272с.
Туркевич М., Владзімірська О., Лесик Р. Фармацевтична хімія (стероїдні горомони, їх синтетичні замісники і гетероциклічні сполуки як лікарські засоби). Підручник. - Вінниця:Нова Книга, 2003. - 464 с.
Фармацевтична хімія / Під ред. П.О.Безуглого. - Вінниця: Нова книга, 2006. - 236 с.
Фармацевтична хімія / Туркевич Н.М.. - Київ: „Вища школа”, 1973. - 496 с.
Фармацевтичний аналіз: Навч. посібник. / Під ред. П.О.Безуглого. - Харків: Вид. НФУ «Золоті сторінки», 2001.
Фармацевтическая химия: Учеб. пособ. / Под ред. А.П. Арзамасцева. - М.:ГЭОТАР-МЕД, 2004. - 640с.
Фридман Р.А. Технология косметики. - М.: Пищевая промышленность, 1964.
Химия витаминов. Березовский В. М. Изд. 2-е, М.,«Пищевая промышленность», 1973.
Химия витаминов D. Яхимович Р.И. К., «Наук. думка», 1978, с. 248.
Шепелев А.Ф., Печенежская И.А.,Т.Е.Ивахненко. Товароведение и экспертиза парфюмерно-косметических товаров / Ростов-на Дону: "Феникс", 2002. - 224 с.
British Pharmacopoeia. - 1999.
Wilson and Gisvold’s textbook of organic medicinal and pharmaceutical chemistry / eleventh edition John H.Block, John M.Beale. – . Baltimore: Lippincott William’s ( Wilkins, 2004. - 991p
Лекционный материал.
6. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА.
При выполнении лабораторной работы необходимо строго соблюдать правила техники безопасности работы в химической лаборатории.
Каждый студент индивидуально проводит анализ качества одного из изучаемых лекарственных средств по Государственной фармакопее или другой АНД с использованием графологической структуры анализа лекарственных средств. Результаты анализа оформляются в виде протокола по установленной форме. Делается вывод о доброкачественности лекарственного вещества.
УИРС: Каждый студент решает вопрос установления подлинности лекарственного препарата на основе физических и физико-химических свойств, количественного определения различными методами, давая сравнительную характеристику.
Примечание: список лекарственных форм и лекарственных веществ прилагается.

7. НАГЛЯДНЫЕ ПОСОБИЯ, ТС (ТЕХНИЧЕСКИЕ СРЕДСТВА) ОБУЧЕНИЯ И КОНТРОЛЯ:
Табличный фонд по теме занятия.
Набор образцов лекарственных веществ, лекарственных форм и парфюмерно-косметических средств.
Набор реактивов и титрованных растворов, необходимых для проведения испытаний согласно ГФУ, АНД и МКК.
Набор приборов для инструментального анализа лекарственных средств: рефрактометр, поляриметр, фотоэлектроколориметр, УФ-спектрофотометр, колонка для ионообменной хроматографии, хроматографическая камера и пластинки для тонкослойной хроматографии, потенциометр.
Набор химической посуды для проведения анализа: пробирки, колбы, пипетки, цилиндры, бюретки и др.
Вспомогательное оборудование и инвентарь для анализа: бюксы стеклянные, штативы, водяные бани, газовые горелки, разновес технический, разновес аналитический, весы ручные аптечные, весы аналитические, электроплитки, фарфоровые чашки.
Учебные пособия, Государственная фармакопея Украины.
Технические средства обучения и контроля:
карточки для выяснения исходного уровня знаний и умений;
контрольные вопросы и тесты.
Занятие № 5
1. ТЕМА: Итоговое занятие по теории и практике по теме: «Лекарственные и парфюмерно-косметические средства из группы витаминов, витаминоподобных веществ. Провитамины, коферменты. Антивитамины».

2. ЦЕЛЬ: Сформировать системные знания по теоретическим основам и практике по принципам и методам исследования, установлению доброкачественности лекарственных средств, лекарственных и парфюмерно-косметических форм из группы витаминов и витаминоподобных веществ.

3. ЦЕЛЕВЫЕ ЗАДАЧИ:
3.1. Проверить и закрепить знания по теоретическим основам и практике по принципам и методам исследования, установлению доброкачественности лекарственных средств, лекарственных и парфюмерно-косметических форм из группы витаминов и витаминоподобных веществ;
3.2. Проверить протоколы лабораторных работ и проанализировать правильность хода анализа согласно требований ГФУ.

4. ПЛАН И ОРГАНИЗАЦИОННАЯ СТРУКТУРА ЗАНЯТИЯ:
Организационные вопросы – 5 минут.
Постановка цели занятия и мотивация изучения темы занятия (вступительное слово преподавателя) – 10 минут.
Инструктаж по технике безопасности в химической лаборатории –10 минут.
Контроль и коррекция уровня знаний-умений – 150 минут.
Заключительное слово преподавателя, указания к следующему занятию – 5 минут.

5. КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ К ИТОГОВОМУ ЗАНЯТИЮ

Витамины как лекарственные препараты. Значение их для медицины. Общая характеристика. Классификация. Провитамины. Антивитамины. Витамеры. Витаминоподобные вещества.
Аскорбиновая кислота и ее лекарственные формы. Связь химического строения с биологической активностью. Определение доброкачественности. Применение в медицине и косметологии, хранение.
Пантотеновая и пангамовая кислоты, их кальциевые соли как лекарственные препараты. Источники и методы получения. Характеристика методов анализа. Условия хранения.
Ретинолы витамины группы А. Источники получения. Фармакопейные препараты. Методы анализа и условия хранения ретинолов.
Кальциферолы – витамины группы Д. Современное представление о механизме превращения эргостерина в кальциферол. Лекарственные формы, методы анализа. Условия хранения и применение кальциферолов в медицине и косметологии.
Производные нафтохинонов – витамины группы К. Фитоменадион. Связь между строением и биологической активностью. Синтетический аналог по действию – викасол. Методы его анализа, применение в медицине и косметологии, Хранение.
Препараты антивитаминного действия по отношению к витамину К – антикоагулянты непрямого действия. Неодикумарин. Анализ. Применение в медицине и косметологии. Условия хранения. Фенилин.
Токоферолы как лекарственные препараты. Источники получения. Связь химического строения с биологической активностью. Реакции идентификации, методы количественного определения. Условия хранения.
Витамины, производные фенилхромана – биофлавоноиды. Витамины группы Р. Классификация. Источники получения. Катехины из листьев чая. Рутин. Кверцетин. Химические свойства и основанные на них реакции идентификации и методы количественного определения. Условия хранения. Венорутон.
Лекарственные препараты витаминов, производных пиридинкарбоновой кислоты. Никотиновая кислота. Синтез, методы анализа: общие и частные. Применение в медицине и косметологии, хранение.
Лекарственные препараты витаминов, производных пиридинкарбоновой кислоты. Никотинамид. Методы анализа, синтеза, применение в медицине и косметологии, хранение.
Витамины группы пиридоксина (B6) и их фармакопейные препараты. Получение, анализ, форма выпуска, применение в медицине и косметологии, условия хранения. Пиридоксальфосфат. Витамеры.
Лекарственные препараты витаминов, производных пиримидинотиазола – витамины группы В1. Соли как лекарственные препараты. Методы анализа: общие и частные. Применение в медицине и косметологии, хранение.
Лекарственные препараты витамина В1: коферментные препараты. Кокарбоксилаза. Фосфотиамин. Бенфотиамин. Свойства, методы анализа, применение в медицине и косметологии, хранение.
Птериновые витамины как лекарственные препараты. Фолиевая кислота и ее структурные аналоги. Источники получения. Реакция идентификации и методы количественного определения. Условия хранения.
Рибофлавин и его производные как лекарственные препараты (рибофлавинмононуклеотид). Методы анализа. Какие причины могут вызвать изменение в структуре молекулы рибофлавина? Хранение. Предложите реакции, которые можно применить для анализа рибофлавина в лекарственных формах. Флавинат.
Кобаламины (витамины группы В12). Общая структура кобаламинов. Цианкобаламин, анализ его структурной формулы. Возможные аналоги: кобамамид, оксикобаламин и др. Лекарственные формы: витогепат, сирепар. Методы анализа. Хранение.
Липоевая кислота и ее амид. Свойства, анализ и применение. Биотин. Свойства, применение в медицине и косметологии.
Витаминоподобные вещества: пара-аминобензойная кислота (ПАБК, витамин H1), холин (витамин В4), инозит (витамин B8), карнитин (витамин Вт), убихинон (коэнзим Q10), метилметионинсульфония хлорид (витамин U), оротовая кислота (витамин В13). Ненасыщенные алифатические кислоты (витамин F). Свойства, анализ, применение в медицине и косметологии, хранение.

6. ТЕСТОВЫЕ ЗАДАНИЯ К ИТОГОВОМУ ЗАНЯТИЮ
#
Укажите, какие из приведенных витаминов жирорастворимые:
ретинола ацетат;
эргокальциферол;
кислота аскорбиновая;
тиамина бромид;
токоферола ацетат;
#
Укажите, какие из приведенных витаминов – водорастворимые:
ретинола ацетат;
эргокальциферол;
кислота аскорбиновая;
токоферола ацетат;
тиамина бромид;
#
Один из приведенных витаминов относится к производным алифатического ряда. Укажите его:
кислота аскорбиновая;
кислота никотиновая;
рибофлавин;
пиридоксина гидрохлорид;
тиамина бромид;
#
Антивитамины – это:
незаменимые пищевые биологически активные вещества, дефицит которых в отличие от витаминов не приводит к явно выраженной клинической картине гипо- или авитаминоза при их отсуствии в организме;
группа органических соединений, подавляющих биологическую активность витаминов;
различные химические формы одного витамина;
вещества, которые превращаются в витамины в организме человека;
группа низкомолекулярных органических соединений относительно простого строения и разнообразной химической природы, объединённая по признаку абсолютной необходимости для гетеротрофного организма в качестве составной части пищи;
#
Витамины – это:
незаменимые пищевые биологически активные вещества, дефицит которых в отличие от витаминов не приводит к явно выраженной клинической картине гипо- или авитаминоза при их отсуствии в организме;
группа органических соединений, подавляющих биологическую активность витаминов;
различные химические формы одного витамина;
вещества, которые превращаются в витамины в организме человека;
группа низкомолекулярных органических соединений относительно простого строения и разнообразной химической природы, объединённая по признаку абсолютной необходимости для гетеротрофного организма в качестве составной части пищи;
#
Провитамины – это:
незаменимые пищевые биологически активные вещества, дефицит которых в отличие от витаминов не приводит к явно выраженной клинической картине гипо- или авитаминоза при их отсуствии в организме;
группа органических соединений, подавляющих биологическую активность витаминов;
различные химические формы одного витамина;
вещества, которые превращаются в витамины в организме человека;
группа низкомолекулярных органических соединений относительно простого строения и разнообразной химической природы, объединённая по признаку абсолютной необходимости для гетеротрофного организма в качестве составной части пищи;
#
Витамеры – это:
незаменимые пищевые биологически активные вещества, дефицит которых в отличие от витаминов не приводит к явно выраженной клинической картине гипо- или авитаминоза при их отсуствии в организме;
группа органических соединений, подавляющих биологическую активность витаминов;
различные химические формы одного витамина;
вещества, которые превращаются в витамины в организме человека;
группа низкомолекулярных органических соединений относительно простого строения и разнообразной химической природы, объединённая по признаку абсолютной необходимости для гетеротрофного организма в качестве составной части пищи;
#
Витаминоподобные вещества – это:
незаменимые пищевые биологически активные вещества, дефицит которых в отличие от витаминов не приводит к явно выраженной клинической картине гипо- или авитаминоза при их отсуствии в организме;
группа органических соединений, подавляющих биологическую активность витаминов;
различные химические формы одного витамина;
вещества, которые превращаются в витамины в организме человека;
группа низкомолекулярных органических соединений относительно простого строения и разнообразной химической природы, объединённая по признаку абсолютной необходимости для гетеротрофного организма в качестве составной части пищи;
#
Укажите, какой из лекарственных препаратов проявляет окислительно-востановительные свойства и относится к витаминам-антиоксидантам:
пиридоксина гидрохлорид;
кислота фолиевая;
кислота аскорбиновая;
кислота никотиновая;
тиамина хлорид;
#
Укажите метод количественного определения кислоты аскорбиновой, рекомендуемый ГФУ, и индикатор, используемый для установления точки эквивалентности в этом методе:
1. йодатометрический
А. фенолфталеин

2. алкалиметрический
Б. метиловый оранжевый

3. ацидиметрический
В. тимолфталеин

4. йодометрический
Г. o-фенантролин

5. цериметрический
Д. крахмал

#
Один из приведенных реактивов не может быть использован для подтверждения восстановительных свойств кислоты аскорбиновой. Укажите его:
раствор железа(III) хлорида;
раствор серебра нитрата;
раствор калия йодата;
раствор йода;
раствор калия йодида;
#
Укажите вещество, которое аналитическая нормативная документация рекомендует использовать для повышения стабильности растворов кислоты аскорбиновой:
щавелевая кислота;
натрия метабисульфит;
натрия хлорид;
глюкоза;
натрия карбонат;
#
Одно из приведенных утверждений неверно характеризует физико-химические свойства кислоты аскорбиновой. Укажите его:
растворима в воде;
проявляет кислотные свойства;
проявляет восстановительные свойства;
оптически активна;
проявляет амфотерные свойства;
#
Укажите исходное вещество, которое используется для синтеза аскорбиновой кислоты:
фруктоза;
рамноза;
лактоза;
глюкоза;
глицерин;
#
Какие процессы обуславливают физиологическую роль аскорбиновой кислоты в организме:
обратимый процесс окисления;
необратимый процесс окисления;
процесс декарбоксилирования;
процесс гидролиза;
процесс комплексообразования
#
Выберите метод количественного определения аскорбиновой кислоты, который предлагается по АНД:
нейтрализация;
йодатометрия;
йодометрия;
фотоколориметрия;
броматометрия;
#
Какая функциональная группа обуславливает кислотные свойства аскорбиновой кислоты?
енольный гидроксил;
имидная группа;
аминогруппа;
амидная группа;
гидроксильная группа;
#
Какими методами определяют количественное содержание аскорбиновой кислоты в лекарственных формах (экспресс-анализ)?
Алкалиметрия;
Ацидиметрия;
Броматометрия;
Йодометрия;
Йодатометрия;
#
Физиологическая роль аскорбиновой кислоты в организме?
участвует в обмене белов;
участвует в обмене углеводов;
участвует в повторном аминировании аминокислот;
участвует в реакции декарбоксилирования аминокислот;
участвует в окислительно-восстановительных процессах, как переносчик водорода;
#
Какие химические свойства проявляет аскорбиновая кислота?
кислотные;
слабоосновные;
амфотерные;
сильноосновные;
нейтральные;
#
Какой препарат является производным лактонов ненасыщенных полиоксикарбоновых кислот?
калия ацетат;
метионин;
кальция пангамат;
аскорбиновая кислота;
пантотенат кальция;
#
На каких свойствах аскорбиновой кислоты основан метод нейтрализации?
Основных;
кислотных;
окислительных;
восстановительных;
амфотерных;
#
Укажите методы, которые основаны на восстановительных свойствах аскорбиновой кислоты:
нейтрализации;
цериметрии;
иодатометрии;
броматометрии;
комплексонометрии;
#
Ввиду наличия в молекуле аскорбиновой кислоты двойной связи возможно существование геометрических цис- и транс-изомеров. Физиологически активный витамин С имеет конфигурацию:
цис-изомера;
транс-изомера;
#
Единственным существующим антивитамином С является:
D-аскорбиновая кислота;
Метотрексат;
Никотинамид;
Кверцетин;
Пиридоксальфосфат;
#
Кислотные свойства кислоты аскорбиновой более выражены у гидроксила:
в 3-ем положении;
во 2-ом положении;
в 5-ом положении;
в 6-ом положении;
#
При получении кислоты аскорбиновой из природных источников, наиболее рационально в качестве сырья использовать:
Плоды шиповника;
Листья гречихи;
Печень морских рыб;
Рисовые отруби;
Плоды черной смородины;
#
Кислота аскорбиновая при титровании щелочью ведет себя как:
Одноосновная кислота;
Двухосновная кислота;
Трехосновная кислота;
Четырехосновная кислота;
#
При действии сильных окислителей в щелочной среде на кислоту аскорбиновую она необратимо окисляется и образуется:
Фурфурол;
Дегидроаскорбиновая кислота;
Гулоновая кислота;
Изоаскорбиновая кислота;
Глюкоза;
#
Реакция взаимодействия кислоты аскорбиновой с железа (ІІ) сульфатом (образование аскорбината железа (ІІ) фиолетового цвета) основана на:
Восстановительных свойствах кислоты аскорбиновой;
Окислительных свойствах кислоты аскорбиновой;
Кислотных свойствах кислоты аскорбиновой;
Амфотерных свойствах кислоты аскорбиновой;
Основных свойствах кислоты аскорбиновой;
#
Согласно требований ГФУ, рН водных растворов кислоты аскорбиновой должен лежать в пределах:
2,1-2,6;
3,8-4,1;
1,1-2,0;
5,6-5,8;
6,6-7,0;
#
Примесь щавелевой кислоты в субстанции кислоты аскорбиновой согласно требованиям ГФУ определяется по реакции:
с хлоридом кальция в уксуснокислой среде;
с хлоридом железа (ІІІ) в сернокислой среде;
с нитратом кобальта в азотнокислой среде;
с раствором нингидрина;
обесцвечивания раствора;
#
При йодатометрическом методе количественного определения кислоты аскорбиновой в инъекционных растворах для связывания антиоксидантов-стабилизаторов в соединения, не реагирующие с титрантом, необходимо добавлять:
раствор формальдегида;
несколько кристаллов калия бромида;
раствор эдетат натрия;
глицерин;
уксусную кислоту;
#
Идентификацию кислоты аскорбиновой по ГФУ проводят с использованием реактива:
серебра нитрата;
аммония оксалата;
железа (ІІІ) хлорида;
аммония молибдата;
#
Одной из реакций идентификации является выпадение блестящего осадка металлического серебра, учитывая восстановительные свойства аскорбиновой кислоты, данная реакция происходит при взаимодействии с реактивом:
Толленса (щелочной раствор AgNO3);
Драгендорфа (азотнокислый раствор K[BiI4]);
Марки (раствор формальдегида в концентрированной серной кислоте);
Феллинга (раствор CuSO4 и [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ] калия-натрия в 10%-ном р-ре NaOH);
#
Провизор-аналитик аптеки проводит количественный анализ порошка, который содержит кислоту глютаминовую и кислоту аскорбиновую. Каким методом он должен определить количественное содержание кислоты аскорбиновой в присутствии кислоты глутаминовой?
алкалиметрией;
ацидиметрией;
йодометрией;
нитритометрией.
#
Кислоту аскорбиновую в смеси с глюкозой без предварительного разделения количественно можно определить:
йодометрически;
алкалиметрически;
нитритометрически;
ацидиметрически.
#
В практике контрольно-аналитических лабораторий применяется раствор 2,6-дихлорфенолиндофенола, синий цвет которого обесцвечивается под действием восстановителей. Укажите лекарственный препарат, который можно идентифицировать с помощью раствора 2,6-дихлорфенолиндофенола:
аскорбиновая кислота;
салициловая кислота;
никотиновая кислота;
бензойная кислота.
#
Признаком разложения кислоты аскорбиновой в водном растворе является:
выпадение кристаллов;
без видимых изменений;
помутнение раствора;
#
Один из нижеперечисленных лекарственных препаратов после растворения в растворе натрия гидроксида дает положительную реакции на остаток (-аланина с раствором сульфата меди (II) – образование синего окрашивания. Укажите его:
ретинола ацетат;
кислота фолиевая;
кальция пангамат;
кальция пантотенат;
эргокальциферол;
#
Один из ниже приведенных методов нельзя использовать для количественного определения кальция пангамата. Укажите его:
определение азота по Къельдалю;
комплексонометрический;
аргентометрический;
ионообменная хроматография;
нитритометрический;
#
Наличие амидной группы в структуре пантотената кальция можно подтвердить по реакции:
Образования окрашенных гидроксаматов металлов;
Образования азокрасителя при сочетании с солями диазония;
С реактивом Марки;
Образования производных глутаконового альдегида;
#
Укажите исходное вещество, которое используется для синтеза пангамовой кислоты:
фруктоза;
рамноза;
лактоза;
глюкоза;
глицерин;
#
Сложноэфирная связь в молекуле кальция пангамата может быть доказана по реакции:
щелочного гидролиза при нагревании (запах диметиламина);
образования азокрасителя при сочетании с солями диазония;
с общеалкалоидными реактивами;
с реактивом Феллинга;
с раствором йода (обесцвечивание раствора);
с хлоридом железа (ІІІ) в сернокислой среде;
#
Кальция хлорид, содержащийся в препарате кальция пангамат количественно определяют:
Аргентометрически;
Нитритометрически;
Кислотно-основным титрованием в неводных средах;
Броматометрически;
Перманганатометрически;
#
Восстановленной формой кислоты пантотеновой, применяемой для ускорения заживления кожных покровов является:
Пантенол;
Пангамат кальция;
Пиридоксальфосфат;
Холин;
Гулоновая кислота;
#
Пангамовая кислота (витамин B15) по строению относится к:
Полиокси-
·-лактонам;
Производным эфиров глюконовой кислоты;
Производным
·-аминокислот;
Многоатомным спиртам;
Производным
·-аминокислот;
#
Пантотеновая кислота по строению относится к:
Полиокси-
·-лактонам;
Производным эфиров глюконовой кислоты;
Производным
·-аминокислот;
Многоатомным спиртам;
Производным
·-аминокислот;
#
Установить соответствие между лекарственными средствами и их свойствами:
Лекарственное средство
Свойства

1) Аскорбиновая кислота
а) Белый кристаллический гигроскопичный порошок с характерным запахом, легко растворимый в воде и практически не растворимый в органических растворителях.

2) Кальция пангамат
б) Кристаллический порошок белого цвета (или бесцветные кристаллы) легко растворимый в воде, 96% спирте. Под действием воздуха и влаги темнеет.

3) Кальция пантотенат
в) Белый мелко кристаллический порошок без запаха. Легко растворимый в воде и мало растворимый в органических растворителях.

1б2а3в;
1а2б3в;
1б2в3а;
1в2б3а;
1а2в3б;
#
Лекарственная субстанция кальция пангамат содержит 25% кальция глюконата и 6% кальция хлорида. Методом комплексонометрии определяют содержание:
Кальция;
Азота;
Хлоридов;
Сумму карбоксильных групп;
Ничего не определяют;
#
Лекарственная субстанция кальция пангамат содержит 25%% кальция глюконат и 6% кальция хлорид. Методом ацидиметрии в неводной среде определяют содержание:
Кальция;
Азота;
Хлоридов;
Сумму карбоксильных групп;
Ничего не определяют;
#
На фармацевтическом предприятии контролируются условия хранения лекарственных веществ. В каких условиях должны храниться кальция пантотенат и пангамат:
В контейнерах, которые предохраняют от света;
В морозильной камере;
В прохладном темном месте;
В герметически закрытых контейнерах;
В сухом месте, в хорошо закупоренных контейнерах;
#
Установите соответствие между лекарственными веществами и их применением:
Лекарственное средство
Применение

1) Аскорбиновая кислота
а) В профилактике и лечении цинги, при кровотечениях, инфекционных заболеваниях, интоксикациях, болезнях печени и почек

2) Кальция пангамат
б) При атеросклерозе, циррозе печени, алкоголизме.

3) Кальция пантотенат
в) Для лечения невралгии, экземы, аллергии, полиневрита, при воспалительных процессах.

1б2а3в;
1а2б3в;
1б2в3а;
1в2б3а;
1а2в3б;
#
Одно из приведенных утверждений неверно для пиридоксина гидрохлорида. Укажите его:
легко растворяется в воде;
дает реакцию азосочетания с солями диазония;
образует комплексы с борной кислотой;
гидролизуется под действием соляной кислоты;
количественно определяется методом кислотно-основного титрования в неводных средах;
#
Одно из химических названий относится к пиридоксину гидрохлориду. Укажите его:
(-лактон-2,3-дегидрогулоновой кислоты;
2-метил-3-окси-4,5-ди(оксиметил)пиридина гидрохлорид;
6,7-диметил-9-(Д-1-рибитил)-изоаллоксазин;
(R)-5-[(S)-1,2-дигидроксиэтил]-3,4-дигидрокси-5Н-фуран-2-он;
(S)-2-аминопентан-1,5-дикарбоновая кислота;
#
Один из реактивов может быть использован для подтверждения подлинности пиридоксина гидрохлорида. Укажите его:
2-хлор-4-метоксибензол;
2,6-дихлорхинониндофенол;
2,4,6-тринитрофенол;
2,4-дихлор-4-оксибензол;
2,4,6-трибромфенол;
#
Отличить пиридоксальфосфат от пиридоксина гидрохлорида можно по:
внешнему виду;
растворимости в воде;
реакции с железа(III) хлоридом;
реакции образования азокрасителя;
реакции с фенилгидразином;
#
С помощью каких из перечисленных реакций можно доказать окислительно-восстановительные свойства пиридоксальфосфата:
с реактивом Марки (раствор формальдегида в концентрированной серной кислоте);
с реактивом Фелинга (раствор CuSO4 и [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ] калия-натрия в 10%-ном р-ре NaOH);
с реактивом Толленса (щелочной раствор AgNO3);
с реактивом Майера (раствор ртути йодида в калия йодиде);
с реактивом Драгендорфа (азотнокислый раствор K[BiI4]);
#
Какой гетероцикл лежит в основе строения пиридоксаля?.
Пиридин;
Фурфурол;
Фуран;
Хроман;
Пиран;
#
Образование индофенолового красителя является реакцией идентификации для:
пантотеновой кислоты;
рибофлавина;
никотинамида;
пиридоксина гидрохлорида.
#
Наличие какой функциональной группы в молекуле пиридоксина гидрохлорида делает возможной прохождение реакции с железа (ІІІ) хлоридом?
фенольного гидроксила;
пиридинового цикла;
спиртового гидроксила;
оксиметильной группы.
#
Укажите возможные методы количественного определения пиридоксина гидрохлорида:
метод неводного титрования;
метод алкалиметрии (в присутствии хлороформа);
метод гравиметрии;
метод аргентометрии;
#
Установите соответствие перечисленных лекарственных веществ и гетероциклических систем, производными которых они являются:
Кислота фолиевая
Изоаллоксазина

Рибофлавин
Пиримидин-тиазола

Пиридоксин
Птерина

Тиамина бромид
Пиридина

#
Укажите, в какой среде происходит расщепление ядра тиазола в тиамине с образованием открытой тиольной формы:
pH >7;
pH =7;
pH <7;
#
Лекарственный препарат кокарбоксилаза является полусинтетическим производным одного из витаминов. Укажите его:
пиридоксина;
тиамина;
рибофлавина;
кислоты фолиевой;
рутина;
#
Укажите, какие из приведенных гетероциклических систем входят в молекулу тиамина (витамина В1):
пиридин;
пиразол;
тиазол;
тиофен;
пиримидин;
#
Укажите, какой метод рекомендует ГФУ для количественного определения тиамина бромида:
кислотно-основное титрование;
кислотно-основное титрование в неводных растворителях;
гравиметрический;
спектрофотометрический;
аргентометрический;
#
Укажите, какой метод рекомендует ГФУ для количественного определения тиамина гидрохлорида:
кислотно-основное титрование;
аргентометрический;
меркуриметрический;
гравиметрический;
спектрофотометрический;
#
Один из реактивов используется ГФУ для подтверждения подлинности тиамина гидробромида по образованию тиохрома. Укажите его:
раствор калия перманганата;
раствор серебра нитрата;
раствор калия феррицианида;
раствор хлорамина;
раствор свинца ацетата;
#
С раствором нитрата серебра образует желтый осадок, растворимый в разведенной азотной кислоте:
папаверина гидрохлорид;
тиамина бромид;
промедол;
пиридоксина гидрохлорид;
цианокобаламин;
#
Укажите структурную формулу кокарбоксилазы

#
К фосфорилированным производным тиамина, которые применяются в медицине, относится:
кокарбоксилаза;
люмифлавин;
кислота фолиевая;
рибофлавин.
#
Укажите, какие физико-химические свойства проявляет кислота никотиновая:
кислые;
основные;
амфотерные;
#
Укажите, какие из реактивов могут быть использованы, как аналитические, для доказательства наличия пиридинового гетероцикла в лекарственных веществах:
цианобромид;
2,4-дихлорбензол;
2,4-динитрохлорбензол;
2,6-дихлорфенолиндофенолят натрия;
2,6-дихлорхинонхлоримид;
#
Укажите, какой из приведенных лекарственных препаратов проявляет сосудорасширяющее действие:
кислота аскорбиновая;
кислота никотиновая;
пиридоксина гидрохлорид;
кокарбоксилаза;
тиамина бромид;
#
Укажите, какая гетероциклическая система лежит в основе строения никотиновой кислоты:
пиримидин;
пиразол;
пиррол;
пиридин;
пиразин;
#
Укажите какой метод рекомендует ГФУ для количественного определения никотинамида:
кислотно-основное титрование;
кислотно-основное титрование в неводных раствортелях;
определение азота по Къельдалю;
цериметрия;
аргентометрия;
#
Один из нижеприведенных реактивов ГФУ рекомендует для идентификации кислоты никотиновой. Укажите его:
раствор свинца ацетата;
раствор меди сульфата;
раствор цианобромида и анилин;
раствор серебра нитрата;
раствор йода;
#
Один из ниже приведенных методов ГФУ рекомендует для количественного определения кислоты никотиновой. Укажите его:
определение азота по Кьельдалю;
кислотно-основное титрование в неводных растворителях;
кислотно-основное титрование;
йодометрический;
куприметрический;
#
Одно из приведенных веществ является исходным для синтеза кислоты никотиновой. Укажите его:
бензол;
фенол;
бензойная кислота;
(-пиколин;
(-пиколин;
#
Одно из приведенных утверждений неверно для никотиновой кислоты. Укажите его:
образует комплексы с ионами меди;
трудно растворяется в воде;
является производным пиримидина;
декарбоксилируется с образованием пиридина;
количественно определяется методом нейтрализации;
#
По номенклатуре IUPAC никотиновая кислота имеет название:
Пиридин-4-карбоновая кислота;
Пиридин-3-карбоновая кислота;
Пиридин-2-карбоновая кислота;
3-карбоксипиридин;
2-карбоксипиридин;
#
Укажите химическое название токоферола:
транс-9,13-диметил-7-(1,1,5-триметилциклогексен-5-ил-6)нонатетраен-7,9,11,13-ол-15;
6-ацетокси-2,5,7,8,-тетраметил-2-(41,81,121-триметилтридецидил)хромана ацетат;
6,7-диметил-9-(Д-1-рибитил)-изоаллоксазин;
(R)-5-[(S)-1,2-дигидроксиэтил]-3,4-дигидрокси-5Н-фуран-2-он;
(-лактон-2,3-дегидрогулоновой кислоты;
#
Укажите, какой реактив рекомендует использовать АНД для проведения идентификации токоферола ацетата:
концентрированная серная кислота;
концентрированная азотная кислота;
раствор церия сульфата;
раствор калия перманганата;
раствор меди сульфата;
#
Укажите, какой из ниже приведенных лекарственных препаратов относится к витаминам-антиоксидантам:
токоферола ацетат;
рибофлавин;
тиамина хлорид;
рутин;
кислота никотиновая;
#
Укажите, какой из методов рекомендован АНД для количественного определения токоферола ацетата:
фотоэлектроколориметрия;
цериметрия;
йодометрия;
кислотно-основное титрование;
аргентометрия;
#
Один из приведенных индикаторов используют для установления точки эквивалентности при цериметрическом определении токоферола ацетата. Укажите его:
тропеолин 00;
дифениламин;
бромфеноловый синий;
тимолфталеин;
флюоросцеин;
#
Укажите комплекс витаминов, источником получения которых является печень рыб:
витамины группы Е;
витамины группы В;
витамины группы А;
витамины группы РР;
витамины группы К;
#
Реакции подлинности на токоферола ацетат с дымящей азотной кислотой основана на его способности к:
Нитрованию;
Изомеризации;
Окислению;
Восстановлению;
Солеобразованию;
Гидролитическому разложению;
#
Количественное определение токоферола ацетата методом цериметрии без предварительного кислотного гидролиза:
Целесообразно;
Нецелесообразно;
#
Применение метода цериметрии для количественной оценки токоферола ацетата основано на его способности:
к восстановлению;
к солеобразованию;
к окислению;
к комплексообразованию;
к гидролизу;
#
При злокачественной анемии и циррозе печени применяют перечисленные лекарственные вещества, кроме:
кобамамида;
цианокобаламина;
оксикобаламина;
токоферола ацетата;
#
Укажите структурную формулу токоферола ацетата:

#
Наличие ацетильного радикала в токофероле ацетате подтверждают реакцией:
с гексацианоферратом калия в щелочной среде;
щелочным гидролизом в присутствии этанола и конц. серной кислоты;
с концентрированной азотной кислотой;
с сульфатом церия (IV);
с нингидрином;
#
Для идентификации и количественного определения токоферола ацетата используют реакцию с раствором сульфата церия (IV), в основе которой лежит способность препарата:
к комплексообразованию;
к осажденияю;
к восстановлению;
к окислению;
#
Примесь
·-токоферола в токофероле ацетате определяют:
методом фотоэлекроколориметрии;
методом цериметрии;
реакцией с концентрированной азотной кислотой;
хроматографически;
методом УФ-спектрофотометрии;
#
У одного из лекарственных препаратов нейтральные водные растворы имеют желто-зеленоватую окраску, а при освещении УФ-светом – интенсивную зеленую флюоресценцию:
цианокобаламин;
рутин;
рибофлавин;
тиамина бромид;
пиридоксина гидрохлорид;
#
Укажите к производным какой гетероциклической системы относится рибофлавин:
хинолина;
птерина;
пиридина;
пиримидина;
изоаллоксазина;
#
Укажите, какую специфическую примесь рекомендует определять ГФУ в лекарственном препарате – рибофлавин:
эргостерин;
2-метил-1,4-нафтохинон;
люмифлавин;
4-метил-5-(-оксиэтилтиазол;
щавелевая кислота;
#
Врач выписал больному глазные капли с витамином В2. Принимая рецепт, провизор-технолог обязан проверить наличие в аптеке:
Рибофлавина;
Тиамина хлорида;
Кислоты никотиновой;
Кислоты аскорбиновой;
Ретинола ацетата;
#
Укажите лекарственные вещества, для идентификации которых используют явление флуоресценции:
токоферола ацетат;
тиамина бромид;
рибофлавин;
фторурацил;
кокарбоксилаза;
#
Количественное определение фолиевой кислоты и рибофлавина проводят методом:
Флюориметрии;
Нитритометрии;
Гравиметрии;
Нефелометрии;
по Къельдалю;
#
Окислительно-восстановительные свойства рибофлавина связаны с наличием:
вторичного амина;
двойных связей в положениях С11=N12 и N1= С10;
ароматического кольца;
метильных групп;
углеводного остатка;
#
Укажите лекарственное вещество, водный раствор которого имеет зеленовато-желтую окраску с зеленой флуоресценцией:
этилморфина гидрохлорид;
рибофлавин;
нозепам;
аминазин;
кодеин фосфата;
#
Рибофлавин быстро разрушается при условиях:
нагревания;
кислой среды;
охлаждения;
щелочной среды.
#
Физико-химический метод количественного определения рибофлавина в лекарственных формах:
Рефрактометрия;
Фотоколориметрия;
Ионнообменная хроматография;
Поляриметрия;
#
Укажите, каким образом проводят идентификацию цианокобаламина согласно требованиям АНД:
по флюоресценции раствора препарата;
по исчезновению окраски препарата при подкислении водных растворов;
по максимумах поглощения;
по реакции комплексообразования;
#
Укажите, какой метод рекомендует АНД для количественного определения цианокобаламина (витамина В12):
комплексонометрический;
алкалиметрический;
спектрофотометрический;
флуориметрический;
нитритометрический;
#
Один из приведенных лекарственных препаратов из группы витаминов содержит в своей структуре корриновый гетероцикл. Укажите его:
токоферола ацетат;
рутин;
цианокобаламин;
эргокальциферол;
#
Окраска препарата цианокобаламина связана с наличием в структуре:
ионов Со+2;
6,7-диметилбензимидазола;
остатка синильной кислоты;
азометиновой группы;
остатка гидразина;
#
Особенностью витамина В12 является макрогетероциклическая комплексная система:
порфина с катионом магния;
порфина с катионом железа (ІІ);
коррина с катионом кобальта;
бензимидазол с цинком.
#
Укажите, к производным какой гетероциклической системы относится кислота фолиевая:
птерина;
изоаллоксазина;
хромана;
тиазолидина;
пиримидина;
#
Одно из ниже приведенных химических названий относится к кислоте фолиевой. Укажите его:
6,7-диметил-(Д-L-рибитил)-изоаллоксазин;
N{4-[(-2-Амино-4-окси-6-птеридил)-метил]амино}бензоил-L-(+) глютаминовая кислота;
(-пиридинкарбоновая кислота;
4-аминодезоксиптероилглютаминовая кислота;
(-лактон-2,3-дегидрогулоновой кислоты;
#
Укажите, какой метод рекомендует ГФУ для количественного определения кислоты фолиевой:
фотоэлектроколориметрический;
кислотно-основное титрование;
жидкостную хроматографию;
перманганатометрический;
йодометрический;
#
Укажите, какие из приведенных лекарственных препаратов применяются как антианемические средства:
тиамина хлорид;
викасол;
кислота никотиновая;
кислота фолиевая;
цианокобаламин;
#
Одно из лекарственных веществ из группы витаминов относится к производным птерина. Укажите его:
рибофлавин;
кислота фолиевая;
токоферола ацетат;
рутин;
тиамина хлорид;
#
В основе фотоэлектроколориметрического анализа фолиевой кислоты и рибофлавина лежат:
окислительно-восстановительные свойства;
кислотно-основные свойства;
способность к гидролитическому расщеплению;
способность к комплексообразованию;
реакции солеобразования;
#
Окислительно-восстановительные свойства фолиевой кислоты лежат в основе количественного анализа методом:
поляриметрии;
гравиметрии;
полярографии;
потенциометрии;
спектроскопии;
#
Механизм фармакологического действия фолиевой кислоты связан с образованием активных метаболитов:
птеридин-6-карбоновая кислота;
флавинмононуклеотида;
тетрагидрофолиевая кислота;
п-аминобензолглютаминовая кислота;
флавинадениндинуклеотид;
#
Один из приведенных препаратов оказывает капилляростабилизирующее действие. Укажите его:
цианокобаламин;
рутин;
рибофлавин;
кальция пантотенат;
викасол;
#
Укажите источник получения рутина:
плоды шиповника;
дрожжи;
неочищенные зерна злаков;
листья наперстянки;
цветы софоры японской;
#
Один из лекарственных препаратов дает положительную цианиновую реакцию, которая используется для его идентификации. Укажите его:
тиамина гидробромид;
ретинола ацетат;
токоферола ацетат;
рутин;
эргокальциферол;
#
Отличить рутин от кверцетина можно одним из способов :
раствором натрия гидроксида;
получением азокрасителя;
цианидиновой пробой;
реактивом Фелинга;
раствором хлорида железа (ІІІ);
#
Для получения азокрасителя на рутин необходимо использовать реагенты :
раствор натрия нитрита;
раствор натрия гидроксида;
бета- нафтол;
соль диазония;
#
Примесь кверцетина в препарате « Рутин» определяется с помощью :
реактива Фелинга;
цианидиновой пробы;
раствором натрия гидроксида;
метода спектрофотометрии;
раствора железа (Ш) хлорида;
#
Для установления подлинности рутина используется реактив хлорид железа (III). При этом образуется темно-зеленое окрашивание. Эта реакция является качественной на следующую функциональную группу:
Пирановый цикл;
D-глюкозу;
Фенольный гидроксил;
Спиртовой гидроксил;
Хроман;
#
Химик ОТК идентифицирует субстанцию рутина в соответствии с требованиями АНД. Наличие остатка глюкозы подтверждено с помощью реактива Феллинга по образованию:
кирпично-красного осадка;
желто зеленого осадка;
сине-фиолетового осадка;
темно серого осадка.
#
Рутин как гликозид образует при кислотном гидролизе агликон кверцетин и дисахарид рутинозу, который состоит из:
глюкозы и фруктозы;
галактозы и глюкозы;
глюкозы и рамнозы;
фруктозы и галактозы.
#
Для идентификации рутина в лекарственной форме:
Рутина 0,02
Сахара 0,3
провизор-аналитик использовал реакцию образования халкона в результате растворения пробы в 1 М растворе натрия гидроксида. Укажите структурную формулу халкона:

#
Укажите, какие из нижеперечисленных витаминов относятся к производным алициклического ряда:
кислота никотиновая;
кислота аскорбиновая;
ретинола ацетат;
кальция пангамат;
эргокальциферол;
#
Витамины ретинола ацетат (A) и эргокальциферол (D2) принадлежат к алициклическому ряду. Это значит, что они содержат в составе молекулы:
Алифатический цикл;
Ароматическую структуру;
Карбоксильную группу;
Метильний радикал;
Двойную связь;
#
Установите соответствие между лекарственными препаратами и их применением:
Лекарственный препарат
Применение

1) Ретинола ацетат
а) При заболеваниях глаз

2) Эргокальциферол
б) Профилактика и лечение рахита

3) Викасол
в) Для повышения свертываемости крови

1б2а3в;
1а2б3в;
1б2в3а;
1в2б3а;
1а2в3б;
#
Какое вещество применяется в качестве исходного в синтезе ретинола ацетата?
пиридин;
пиримидин;
глицерин;
цитраль;

·-пиколин;
#
Укажите, какой из лекарственных препаратов проявляет окислительно-востановительные свойства и относится к витаминам-антиоксидантам:
пиридоксина гидрохлорид;
кислота фолиевая;
ретинола ацетат;
кислота пантотеновая;
тиамина хлорид;
#
Укажите реактив, который рекомендует использовать АНД для идентификации ретинола ацетата:
раствор железа (III) хлорида;
раствор железа (II) сульфата;
раствор серебра нитрата;
раствор сурьмы (III) хлорида;
раствор натрия гидроксида;
#
В контрольно-аналитической лаборатории проводят идентификацию ретинола ацетата по реакции с железа (III) хлоридом в хлороформе. Появление какой окраски свидетельствует о наличии данного вещества:
Синей;
Красной;
Белой;
Голубой;
Желтой;
#
Ретинола ацетат в субстанции и масляных растворах нужно хранить, защищая от действия:
света; при температуре не выше +5°+10°С, в ампулах или таре из тёмного стекла;
влаги; при температуре не выше +20°С;
углекислого газа воздуха, при температуре +25°+ 30°С;
при температуре не выше +10°С, от влаги воздуха.
#
Ретинола ацетат относится к:
моноциклическим терпеноидам;
бициклическим терпеноидам;
тетратерпеноидам;
политерпеноидам;
сесквитерпенам;
#
Ретинола ацетат отличают от других производных терпенов по реакциям:
с ванилином в кислой среде;
галогенирования;
удельному вращению;
гидроксамовой пробы;
с хлоридом сурьмы;
#
Укажите, какой метод рекомендует АНД для количественного определения эргокальциферола:
рефрактометрия;
потенциометрия;
комплексонометрия;
спектрофотометрия;
кислотно-основное титрование в неводных средах;
#
Укажите название исходного вещества, которое используется для синтеза эргокальциферола (витамина D2):
соласодин;
эргостерин;
холестерин;
тахистерин;
цитраль;
#
Для оценки доброкачественности раствора эргокальциферола 0,125% устанавливают:
прозрачность;
цветность;
запах;
значение рН среды;
растворимость;
#
В контрольно-аналитической лаборатории проводят идентификацию эргокальциферола по реакции с железа (III) хлоридом в присутствии ацетилхлорида. Появление какой окраски свидетельствует о наличии данного вещества:
Оранжево-розовое;
Желто-голубое;
Белое;
Красное;
Синее;
#
Синтетическим аналогом какой группы витаминов является лекарственный препарат «Викасол»:
витамины группы D;
витамины группы К;
витамины группы Е;
витамины группы А;
витамина В1;
#
Один из приведенных лекарственных препаратов относится к антагонистам витаминов группы К. Укажите его:
пиридоксальфосфат;
неодикумарин;
кверцетин;
венорутон;
сирепар;
#
Одному из приведенных витаминов соответствует следующее международное название "Фитоменадион". Укажите его:
витамин Е;
витамин К1;
витамин А1;
витамин Д2;
витамин Р;
#
Укажите вещество, которое образуется при взаимодействии викасола с раствором серной кислоты:
натрия гидросульфит;
диоксид серы;
сероводород;
элементарная сера;
аммиак;
#
Один из приведенных лекарственных препаратов из группы витаминов относится к производным ароматического ряда. Укажите его:
пиридоксина гидрохлорид;
фитоменадион;
кислота никотиновая;
кислота фолиевая;
токоферола ацетат;
#
Одно из химических названий принадлежит лекарственному препарату – викасол. Укажите его:
(-лактон-2,3-дегидро-L-гулоновой кислоты;
2-метил-3-окси-4,5-ди(оксиметил)пиридина гидрохлорид;
2,3-дигидро-2-метил-1,4-нафтохинон-2-сульфонат натрия;
6,7-диметил-9-(Д-1-рибитил)-изоаллоксазин;
3-[(4-амино-2-метилпиримидин-5-ил)метил]-5-(2-гидроксиэтил)-4-метилтиазолия бромид гидробромид;
#
Один из лекарственных препаратов при прибавлении к нему концентрированной серной кислоты образует оксид серы (IV). Укажите его:
кальция пангамат;
викасол;
пиридоксина гидрохлорид;
кислота фолиевая;
ретинола ацетат;
#
Витамин викасол принадлежит к ароматическому ряду. Это значит, что он содержит в составе своей молекулы:
Алифатический цикл;
Ароматическую структуру;
Карбоксильную группу;
Метильный радикал;
Двойную связь;
#
При взаимодействии викасола с раствором гидроксида натрия выпадает осадок 2-метил-1,4-нафтохинона, который экстрагируют хлороформом, очищают и определяют температуру плавления. Какая функциональная группа отщепляется при этом от молекулы викасола:
–SO3Na;
–CH3;
=O;
–NO2;
Бензольное кольцо;
#
Натрия бисульфит является специфической примесью для препаратов викасола. Его можно определить:
Йодометрическим титрованием;
Алкалиметрическим титрованием;
Методом УФ-спектрофотомерии;
Методом ИК-спектроскопии;
Методом колоночной хроматографии;
#
Специфическими примесями в викасоле является натрия бисульфит (определяют количественно йодометрическим методом) и 2-метил-1,4-нафтогидрохинон-3-сульфонат, который определяют с помощью:
о-фенантролина;
Эриохрома;
Фиолетового кристаллического;
Фенолфталеина;
#
В контрольно-аналитической лаборатории проводят количественное определение викасола. После обработки препарата натрия гидроксидом и экстракции хлороформом титруют:
Раствором церия (IV) сульфата в присутствии о-фенантролина;
Хлористоводородной кислотой;
Гидроксидом натрия;
Трилоном Б;
Серебром азотнокислым;
#
Укажите структурные фрагменты, за счет которых неодикумарин дает гидроксамовую пробу:
амидная группа;
лактамный цикл;
сложно-эфирная группа;
имидная группа;
лактонный цикл;
#
Фармакопейный метод количественного определения викасола это:
цериметрия;
алкалиметрия;
титрование в неводной среде;
ацидиметрия;
#
Количественное определение неодикумарина можно провести методами:
Ацидиметрии;
Йодометрии;
Ацетилирования;
Цериметрии;
Алкалиметрии;
#
Реакция образования диацетата неодикумарина с карбоновыми кислотами обусловлена наличием:
енольного гидроксила;
кетогруппы;
остатка этилового спирта;
остатка уксусной кислоты;
эфирной группы;
#
Химическое название неодикумарина

3-
·-фенил-
·-пропионилэтил-4-оксикумарин;
этиловый эфир ди-(4-оксикумаринил-3)-уксусной кислоты;
ди-(4-оксикумаринил-3)-уксусная кислота;
3-(
·-пара-нитрофенил-
·-пропионилэтил)-4-оксикумарин ;
#
Неодикумарин хранят в хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света и влаги, т. к. он:
под действием влаги и света гидролизуется;
теряет кристаллизационную воду;
полимеризуется;
на воздухе улетучивается;
#
Выберите метод количественного определения неодикумарина, основанный на кислотных свойствах препарата:
алкалиметрии в неводной среде (пиридине);
алкалиметрии в среде ацетона;
ацидиметрии в среде ацетона;
ацидиметрии в неводной среде;
#
При количественном определении неодикумарина методом кислотно-основного титрования в неводной среде целесообразно использовать реагенты:
ацетон;
бутиламин;
уксусный ангидрид;
хлорная кислота;
метоксид лития;
безводная уксусная кислота;
#
Наличие енольного гидроксила в структуре неодикумарина обуславливает реакции:
Ацетилирования;
Азосочетания;
нейтрализации щелочью;
солеобразования с хлоридом железа (ІІІ);
электрофильного замещения;
#
Продукт гидролитического разложения неодикумарина раствором щелочи при нагревании можно идентифицировать реакциями:
диазотирования;
образование индофенолового красителя;
осаждения общеалкалоидными реактивами;
получения азокрасителя;
образования гидразонов;
#
Укажите соединение, относящееся к классу кумаринов:


Ситуационные задания

Обоснуйте и приведите примеры возможных методов количественного определения аскорбиновой кислоты, основанные на ее восстановительных свойствах. Напишите химизмы реакций.
Обоснуйте возможность использования кислотно-основного титрования как метода количественного определения аскорбиновой кислоты. Какие структурные особенности аскорбиновой кислоты обуславливают ее кислотные свойства? Приведите уравнения реакций, формулу расчета количественного содержания и укажите значение эквивалента.
Охарактеризуйте йодатометрический метод количественного определения кислоты аскорбиновой в 5% растворе для инъекций. Объясните необходимость прибавления раствора формальдегида при количественном определении. Приведите уравнения реакций, формулу расчета количественного содержания и укажите значение эквивалента.
Обоснуйте поэтапное количественное определение всех компонентов, входящих в состав лекарственного препарата кальция пангамата.
Приведите примеры возможных реактивов, которые могут быть использованы для подтверждения наличия в молекуле кальция пангамата сложноэфирной группы.
Определение понятия антивитамины. Необходимость их применения в медицине. Приведите конкретные примеры с указанием структур и фармакологического действия.
Охарактеризуйте цериметрический метод количественного определения кислоты аскорбиновой. Приведите уравнения реакций, формулу расчета количественного содержания и укажите значение эквивалента. На каких химических свойствах кислоты аскорбиновой основан данный метод?
Необходимо провести анализ лекарственной смеси, приготовленной в аптеке:
Кислоты аскорбиновой 0,05
Раствора глюкозы 2% - 10,0
Исходя из химических свойств ингредиентов смеси, дайте обоснование выбору реакций идентификации и методов количественного определения для анализа данной смеси:
а) Рассмотрите окислительно-восстановительные свойства ингредиентов смеси. Приведите реактивы, используемые для доказательства данных свойств и укажите степень их специфичности. Напишите схемы реакций, укажите условия их проведения и наблюдаемый результат;
б) Назовите функциональные группы, обуславливающие кислотные свойства препаратов и предложите реактивы для доказательства кислотных свойств. Напишите схемы реакций, укажите условия проведения реакций и наблюдаемый результат;
в) Предложите методы количественного определения ингредиентов смеси на основании кислотных и восстановительных свойств. Напишите схемы реакций. Приведите формулу расчета молярной массы эквивалента для каждого метода;
г) Обоснуйте применение физико-химических методов анализа для каждого вещества.
д) Предложите реакции идентификации и методы количественного определения ингредиентов смеси при совместном присутствии. Для каждого метода количественного определения приведите формулы расчета содержания веществ в смеси.
Обоснуйте возможность использования метода куприметрии с йодометрическим окончанием для количественного определения никотиновой кислоты. Какие химические превращения лежат в основе данного метода? Приведите уравнения реакций, формулу расчета количественного содержания и укажите значение эквивалента.
Обоснуйте возможность использования метода количественного определения никотинамида по аммиаку, выделяющемуся в результате гидролиза. Приведите соответствующие уравнения реакций, формулу расчета количественного содержания и укажите значение эквивалента.
Обоснуйте возможность использования реакции азосочетания в анализе пиридоксина гидрохлорида. Приведите уравнение реакции.
Приведите примеры возможных реактивов, которые могут быть использованы для подтверждения наличия в молекуле лекарственных веществ пиридинового гетероцикла. Приведите соответствующие уравнения реакций.
Приведите уравнения возможных реакций определения подлинности тиамина хлорида и тиамина бромида и укажите их фармакологическое действие.
Охарактеризуйте метод кислотно-основного титрования лекарственных веществ в неводных средах на примере тиамина хлорида. Приведите уравнения реакций, формулу расчета количественного содержания и укажите значение эквивалента.
Объясните сущность гравиметрического метода количественного определения лекарственных веществ на примере тиамина бромида.
Обоснуйте возможность использования фотоколориметрии как метода количественного определения фолиевой кислоты, основываясь на применении реакции диазотирования с последующим азосочетанием. Приведите соответствующие уравнения реакций, расчеты количественного определения с учетом использования в данном методе ФСО фолиевой кислоты.
Укажите, какими качественными реакциями доказывают наличие фенольного гидроксила в молекуле рутина. Приведите уравнения реакций.
Проведите сравнительную оценку качественных реакций на рутин: с раствором гидроксида натрия и цианидиновой реакции, объяснив их преимущества и недостатки.
Укажите отличительные реакции идентификации ретинола ацетата от эргокальциферола, исходя из их строения и физико-химических свойств.
Назовите возможные методы количественного определения витаминов группы D, исходя из их физико-химических свойств.
Обоснуйте возможность использования кислотно-основного титрования в количественном опредлении неодикумарина. Приведите уравнения реакций, формулу расчета количественного содержания, укажите значение эквивалента.

Задачи
Рассчитайте объем 0,0167 М раствора калия йодата (Кп=1,0010), который израсходуется на титрование 0,4520 г аскорбиновой кислоты (М.м. 176,13), если ее процентное содержание в препарате – 98,7%.
Рассчитайте процентное содержание аскорбиновой кислоты (М.м. 176,13) в препарате, если на титрование 0,2530 г препарата израсходовано 14,00 мл 0,100 М раствора едкого натра (Кп=1,0030).
Рассчитайте массу навески аскорбиновой кислоты (М.м. 176,13), если на ее титрование израсходовано 20,10 мл 0,05 М раствора йода (Кп=1,0000) и ее процентное содержание в препарате – 99,0%.
Определить массовую долю аскорбиновой кислоты (М.м. 176,13), если на титрование навески (а=0,2589 г) аскорбиновой кислоты было израсходовано 14,55 мл 0,100 М раствора натрия гидроксида (Кп=1,0084).
Определите объем 0,0167 М раствора калия йодата (Кп=1,0010), который израсходован на титрование навески 0,4520 г аскорбиновой кислоты (М.м. 176,13), если процентное содержание аскорбиновой кислоты в лекарственном средстве – 98,70%. Объем мерной колбы – 50,0 мл, объем пипетки – 10,00 мл.
Рассчитайте удельное вращение 2% раствора кислоты аскорбиновой, если угол вращения равен +0,95. Длина кюветы 190,08мм.
Для двух водных растворов кислоты аскорбиновой с содержанием 4,44% и 6,36% определены показатели преломления, которые равняются 1,3400 и 1,3430 соответственно, а для исследуемого раствора – 1,3420. Рассчитайте концентрацию кислоты аскорбиновой в анализируемом растворе, если известно, что в рассматриваемом интервале сохраняется линейная зависимость n – С%, а показатель преломления воды очищенной при тех же условиях равен 1,3330.
Определить концентрацию раствора кислоты аскорбиновой, если угол вращения для этого раствора составляет +2,20°, толщина слоя – 1 дм, а удельное вращение кислоты аскорбиновой +23,0°.
Определить концентрацию раствора аскорбиновой кислоты (%), если известно, что показатель преломления этого раствора составляет 1,3346, F = 0,00160, а показатель преломления растворителя равен 1,3330.
Рассчитайте объем 0,100 М раствора едкого натра (Кп=1,0030), который будет израсходован на титрование 0,3010 г никотиновой кислоты (М.м. 123,11), если ее процентное содержание в препарате – 99,5% и потеря в весе при высушивании – 0,4%.
Рассчитайте массу навески никотиновой кислоты (М.м. 123,11), если на ее титрование израсходовано 19,88 мл 0,100 М раствора едкого натра (Кп=1,0030), процентное содержание ее в препарате – 99,6% и потеря в весе при высушивании – 0,5%.
Рассчитайте процентное содержание никотинамида (М.м. 122,13) в препарате, если на титрование 0,1520 г препарата израсходовано 11,80 мл 0,100 М раствора хлорной кислоты (Кп=1,0000), потеря в весе при высушивании – 0,4% и объем титранта в контрольном опыте – 0,30 мл.
Рассчитайте объем 0,100 М раствора хлорной кислоты (Кп=1,0000), который будет израсходован на титрование 0,1450 г пиридоксина гидрохлорида (М.м. 205,64), если его процентное содержание в препарате – 98,7% , потеря в весе при высушивании – 0,45% и объем титранта в контрольном опыте – 0,3 мл.
Рассчитайте процентное содержание хлора (М.м. 35,45) в пиридоксина гидрохлориде, если на титрование 0,0900 г препарата израсходовано 1,80 мл 0,100 М раствора едкого натра (Кп=1,0030) и потеря в весе при высушивании – 0,6%.
Рассчитайте массу навески токоферола ацетата (М.м. 472,8), если на ее титрование израсходовано 19,20 мл 0,100 М раствора сульфата церия (Кп=1,0000), процентное содержание его в препарате 94,9% и объем титранта в контрольном опыте – 0,4 мл.
Рассчитайте объем 0,100 М раствора хлорной кислоты (Кп=1,0100), который будет израсходован на титрование 0,0988 г тиамина хлорида (М.м. 337,27), если его процентное содержание в препарате – 95,8%, потеря в весе при высушивании – 5,0% и объем титранта в контрольном опыте – 0,25 мл.
Необходимо провести анализ следующей лекарственной формы:
Таблетки рибофлавина 0,005 г
Рассчитайте содержание рибофлавина в одной таблетке, если для определения по методу АНД навеску порошка растертых таблеток 0,8200 г растворили в воде в мерной колбе вместимостью 500 мл, 10 мл полученного раствора перенесли в мерную колбу вместимостью 50 мл и довели объем раствора водой до метки. Величина оптической плотности полученного раствора 0,510 при толщине слоя 10 мм. Удельный показатель поглощения рибофлавина – 850. Средняя масса таблеток 0,305 г.
Рассчитайте величину удельного вращения рибофлавина и сделайте заключение о качестве, если угол вращения 0,5 % раствора в растворе натрия гидроксида (0,05 моль/л) составил -1,2°, длина трубки поляриметра 19,96 см. Согласно ФС, величина удельного вращения должна составлять от -115° до -135°.
Необходимо провести анализ лекарственной смеси, приготовленной в аптеке:
Тиамина бромида 0,01
Кислоты никотиновой 0,02
Глюкозы 0,1
Навеску порошка 0,10 г растворили в 3 мл воды и оттитровали раствором натрия гидроксида (0,02 моль/л, Кп= 1,0000) до оранжевого окрашивания (индикатор – фенолфталеин). К оттитрованной жидкости прибавили 1 мл кислоты азотной разведенной, 1 мл раствора железоаммонийных квасцов, 0,20 мл раствора аммония тиоцианата (0,02 моль/л, Кп=1,0000) и оттитровали раствором серебра нитрата (0,02 моль/л, Кп=1,0000) до перехода оранжевой окраски в желтую. Сделайте предварительный расчет объемов титрантов. М.м. тиамина бромида 435,20. М.м. кислоты никотиновой 123,10.
Рассчитайте навеску кислоты фолиевой, которую следует взять для количественного определения, чтобы с ней связалось 10,00 мл раствора натрия гидроксида (0,1 моль/л) с К 1,0000. М.м. кислоты фолиевой 441,40.
Рассчитайте величину удельного вращения метотрексата и сделайте заключение о качестве, если угол вращения 1 % раствора в растворе натрия карбоната составил +0,48°. Длина трубки поляриметра 190 мм. Согласно ФС, величина удельного вращения должна составлять от +19° до +24°.
Оцените качество токоферола ацетата по количественному содержанию, если на титрование навески массой 0,1203 г затрачено 21,1 мл 0,01 моль/л раствора сульфата церия. На контрольный опыт затрачено 1,1 мл 0,01 моль/л раствора сульфата церия (Кп=0,99). Разведение 20:50. 1 мл 0,01 моль/л раствора сульфата церия соответствует 0,002364 г токоферола ацетата, которого в препарате должно быть не мене 95,0%.
Рассчитайте количественное содержание рутина, если навеску препарата массой 0,0773г растворили в этаноле в мерной колбе на 50 мл, 2 мл этого раствора перенесли в мерную колбу на 50 мл и довели этанолом до метки. К 1,6мл полученного раствора прибавили 0,5мл 0,1моль/л раствора гидроксида натрия и довели этанолом до 10мл, измеренная средняя оптическая плотность на ФЭКе в кювете с толщиной 10мм при 400нм равна 0,612. Параллельно провели реакцию с 0,5мл 0,02% стандартного раствора рутина, измеренная средняя оптическая плотность при тех же условиях 0,624.
Рассчитайте содержимое раствора рибофлавина в процентах, если для анализа взяли пипеткой 5,0 мл исследуемого раствора, поместили в мерную колбу емкостью 50 мл, довели водой до метки и тщательно перемешали. Измеряли оптическую плотность полученного раствора при длине волны 445 нм, в кювете с толщиной слоя 10 мм Оптическая плотность равняется 0,24. Параллельно измеряли оптическую плотность эталонного раствора, который содержит 0,00002 г рибофлавина в 1 мл, которая составляет 0,22.
При флуориметрическом определении рибофлавина в водном растворе объемом 100 мл установили интенсивность флуоресценции для данного раствора, которая составила 52 условные единицы. Интенсивность флуоресценции стандартного раствора с содержанием рибофлавина 0,24 мкг/мл, измеренная при тех же условиях, равняется 54 усл.ед. Определите содержание (в мкг/мл) и массу (в мкг) рибофлавина в анализируемом растворе.
Навеску препарата ретинола ацетата (М.м. = 328,50) массой 0,0300 г растворили в абсолютном этаноле и получили 100 мл исходного раствора, который анализируется. Отобрали 1 мл этого раствора, прибавили к нему 99 мл абсолютного этанола и получили 100 мл испытуемого раствора. Определили оптическую плотность испытуемого раствора на спектрофотометре при длине волны 326 нм в кювете с толщиной поглощающего слоя 1 см, которая оказалась равной 0,456. Рассчитайте содержание ретинола ацетата в процентах, если молярный коэффициент поглощения спиртового раствора равен 50900 при 326 нм.

Литература

Аксенова Э.Н. и др. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии /Под ред. А.П. Арзамасцева. - Медицина, 1987.
Анализ лекарственных форм, изготовляемых в аптеках. / Кулешова М.И., Гусева Л.Н., Сивицкая О.К. - М.: «Медицина», 1989ю - 288с.
Беликов В.Г. Фармацевтическая химия в 2-х частях: Изд. третье, переработ и допол..- Пятигорск, 2003. - 714 с.
Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: Учеб. для фармац. ин-тов и фармац. фак. мед. ин-тов.- М.: Высш. шк., 1985. - 768 с.
Войткевич С.А. 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии. - М.: Пищевая промышленность, 1994.
Державна Фармакопея України / ДП "Науково-експертний фармакопейний центр". - 1-е вид. - Харків: "РІРЕГ", 2001. - 672 с..
Державна Фармакопея України / ДП "Науково-експертний фармакопейний центр". - 1-е вид. - Харків: "РІРЕГ", 2001. - Доповнення 1. - 2004. - 520с.
Державна Фармакопея України / ДП «Науково-експертний фармакопейний центр». 1 -е вид. Доповнення 2. Харків: Державне підприємство «Науково- експертний фармакопейний центр», 2008. 620 с.
Державна Фармакопея України / ДП «Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів». 1-е вид. Доповнення 3. Харків: Державне підприємство «Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів», 2009. - 280 с.
Державна Фармакопея України / ДП «Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів». 1-е вид. Доповнення 4. Харків: Державне підприємство «Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів», 2011. - 540 с.
Компендиум 2006 - лекарственные препараты / Под. ред. В.Н.Коваленко, А.П.Викторова. - Киев:Морион, 2006. - 2700с.
Машковский М.Д. Лекарственные средства. - 15-е изд. перераб., испр. и доп. - М.:ООО»Издательство Новая Волна», 2005. - 1200 с.
Международная фармакопея. 3-е издание.- Всемирная организация здравоохранения. - Женева, 1981. - Т.1-3.
Мелентьева Г.А. Фармацевтическая химия в 2-х томах. -Изд. 2-е перераб. и допол. - М.:”Медицина”, 1976. - 824с.
Мелентьева Г.А., Антонова Л.А. Фармацевтическая химия. - М.: Медицина, 1985. - 480с.
Мелентьева Г.А., Цуркан А.А., Гулимова Т.Е. Анализ фармакопейных препаратов по функциональным группам: В 4-х частях. - Рязань, 1981. - 171 с.
Методы анализа лекарств / Максютина Н.П., Каган Ф.Е., Кириченко Л.А., Митченко Ф.А. - К.: Здоров’я, 1984. - 224 с.
Методы химического анализа в производстве витаминов. Девятнин В.А. – Изд. «Медицина», М., 1964.
Основы органической химии лекарственных веществ./ Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Шендрик И.В. - М.:Химия., 2001. - 192с.
От субстанции к лекарству: Учеб. пособие / П.А. Безуглый, В.В. Болотов, И.С. Гриценко и др.; Под ред. В.П. Черных. – Харьков: Изд-во НфаУ: Золотые страницы, 2005. – 1244 с.
Племенков В.В. Введение в химию природных соединений. - Казань, 2001. - 376с.
Практикум по технологии косметических средств: Анализ сырья и готовой продукции. Микробиологический контроль. / В.Е. Ким, Н.В. Букарь; под ред. В.М. Кима, Л.Л. Зильберг, Т.В.Пучковой. - Школа косметических химиков. 2005. - 152 с.
Практическое руководство по фармацевтической химии /Под ред. Сенова П.Л. М.: Медицина, 1987.
Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии. / А.В.Архипова, Л.И.Коваленко, А.Н. Кочерова и др.: Под ред. П.Л.Сенова. - М.: Медицина, 1978. - 360 с.
Технология косметических и парфюмерных средств / А.Г.Башура, Н.П. Половко и др. Х.: Изд-во НФАУ: Золотые страницы 2002. - 272с.
Туркевич М., Владзімірська О., Лесик Р. Фармацевтична хімія (стероїдні горомони, їх синтетичні замісники і гетероциклічні сполуки як лікарські засоби). Підручник. - Вінниця:Нова Книга, 2003. - 464 с.
Фармацевтична хімія / Під ред. П.О.Безуглого. - Вінниця: Нова книга, 2006. - 236 с.
Фармацевтична хімія / Туркевич Н.М.. - Київ: „Вища школа”, 1973. - 496 с.
Фармацевтичний аналіз: Навч. посібник. / Під ред. П.О.Безуглого. - Харків: Вид. НФУ «Золоті сторінки», 2001.
Фармацевтическая химия: Учеб. пособ. / Под ред. А.П. Арзамасцева. - М.:ГЭОТАР-МЕД, 2004. - 640с.
Фридман Р.А. Технология косметики. - М.: Пищевая промышленность, 1964.
Химия витаминов. Березовский В. М. Изд. 2-е, М.,«Пищевая промышленность», 1973.
Химия витаминов D. Яхимович Р.И. К., «Наук. думка», 1978, с. 248.
Шепелев А.Ф., Печенежская И.А.,Т.Е.Ивахненко. Товароведение и экспертиза парфюмерно-косметических товаров / Ростов-на Дону: "Феникс", 2002. - 224 с.
British Pharmacopoeia. - 1999.
Wilson and Gisvold’s textbook of organic medicinal and pharmaceutical chemistry / eleventh edition John H.Block, John M.Beale. – . Baltimore: Lippincott William’s ( Wilkins, 2004. - 991p
Лекционный материал.

Критерии оценки
Модуль 1
Количество балов

Смысловой модуль 1
24

Тема 1
-

Тема 2
6

Тема 3
6

Тема 4
6

Тема 5
6

Смысловой модуль 2
30

Тема 6
6

Тема 7
6

Тема 8
6

Тема 9
6

Тема 10
6

Смысловой модуль 3
30

Тема 11
6

Тема 12
6

Тема 13
6

Тема 14
6

Тема 15
6

Смысловой модуль 4
24

Тема 16
6

Тема 17
6

Тема 18
6

Тема 19
6

Всего смысловые модули


Индивидуальная СРС: выполнение самостоятельной лабораторной работы, оформление протокола.
12

Итоговый контроль усвоения модуля 1
80

ВСЕГО сумма балов
200

Примечание: при усвоении темы по традиционной системе студенту присваиваются баллы "5" – 6 баллов, "4" – 4 балла, "3" – 2 балла, "2" – 0 баллов.
Максимальное количество баллов за текущую учебную деятельность студента – 120 баллов.
Студент допускается к итоговому модульному контролю при выполнении условий учебной программы и в случае, если за текущую учебную деятельность он набрал не менее _______________
Итоговый тестовый контроль засчитывается студенту, если он демонстрирует владение практическими навыками и набрал при выполнении тестового контроля теоретической подготовки не менее 50 балов.










































Підписано до друку __________. Гарнітура Times New Roman
Папір друкарський. Формат 60(84 1/16. Умовн. друк. арк. 0,9.
Наклад – 100 прим. Замовлення №____.
Надруковано з оригінал-макету в типографії
Запорізького державного медичного університету
м.Запоріжжя, пр. Маяковського 24, тел. 34-97-82.










13PAGE 15


13PAGE 15


13PAGE 1411015



Рисунок 4Рисунок 6Рисунок 7Рисунок 1Рисунок 10Рисунок 20 Заголовок 1 Заголовок 2 Заголовок 3 Заголовок 4 Заголовок 515

Приложенные файлы

  • doc 23777228
    Размер файла: 1 MB Загрузок: 0

Добавить комментарий